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一种3位卤素取代7‑氮杂吲哚的制备方法技术

技术编号:14483823 阅读:200 留言:0更新日期:2017-01-26 03:54
本发明专利技术公开了一种三位卤素取代7‑氮杂吲哚的制备方法,包括以下步骤:将7‑氮杂吲哚溶于有机溶剂中,加入卤素源化合物和催化剂,在催化剂催化下发生反应,反应结束后,经提纯制得3位卤素取代7‑氮杂吲哚。该方法采用一步反应法制备三位卤素取代7‑氮杂吲哚,使用多元复合催化剂体系,反应转化率高,选择性强。并且,该制备方法所需反应条件温和,原料安全,反应成本较低,具有较高的工业化生产前景。

【技术实现步骤摘要】

:本专利技术涉及医药中间体领域,特别是涉及一种3位卤素取代7-氮杂吲哚的制备方法。
技术介绍
:吲哚类化合物是杂环化合物中的一个重要的分支,在自然界中分布十分广泛,具有多种生理活性,在农药、医药、染料以及发光材料等领域均具有重要的作用。在农药方面,吲哚类化合物可以作为杀菌剂或者植物生长调节剂等。在医药方面,具有解热镇痛、降血压、扩张血管、抗组胺以及抗癌等生物活性。此外,吲哚类还可以用作香料或染料的合成原料。吲哚类化合物的应用于人们的日常生物息息相关,因此关于吲哚类化合物的合成研究具有重要意义。7-氮杂吲哚是氮杂吲哚中重要一员,是吲哚和嘌呤的等电子体。以7-氮杂吲哚为母核可以制备多种具有生物活性的分子。其中3位取代的7-氮杂吲哚具有良好的抗癌效果,具有重要的药用价值。
技术实现思路
:本专利技术的目的是提供一种三位卤素取代7-氮杂吲哚的制备方法,该方法采用一步反应法制备三位卤素取代7-氮杂吲哚,使用多元复合催化剂体系,反应转化率高,选择性强。并且,该制备方法所需反应条件温和,原料安全,反应成本较低,具有较高的工业化生产前景。为实现上述目的,本专利技术采用以下技术方案:一种3位卤素取代7-氮杂吲哚的制备方法,包括以下步骤:将7-氮杂吲哚溶于有机溶剂中,加入卤素源化合物和催化剂,在催化剂催化下发生反应,反应结束后,经提纯制得3位卤素取代7-氮杂吲哚,反应流程如下:优选的,所述催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯的混合物。优选的,所述催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯摩尔比为3:1的混合物。优选的,所述有机溶剂为异丙醇、乙酸乙酯或乙醇中的一种或多种混合物。优选的,所述有机溶剂为异丙醇与乙酸乙酯的摩尔比为1:1。优选的,所述制备方法的反应温度为80-120℃。优选的,所述催化剂与7-氮杂吲哚的摩尔比为1:2-3。优选的,所述卤素源化合物为氟、氯气或液溴中的一种。优选的,所述卤素源化合物与7-氮杂吲哚的投料摩尔比为2-3:1。优选的,所述制备方法的具体操作过程为:将7-氮杂吲哚溶解于有机溶剂中,加入反应釜中,加入催化剂,维持温度在80-120℃,60-90转/min的转速搅拌,通入/滴入卤素源化合物,回流反应2-3h后,反应完成,提纯制得3位卤素取代7-氮杂吲哚。其中,3位卤素取代7-氮杂吲哚的提纯方法是本领域技术人员可以根据情况进行选择的,在此不再进行详细描述。本专利技术具有以下有益效果,采用新型的复合催化剂,使得反应具有较强的选择性,产物纯度高,产率高。其次,反应所需条件较为温和,操作简单,一步法反应可以有效的提高反应的进行效率,浪费较少。该方法操作成本低,生产效率高,具有良好的工业化应用前景。具体实施方式:为了更好的理解本专利技术,下面通过实施例对本专利技术进一步说明,实施例只用于解释本专利技术,不会对本专利技术构成任何的限定。实施例1将100mmol7-氮杂吲哚溶解于有机溶剂中,加入反应釜中,加入35mmol催化剂,维持温度在90℃,90转/min的转速搅拌,通入/滴入200mmol氯气,回流反应3h后,反应完成,提纯制得3-氯-7-氮杂吲哚。其中催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯摩尔比为3:1的混合物。产物的产率为98.4%实施例2将100mmol7-氮杂吲哚溶解于有机溶剂中,加入反应釜中,加入45mmol催化剂,维持温度在90℃,60转/min的转速搅拌,通入300mmol氯气,回流反应3h后,反应完成,提纯制得3-氯-7-氮杂吲哚。其中催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯摩尔比为3:1的混合物。产物的产率为97.5%实施例3将100mmol7-氮杂吲哚溶解于有机溶剂中,加入反应釜中,加入50mmol催化剂,维持温度在90℃,80转/min的转速搅拌,通入300mmol氯气,回流反应3h后,反应完成,提纯制得3-氯-7-氮杂吲哚。其中催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯摩尔比为3:1的混合物。产物的产率为99.3%实施例4将100mmol7-氮杂吲哚溶解于有机溶剂中,加入反应釜中,加入50mmol催化剂,维持温度在100℃,80转/min的转速搅拌,滴入300mmol液溴,回流反应3h后,反应完成,提纯制得3-溴-7-氮杂吲哚。其中催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯摩尔比为3:1的混合物。产物的产率为97.9%。实施例5将100mmol7-氮杂吲哚溶解于有机溶剂中,加入反应釜中,加入45mmol催化剂,维持温度在110℃,90转/min的转速搅拌,滴入250mmol液溴,回流反应3h后,反应完成,提纯制得3-溴-7-氮杂吲哚。其中催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯摩尔比为3:1的混合物。产物的产率为96.7%实施例6将100mmol7-氮杂吲哚溶解于有机溶剂中,加入反应釜中,加入40mmol催化剂,维持温度在100℃,90转/min的转速搅拌,滴入300mmol液溴,回流反应3h后,反应完成,提纯制得3-溴-7-氮杂吲哚。其中催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯摩尔比为3:1的混合物。产物的产率为99.0%本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种3位卤素取代7‑氮杂吲哚的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将7‑氮杂吲哚溶于有机溶剂中,加入卤素源化合物和催化剂,在催化剂催化下发生反应,反应结束后,经提纯制得3位卤素取代7‑氮杂吲哚。

【技术特征摘要】
1.一种3位卤素取代7-氮杂吲哚的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将7-氮杂吲哚溶于有机溶剂中,加入卤素源化合物和催化剂,在催化剂催化下发生反应,反应结束后,经提纯制得3位卤素取代7-氮杂吲哚。2.根据权利要求1所述的3位卤素取代7-氮杂吲哚的制备方法,其特征在于:所述催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯的混合物。3.根据权利要求1所述的3位卤素取代7-氮杂吲哚的制备方法,其特征在于:所述催化剂为乙酸镍和三乙醇胺硼酸酯摩尔比为3:1的混合物。4.根据权利要求1所述的3位卤素取代7-氮杂吲哚的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂为异丙醇、乙酸乙酯或乙醇中的一种或多种混合物。5.根据权利要求1所述的3位卤素取代7-氮杂吲哚的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂为异丙醇与乙酸乙酯的摩尔比为1:1。6.根据权利要求1所述的3位卤素取代7-氮杂...

【专利技术属性】
技术研发人员:叶芳
申请(专利权)人:叶芳
类型:发明
国别省市:广东;44

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