一种有机电致发光化合物及含该化合物的OLED器件制造技术

技术编号:14909153 阅读:78 留言:0更新日期:2017-03-30 00:01
本发明专利技术公开了一种有机电致发光化合物,其为7,8-苯并喹啉衍生物的金属配合物,具有如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的结构:,其中,M为原子系数大于40的金属原子;L为二齿配体,其与通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中左侧的母核相同或者不同;通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中,n≥0且n为整数,m>0且m为整数;其中,R1-R7各自独立地为H、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。本发明专利技术设计的一系列7,8-苯并喹啉衍生物作为配体的金属配合物作为OLED发光材料,该类发光材料具有热稳定性好,发光效率高,寿命长等优点,具有应用于AMOLED产业的前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种化合物,尤其涉及一种有机电致发光化合物及含该化合物的OLED器件
技术介绍
目前,显示屏以TFT(ThinFilmTransistor,薄膜场效应晶体管)-LCD为主,由于其为非自发光之显示器,因此必须透过背光源投射光线,并依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件,最后进入人之眼睛成像,才能达到显示之功能。正是由于上述复杂的显示过程,其显示屏在实际应用过程中出现了反应速率慢、耗电、视角窄等缺点,不足以成为完美的显示屏。有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势,如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等,使得它的应用市场十分广泛,如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。有机电致发光二极管之中,当电子和空穴在有机分子中再结合后,会因为电子自旋对称方式的不同,产生两种激发态的形式,一种为单重态约占25%,一种为三重态75%。一般认为,荧光材料通常为有机小分子材料的内部量子效率的极限为25%。而磷光材料由于重原子效应导致的自旋轨道耦合作用,可以利用75%的三重态激子的能量,所以毫无疑问的提高了发光效率。事实上,虽然OLED应用范围的不断扩大,但仍然存在不足,例如一些现有OLED材料存在着发光材料热稳定性差,发光效率低,寿命不够长等问题,而决定OLED性能优劣的根本因素为材料的选择,因此,设计与寻找一种化合物,作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足,是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
技术实现思路
为了能够更好地体现出OLED相对于TFT-LCD的跨时代技术优势,而且能够解决OLED材料现有技术在实际应用过程中出现的问题,例如一些现有OLED材料存在着发光材料热稳定性差,发光效率低,寿命不够长等问题,本专利技术的第一方面,提供了一种有机电致发光化合物,该化合物为7,8-苯并喹啉衍生物的金属配合物,其结构如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示:其中,M为原子系数大于40的金属原子;L为二齿配体,其与通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中左侧的母核相同或者不同;通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中,n≥0且n为整数,m>0且m为整数;其中,R1-R7各自独立地为H、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。优选地,所述R1、R2、R3中至少有一个不为H。进一步优选地,所述R4-R7一起与母核形成并环结构。进一步优选地,所述R1、R3各自独立地为C1-C4的供电子的烷基链。更进一步优选地,所述R1、R3各自独立地为甲基。进一步优选地,所述R2为甲基或苯基。更进一步优选地,所述R2为苯基。进一步优选地,所述R4-R7各自独立地为C1-C4的供电子的烷基链或者为H。具体地,所述通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的化合物为如下化合物中的任意一种:本专利技术的第二方面,提供了一种含有通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的化合物的OLED器件。本专利技术提供了一种基于通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示结构的化合物,该化合物可用于制作OLED器件,尤其是可以用于蓝色,绿光,红光的host材料。本专利技术设计的一系列7,8-苯并喹啉衍生物作为配体的金属络合物作为OLED发光材料,该类发光材料具有热稳定性好,发光效率高,寿命长等优点,具有应用于AMOLED产业的前景。具体实施方式下面结合具体实施方式对本专利技术作进一步阐述,但本专利技术并不限于以下实施方式。本专利技术的第一方面,提供了一种有机电致发光化合物,该化合物为7,8-苯并喹啉衍生物的金属配合物,其结构如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示:其中,M为原子系数大于40的金属原子;L为二齿配体,其与通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中左侧的母核相同或者不同;通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中,n≥0且n为整数,m>0且m为整数;其中,R1-R7各自独立地为H、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。