本发明专利技术涉及化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇或其盐：其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4烷基或硝基；1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇或其盐在制备抗癌药物中的应用。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一类新的化合物及其制备方法和应用，具体是1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇及其制备方法和其作为制备抗癌药物的应用。
技术介绍
Overmeyer等[Mol.Cancer，2011，10:69]以查尔酮(1)为母体，进行结构改造合成了一系列查尔酮类似物(2～4)，化合物2[Pharm.Biol.，2012，50(12)，1551–1560]具有一定的抗人慢性粒细胞白血病(K562)活性，化合物3[Bioorg.&Med.Chem.，2009，17，8168–8173]具有抗炎、抗氧化和抗菌活性，并且对正常细胞基本无毒。化合物4[Mol.Cancer，2011，10:69]能够引起恶性胶质瘤细胞的凋亡。ChenWen等[Org.Biomol.Chem.，2011，9，4250–4255]合成了一系列苯并二氢呋喃咪唑盐类化合物5，并测试了其对人乳腺癌细胞(MCF-7)、人肺癌细胞(A549)等多种人肿瘤细胞的细胞毒性，其中化合物5a对人乳腺癌细胞(MCF-7)和人肺癌细胞(A549)的IC50分别为7.95μM和12.35μM。Nagaraju等[Bioorg.Med.Chem.Lett.,2012,22,4314–4317]由间苯二酚作起始原料合成的苯并呋喃基丙烯酮类衍生物6～11，并测试了其对人前列腺癌细胞(PC-3)、人肺癌细胞(NCI-H460)等多种癌细胞的抑制活性，部分化合物对前列腺癌细胞(PC-3)和肺癌细胞(NCI-H460)有较好的抑制活性。陶伟峰[南开大学，硕士论文，2002]描述了含吡啶基和三唑基的丙烯唑酮(12)、丙烯唑醇(13)类化合物的合成，化合物12具有一定杀菌活性，化合物13具有植物生长调节作用。中国专利描述了4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑的制备及其作为抗肿瘤药物的应用[ZL201010533786.5]、4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其作为抗肿瘤药物的应用[ZL201010533786.5，2012.7.25授权]和2-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)吗啉及其制备方法与应用[ZL201210106643.5，2014.7.23授权]。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇或其盐：其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。式Ⅰ所示的-1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇为(Z)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇；式Ⅱ所示的-1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇为(E)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇。本专利技术的目的是提供化学结构式Ⅲ或Ⅳ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇：其中，X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基。本专利技术的目的是提供化学结构式Ⅴ或Ⅵ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇：其中，X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基。本专利技术的目的是提供化学结构式Ⅶ或Ⅷ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇：其中，X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基。本专利技术提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基；本专利技术提供化学结构式Ⅰ～Ⅷ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇在制备抗肿瘤药物中的应用。本专利技术与现有技术相比具有如下优点：本专利技术提供化学式Ⅰ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇具有抗人宫颈癌细胞(Hela)，人乳腺癌细胞(MCF-7)和人肺癌细胞(A549)的活性。具体实施方式以下本文档来自技高网...
【技术保护点】
化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1‑(苯并呋喃‑5‑基)‑3‑苯基‑2‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)‑2‑丙烯‑1‑醇或其盐：其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。
【技术特征摘要】
1.化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯
-1-醇或其盐：
其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、
氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或
支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链
烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、
X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基；其盐选自：盐酸盐、
氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、
乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。
2.权利要求1所述的1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇，
其特征在于优选化学...
【专利技术属性】
技术研发人员：胡艾希，李婉，杨子辉，丁娜，
申请(专利权)人：湖南大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43
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