用于制备吡啶化合物的方法技术

技术编号:14880428 阅读:168 留言:0更新日期:2017-03-24 03:10
本发明专利技术使得可以通过将由式(2)表示的化合物与由式(3)表示的化合物反应来制备可用作杀虫剂的由式(1)表示的吡啶化合物。(在所述式中,L1表示卤原子;R2、R3、R4、R5和R6表示任选地被氟原子取代的含1‑6个碳原子的链烃基等。A1表示‑NR7‑、氧原子或硫原子;A2表示氮原子或=CR8‑。R7和R8表示C1‑6链烃基或氢原子。M+表示钠离子、钾离子或锂离子。)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及用于制备吡啶化合物的方法
技术介绍
WO2013/018928公开了一种吡啶化合物,比如由下式表示的2-(3-乙基磺酰基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶:其中A10表示-NR27-、氧原子、或硫原子,A20表示氮原子或=CR28-,A30表示氮原子或=CR29-,R21表示可以任选地具有一个或多个取代基的含一至六个碳的链烃基或可以任选地具有一个或多个取代基的含三至六个碳的脂环烃基,R22、R23和R24各自独立地表示可以任选地具有一个或多个取代基的一至六个碳的链烃基、可以任选地具有一个或多个取代基的苯基、可以任选地具有一个或多个取代基的5-或6-元杂环基、-OR30、-S(O)mR30、-S(O)2NR30R40、-NR30R40、-NR30CO2R40、-NR30C(O)R40、-CO2R30、-C(O)R30、-C(O)NR30R40、-SF5、氰基、硝基、卤原子、或氢原子,R25和R26各自独立地表示可以任选地具有一个或多个取代基的含一至六个碳的链烃基、可以任选地具有一个或多个取代基的苯基、可以任选地具有一个或多个取代基的5-或6-元杂环基、-OR30、-S(O)mR30、-S(O)2NR30R40、-NR30R40、-NR30CO2R40、-NR30C(O)R40、-CO2R30、-C(O)R30、-C(O)NR30R40、-SF5、氰基、硝基、卤原子、或氢原子,条件是R25和R26两者不都是氢原子,m是0-2的整数,n是0-2的整数,R30和R40各自独立地表示可以任选地具有一个或多个取代基的含一至六个碳的链烃基、可以任选地具有一个或多个取代基的苯基、或氢原子,R27表示可以任选地具有一个或多个取代基的含一至六个碳的链烃基、-CO2R30、-C(O)R30、可以任选地具有一个或多个取代基的含三至六个碳的脂环烃基、或氢原子,且R28和R29各自独立地表示可以任选地具有一个或多个卤原子的含一至六个碳的链烃基、-OR30、-S(O)mR30、-NR30R40、-CO2R30、-C(O)R30、氰基、硝基、卤原子、或氢原子,其可用作杀虫剂。WO2013/018928公开了一种用于制备2-(3-乙基磺酰基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的方法,所述方法包括用间-氯过氧基苯甲酸将2-(3-乙基硫烷基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶氧化。专利技术概述本专利技术提供一种新型的用于制备上述吡啶化合物的方法,并且包括以下专利技术。[1]一种用于制备式(1)的吡啶化合物的方法:所述方法包括将式(2)的化合物:其中L1表示卤原子,R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基、可以任选地具有一个或多个取代基的苯基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR11R12、-NR10R13、-NR11CO2R13、-NR11C(O)R12、-CO2R10、-C(O)R11、-C(O)NR11R12、-SF5、氰基、硝基、或氢原子,m和n各自独立地是0-2的整数,条件是R5和R6两者不都是氢原子,R10和R13各自独立地表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基或可以任选地具有一个或多个取代基的苯基,R11和R12各自独立地表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基、可以任选地具有一个或多个取代基的苯基、或氢原子,A1表示-NR7-、氧原子、或硫原子,A2表示氮原子或=CR8-,且R7和R8各自独立地表示具有一至六个碳的链烃基、或氢原子,其中,在作为R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13的所述可以任选地具有一个或多个取代基的苯基中,所述一个或多个取代基是一个或多个选自由以下各项组成的组中的取代基:可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷氧基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基硫基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基亚磺酰基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基磺酰基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含二至六个碳的烷基羰基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含二至六个碳的烷氧基羰基、卤原子、氰基和硝基,与式(3)的化合物反应:其中R1表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基或可以任选地被一个或多个氟原子取代的含三至六个碳的脂环烃基,且M+表示钠离子、钾离子、或锂离子,以制备式(1)的化合物,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2和A3具有与如上所定义的相同的含义。[2][1]中所述的方法,其中R2和R4表示氢原子,R3表示氢原子或三氟甲基,R5表示三氟甲基、四氟乙基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基,R6表示氢基团,且A2表示氮原子或=CH-。[3][2]中所述的方法,其中A1表示氧原子,且A2表示=CH-。[4][2]中所述的方法,其中A1表示-NR7-,R7表示甲基,且A2表示氮原子。[5][3]中所述的方法,其中R1表示含一至六个碳的链烃基。[6][4]中所述的方法,其中R1表示含一至六个碳的链烃基。[7][1]至[6]中任一项所述的方法,其中L1表示氟原子或氯原子。