在一个优选实施例中,所述R1、R2、R3中至少有一个不为H。在一个进一步优选的实施例中,所述R4-R7一起与母核形成并环结构。在一个进一步优选的实施例中,所述R1、R3各自独立地为C1-C4的供电子的烷基链。在一个更进一步优选的实施例中,所述R1、R3各自独立地为甲基。在一个进一步优选的实施例中,所述R2为甲基或苯基。在一个更进一步优选的实施例中,所述R2为苯基。在一个进一步优选的实施例中,所述R4-R7各自独立地为C1-C4的供电子的烷基链或者为H。在各个具体的实施例中,所述通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的化合物为如下化合物中的任意一种:本专利技术的第二方面,提供了一种含有通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的化合物的OLED器件。下述方法如无特别说明均为常规方法,所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。其中,实施例1和2为7,8-苯并喹啉衍生物配体的合成方法示例,实施例3和4为7,8-苯并喹啉衍生物的Ir配合物的合成方法示例,实施例5为采用了本专利技术所述通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的化合物的OLED器件的制作方法示例,实施例6为采用了对比例化合物的OLED器件的制作方法示例,以及OLED器件检测结果,具体如下:实施例1化合物L1的制备方法第一步:氮气保护下,向一个配备有冷凝管、机械搅拌、温度计以及恒压滴液漏斗的3L圆底烧瓶中加入化合物L1-1(1-四氢萘酮)(14.6g,0.1mol,1.0eq),并加入无水THF(500ml),于室温下加入甲醇钠粉末(6.48g,0.12mol,1.2eq)。投料完毕后,于30℃下反应2hrs,再于室温下慢慢滴加化合物L1-2(34.22g,0.12mol,1.2eq)的无水THF溶液(500ml),滴加完毕后,所得反应液于室温、氮气保护下搅拌16hrs。将反应液旋干,向残渣中加入600ml去离子水以及600ml乙酸乙酯,然后于30℃下搅拌30mins。静置,有机相和水相分层后,有机相依次用水洗涤3次(600ml),饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤旋干,得粗产物,再以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:4)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯,在50℃下真空干燥后得到化合物L1-3(30.49g,收率70.71%)。MS:m/z=432.2(M+H+);1HNMR(400M,d-CDCl3):7.82(d,1H),7.18-7.35(m,3H),6.90(s,1H),4.40(s,1H),3.20(s,1H),2.55(m,2H),1.77(m,2H),1.71(s,3H),1.38(s,18H).Anal.CalcdforC24H33NO6:C,66.80;H,7.71;N,3.25.Found:C,66.79;H,7.72;N,3.24。第二步:氮气保护下,向一个3L圆底烧瓶中加入化合物L1-3(21.56g,0.05mol,1.0eq),并加入无水DCM(500ml),于室温下加入盐酸甲醇溶液(5mol/L,100ml,0.5mol,10eq)。投料完毕后,反应液于室温、氮气保护下搅拌16hrs。将反应液旋干,粗产物L1-4不经纯化直接用于下一步反应。第三步:氮气保护下,向本文档来自技高网
...

【技术保护点】
一种有机电致发光化合物,其特征在于,其结构为通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的7,8‑苯并喹啉衍生物的金属配合物:其中,M为原子系数大于40的金属原子;L为二齿配体,其与通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中左侧的母核相同或者不同;通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中,n≥0且n为整数,m>0且m为整数;其中,R1‑R7各自独立地为H、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物,其特征在于,其结构为通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的7,8-苯并喹啉衍生物的金属配合物:其中,M为原子系数大于40的金属原子;L为二齿配体,其与通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中左侧的母核相同或者不同;通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中,n≥0且n为整数,m>0且m为整数;其中,R1-R7各自独立地为H、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述R1、R2、R3中至少有一个不为H。3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述R4-R7一起与母核形成并环结构。4.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述R1、R3各自独...

【专利技术属性】
技术研发人员:鄢亮亮龚智豪李潍萌
申请(专利权)人:上海和辉光电有限公司
类型:发明
国别省市:上海;31

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1