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1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(三唑-1-基)丙烯酮及其作为抗癌药的应用制造技术

技术编号:15104295 阅读:49 留言:0更新日期:2017-04-08 14:45
本发明专利技术涉及化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐:其中,R选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4烷基;X1、X5选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X3选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X2、X4选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4烷基或硝基;1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐在制备抗癌药物中的应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一类新的化合物及其制备方法和应用,具体是(Z/E)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮及其制备方法和其作为制备抗癌药物的应用。
技术介绍
ChenWen等[Org.Biomol.Chem.,2011,9,4250–4255]合成了苯并二氢呋喃咪唑盐类化合物1,并测试了其对人乳腺癌细胞(MCF-7)、人肺癌细胞(A549)等多种人肿瘤细胞的细胞毒性,其中化合物1a对人乳腺癌细胞(MCF-7)和人肺癌细胞(A549)的IC50分别为7.95μM和12.35μM。Nagaraju等[Bioorg.Med.Chem.Lett.,2012,22,4314–4317]描述了在化合物2的基础上,由2,4-二羟基苯乙酮作起始原料合成的苯并呋喃丙烯酮衍生物3和4,并测试了其对人前列腺癌细胞(PC-3)、人肺癌细胞(NCI-H460)等多种癌细胞的抑制活性,部分化合物对前列腺癌细胞(PC-3)和肺癌细胞(NCI-H460)有抑制活性。陶伟峰[南开大学,硕士论文,2002]描述了含吡啶基和三唑基的丙烯酮(5)和丙烯醇(6)的合成,化合物5具有一定杀菌活性,化合物6具有植物生长调节作用。中国专利描述了4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑的制备及其作为抗肿瘤药物的应用[ZL201010533786.5]、4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其作为抗肿瘤药物的应用[ZL201010533786.5,2012.7.25授权]和2-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)吗啉及其制备方法与应用[ZL201210106643.5,2014.7.23授权]。本专利技术旨在利用呋喃酚为原料,经醚化,酰化等多步反应合成1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮,并研发其抗肿瘤活性。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐:其中,R选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基;X1、X5选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X3选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X2、X4选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基,或硝基;其盐选自:盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐;式Ⅰ所示的-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮为(Z)-1-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮;式Ⅱ所示的-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮为(E)-1-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮。本专利技术的目的是提供化学结构式Ⅲ或Ⅳ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮:其中,X1、X5选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X3选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X2、X4选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基,或硝基。本专利技术的目的是提供化学结构式Ⅴ或Ⅵ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮:其中,X1、X5选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X3选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X2、X4选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基,或硝基。本专利技术的目的是提供化学结构式Ⅶ或Ⅷ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮:其中,X1、X5选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X3选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X2、X4选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基,或硝基。本专利技术提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备方法,其特征在于它的制备反应如下:其中,R选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基;X1、X5选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X3选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X2、X4选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基,或硝基。本专利技术提供化学结构式Ⅰ~Ⅷ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮在制备抗肿瘤药物中的应用。本专利技术与现有技术相比具有如下优点:本专利技术提供化学式Ⅰ~Ⅷ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮具有抗人宫颈癌细胞(Hela)、人乳腺癌细胞(MCF-7)和人肺癌细胞(A549)的活性。具体实施方式以下实施例旨在说明本专利技术而不是对本专利技术的进一步限定。实施例1(Z/E)-1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备0.14mol2-溴-1-(7-甲氧基-2本文档来自技高网
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【技术保护点】
化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1‑(苯并呋喃‑5‑基)‑3‑芳基‑2‑(1,2,4‑三唑‑1‑基)‑2‑丙烯‑1‑酮或其盐:其中,R选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基;X1、X5选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X3选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X2、X4选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基,或硝基;其盐选自:盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。

【技术特征摘要】
1.化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯
-1-酮或其盐:
其中,R选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基;X1、X5选自:氢、
氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或
支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X3选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链
烷基、羟基、C1~C2烷氧基、C3~C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基;X2、
X4选自:氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基,或硝基;其盐选自:盐酸盐、
氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、
乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。
2.权利要求1所述的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮,
其特征在于优选化学...

【专利技术属性】
技术研发人员:胡艾希李婉丁娜杨子辉向建南
申请(专利权)人:湖南大学
类型:发明
国别省市:湖南;43

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