新型化合物及包含其的有机发光元件制造技术

技术编号:15199706 阅读:169 留言:0更新日期:2017-04-21 23:47
本发明专利技术涉及新型化合物,尤其涉及在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异,同时电子阻挡特性优异,能够实现高三重态能量和高Tg,并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的新型化合物。

Novel compound and organic light emitting element comprising the same

The present invention relates to novel compounds, especially when applied to the organic light emitting element hole injection and hole transport properties are excellent, and can achieve excellent electronic barrier properties, high triplet energy and high Tg, and can make the novel compounds with low driving voltage, low power consumption, high efficiency and long service life.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型化合物及包含其的有机发光元件,尤其涉及在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异,同时电子阻挡特性优异,能够实现高三重态能量和高Tg,并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的新型化合物。
技术介绍
近年来,自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与作为平板显示元件的主流的液晶显示器(LCD,liquidcrystaldisplay)相比,视场角、对比度等优异,不需要背光,可实现轻量及薄型,在耗电方面上也有利,颜色再现范围宽,从而作为下一代显示元件受到关注。有机发光元件中用作有机物层的材料按功能大致可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。上述发光材料按分子量可分为高分子和低分子,按发光机理可分为来自电子的单重激发态的荧光材料、以及来自电子的三重激发态的磷光材料,发光材料按发光颜色可分为蓝色、绿色、红色发光材料、以及为了呈现更好的天然色所需的黄色和橙色发光材料。此外,为了通过色纯度的增加和能量转移而提高发光效率,可以使用主体/掺杂剂体系作为发光物质。其原理如下:如果在发光层中混合少量的与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂,则在主体中产生的激子传输到掺杂剂而发出效率高的光。此时,主体的波长向掺杂剂的波段移动,因此可以根据所使用的掺杂剂和主体的种类,得到所期望的波长的光。特别是,目前为止,对于用于这样的有机发光元件的空穴注入、空穴传输材料,大量研究具有咔唑骨架的胺衍生物,但由于较高的驱动电压、低效率、以及短寿命而在实用化方面存在许多困难。因此、为了利用具有优异特性的物质来开发出低电压驱动、具有高亮度以及长寿命的有机发光元件而不断努力。
技术实现思路
为了解决如上所述的问题,本专利技术的目的在于,提供在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异、同时电子阻挡特性优异,能够实现高三重态能量和高Tg,并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的新型化合物。本专利技术的目的还在于,提供通过包含上述新型化合物而空穴注入和电子传输特性优异,同时能够实现高三重态能量和高Tg,并且能够具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的有机发光元件。为了实现上述目的,本专利技术提供下述化学式1所表示的发光化合物:[化学式1]上述式中,l、m、n、o各自独立地为选自1至4的整数,Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢;氘;卤素;氨基;腈基;硝基;硅烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基。此外,本专利技术提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机发光元件。本专利技术的化合物在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异,同时电子阻挡特性优异,能够实现高三重态能量和高Tg,并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。附图说明图1概略性地示出根据本专利技术的一个实施例的OLED的截面。附图符号10:基板11:阳极(Anode)12:空穴注入层13:空穴传输层14:发光层15:电子传输层16:阴极(Cathode)具体实施方式本专利技术的化合物的特征在于由下述化学式1表示。[化学式1]上述式中,l、m、n、o各自独立地为选自1至4的整数,Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢;氘;卤素;氨基;腈基;硝基;硅烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基。优选地,上述化学式1的化合物为下述化学式2或3所表示的化合物为佳。该情况下,能够进一步改善寿命和效率。[化学式2][化学式3]上述化学式2或化学式3中,l、R1、R2、R3、R4和R5与化学式1中的定义相同,Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基,X为O、S、CR9R10或SiR11R12,R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地为氢;氘;卤素;氨基;腈基;硝基;硅烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基。本专利技术中,上述化学式1所表示的化合物的具体例如下:根据本专利技术的化学式1的化合物在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异,同时电子阻挡特性优异,能够实现高三重态能量和高Tg,并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。特别是,在化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基或芴基的情况下,能够进一步改善寿命和效率。此外,本专利技术的化合物可以通过下述反应式1或反应式2来制造:[反应式1][反应式2]上述反应式1和2中,l、m、n、o、Ar、R1、R2、R3、R4、R5与化学式1本文档来自技高网
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新型化合物及包含其的有机发光元件

【技术保护点】
一种下述化学式1所表示的化合物:化学式1上述式中,l、m、n、o各自独立地为选自1至4的整数,Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1‑30的烷基、C1‑30的烷氧基、C2‑30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6‑50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1‑30的烷基、C1‑30的烷氧基、C2‑30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2‑50的杂芳基,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢;氘;卤素;氨基;腈基;硝基;硅烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1‑30的烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2‑30的烯基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2‑30的炔基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1‑30的烷氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6‑30的芳氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1‑30的烷基、C1‑30的烷氧基、C2‑30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6‑50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1‑30的烷基、C1‑30的烷氧基、C2‑30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2‑50的杂芳基...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.08.04 KR 10-2014-00996521.一种下述化学式1所表示的化合物:化学式1上述式中,l、m、n、o各自独立地为选自1至4的整数,Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢;氘;卤素;氨基;腈基;硝基;硅烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物为下述化学式2或化学式3所表示的化合物:化学式2化学式3上述化学式2或化学式3中,l、R1、R2、R3、R4和R5与化学式1中的定义相同,Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基,X为O、S、CR9R10或SiR11R12,R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地为氢;氘;卤素;氨基;腈基;硝基;硅烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基;被氘、卤素、氨基...

【专利技术属性】
技术研发人员:咸昊完金奉记金成勋安贤哲裴惟珍金东骏闵丙哲赵志恩朴旻洙李萤振林东焕
申请(专利权)人:东进世美肯株式会社
类型:发明
国别省市:韩国;KR

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