本专利技术的实施方式作为L1定义的卤原子的实例包括:氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。优选的作为L1的卤原子的实例包括:氟原子或氯原子。作为R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13定义的可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基的实例包括:可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含二至六个碳的烯基、和可以任选地被一个或多个氟原子取代的含二至六个碳的炔基。可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基的实例包括:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基和七氟异丙基。可以任选地被一个或多个氟原子取代的含二至六个碳的烯基的实例包括:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、和五氟烯丙基。可以任选地被一个或多个氟原子取代的含二至六个碳的炔基的实例包括:乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4,4,4-三氟-2-丁炔基。作为R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13定义的苯基可以任选地具有一个或多个选自以下Z组中的取代基。Z组:可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷氧基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基硫基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基亚磺酰基、可以任选地被一个或本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用于制备式(1)的吡啶化合物的方法:所述方法包括将式(2)的化合物:其中L1表示卤原子,R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基、可以任选地具有一个或多个取代基的苯基、‑OR10、‑S(O)mR10、‑S(O)2NR11R12、‑NR10R13、‑NR11CO2R13、‑NR11C(O)R12、‑CO2R10、‑C(O)R11、‑C(O)NR11R12、‑SF5、氰基、硝基、或氢原子,m和n各自独立地是0‑2的整数,条件是R5和R6两者不都是氢原子,R10和R13各自独立地表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基或可以任选地具有一个或多个取代基的苯基,R11和R12各自独立地表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基、可以任选地具有一个或多个取代基的苯基、或氢原子,A1表示‑NR7‑、氧原子、或硫原子,A2表示氮原子或=CR8‑,且R7和R8各自独立地表示含一至六个碳的链烃基、或氢原子,其中,在作为R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13的所述可以任选地具有一个或多个取代基的苯基中,所述一个或多个取代基是一个或多个选自由以下各项组成的组中的取代基:可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷氧基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基硫基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基亚磺酰基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的烷基磺酰基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含二至六个碳的烷基羰基、可以任选地被一个或多个氟原子取代的含二至六个碳的烷氧基羰基、卤原子、氰基、和硝基,与式(3)的化合物反应:其中R1表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基或可以任选地被一个或多个氟原子取代的含三至六个碳的脂环烃基,且M+表示钠离子、钾离子、或锂离子,以制备式(1)的化合物,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2和A3具有与如上所定义的相同的含义。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.06.09 JP 2014-1184571.一种用于制备式(1)的吡啶化合物的方法:所述方法包括将式(2)的化合物:其中L1表示卤原子,R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基、可以任选地具有一个或多个取代基的苯基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR11R12、-NR10R13、-NR11CO2R13、-NR11C(O)R12、-CO2R10、-C(O)R11、-C(O)NR11R12、-SF5、氰基、硝基、或氢原子,m和n各自独立地是0-2的整数,条件是R5和R6两者不都是氢原子,R10和R13各自独立地表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基或可以任选地具有一个或多个取代基的苯基,R11和R12各自独立地表示可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳的链烃基、可以任选地具有一个或多个取代基的苯基、或氢原子,A1表示-NR7-、氧原子、或硫原子,A2表示氮原子或=CR8-,且R7和R8各自独立地表示含一至六个碳的链烃基、或氢原子,其中,在作为R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13的所述可以任选地具有一个或多个取代基的苯基中,所述一个或多个取代基是一个或多个选自由以下各项组成的组中的取代基:可以任选地被一个或多个氟原子取代的含一至六个碳...

【专利技术属性】
技术研发人员:若松孝行葛西理香
申请(专利权)人:住友化学株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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