The invention belongs to the field of synthesis of isotope labeled compounds, in particular to a stable isotope labeled scopoletin 2 13C and its synthesis method, which is characterized by acetyl chloride isotope labeled 2 13C as raw materials, with 2,4 two hydroxy 5 p-methoxybenzaldehyde generated 2 aldehyde based 4 methoxy 5 hydroxy phenyl acetate in the presence of alkaline catalysts by Perkin reaction of scopoletin 2 13C. The synthetic steps of the invention is simple, mild reaction conditions, simple operation, high yield, more than 26%, coumarin derivatives can effectively synthesize isotope labeling, and provides a new way for the synthesis of isotopically labeled coumarin derivatives. It has some innovation and unique research significance in organic synthesis methodology.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于同位素标记化合物合成领域,具体地涉及一种制备稳定同位素标记的莨菪亭-2-13C的合成方法。该化合物是制备同位素标记的香豆素衍生物的重要结构单元。
技术介绍
莨菪亭属于香豆素类化合物,是一类以苯并吡喃酮为母体的结构修饰的重要有机杂环化合物。该类化合物广泛存在于多种中草药中,由于其特殊的内酯结构,具有广泛的药理活性,除了具有清热镇痛和抗菌消炎功效之外,在一些血管疾病如扩张血管、抗凝血等方面也具有显著疗效,并具有一定的抗癌活性。同位素标记的化合物作为示踪试剂在微量组分高精度定量分析、反应机理研究和物质代谢途径等方面具有重要应用。使用该方法可用来研究生理过程中莨菪亭的作用规律;也可以用来研究烟草中的莨菪亭在吸食过程中的碎片迁移和对于香气成分的贡献。由于同位素标记化合物的特殊性,其合成存在一定难度。经查阅文献,同位素标记的莨菪亭研究较少,稳定同位素标记莨菪亭-2-13C的合成至今没有报道。
技术实现思路
本专利技术的目的正是基于上述现有技术状况而提供一种稳定同位素标记的莨菪亭-2-13C及其合成方法,为同位素标记的香豆素衍生物的合成提供了一种新途径。本专利技术的目的是通过以下技术方案来实现的:一种稳定同位素标记的莨菪亭-2-13C,其化学结构式如下:合成方法是以同位素标记的乙酰氯-2-13C为原料,经与2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛反应生成2-醛基-4-甲氧基-5-羟基乙酸苯酯,再于碱性催化剂作用下经Perkin反应生成莨菪亭-2-13C,反应过程是:具体步骤如下:a、同位素标记的乙酰氯或直接使用市售产品(可直接购买),或是由同位素标记的乙酸与二氯亚砜 ...
【技术保护点】
一种稳定同位素标记的莨菪亭‑2‑13C,其特征在于:其化学结构式如下:。
【技术特征摘要】
1.一种稳定同位素标记的莨菪亭-2-13C,其特征在于:其化学结构式如下:。2.一种如权利要求1所述的稳定同位素标记的莨菪亭-2-13C的合成方法,其特征在于:是以同位素标记的乙酰氯-2-13C为原料,经与2,4-二羟基-5甲氧基苯甲醛反应生成2-醛基-4-甲氧基-5-羟基乙酸苯酯,再于碱性催化剂作用下经Perkin反应生成莨菪亭-2-13C。3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:具体步骤如下:a、同位素标记的乙酰氯或直接使用市售产品,或是由同位素标记的乙酸与二氯亚砜反应生成,乙酸与二氯亚砜的摩尔比为1:1.1-2.1;b、在有机溶剂中,2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛与同位素标记的乙酰氯以摩尔比3:1-4反应生成同位素标记物2-醛基-4-甲氧基-5-羟基乙酸苯酯;c、在有机溶剂中,同位素标记物2-醛基-4-甲氧基-5-羟基乙酸苯酯在碱性催化剂作用下经Perkin反应生成莨菪亭-2-13C。4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:在步骤a中,反应温度为25~200oC,反应时间为1~10h;蒸馏收集25~52℃的馏分。5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:在步骤b中,反应温度为10~50oC;反应时间为1...
【专利技术属性】
技术研发人员:李炎强,彭小敏,张攀科,薛华珍,王田田,杨贯羽,宗永立,
申请(专利权)人:中国烟草总公司郑州烟草研究院,郑州大学,
类型:发明
国别省市:河南;41
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