一种驱蚊天然活性化合物及其制备方法与应用技术

一种驱蚊天然活性化合物及其制备方法与应用，命名为驱蚊腈，化学结构式为：其中n为不超过20的正整数，R为不超过6个碳的烷基取代基。本发明专利技术中的驱蚊腈进行驱蚊活性检测，结果显示该化合物具有良好的驱蚊活性，可为医药工业提供有药用价值的新化合物或先导化合物，制备方法简单易行，周期短，可实现大规模的产业化生产，且产品得率高、纯度高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于制药
，具体涉及一种从植物中提取、分离纯化具有驱蚊活性的化合物，尤其涉及一种从疏毛罗勒(OcimumbasilicumL.)全草中提取、分离纯化一种具有驱蚊活性的脂肪腈化合物及其提取方法和应用。
技术介绍
罗勒叶子呈椭圆尖状，花朵为紫白色，蒸馏其叶子及花朵可得透明无色的精油，香味很像丁香、松针之综合体。是一个庞大的家族。不同种的罗勒因特色或独特香气而命名。罗勒的很多研究着重于香料的提取和成分分析方面。其主要用于意式、法式希腊料理，在东方的印度及泰国烹调也经常使用。罗勒在中国国内一般作为蔬菜而栽培，其作为一种新型的特种蔬菜具有很大的发展空间。罗勒含挥发油0.02～0.04％，油的比重(15℃)0.900～0.930，折光度(20℃)1.4800～1.4950，旋光度(20℃)-6°～20°，主要成分为罗勒烯、α-蒎烯、1,8-桉叶素、芳樟醇、牻牛儿醇、柠檬烯，3-蒈烯、甲基胡椒酚、丁香油酚、丁香油酚甲醚、茴香醚、桂皮酸甲酯、3-己烯-1-醇、3-辛酮及糠醛等，纯罗勒精油杀菌率百分百之九十九。主要用作调香原料，配制化妆品、皂用及食用香精，亦用于制牙膏、漱口剂中作矫味剂。全草入药，有治疗头痛，偏头痛，耳痛，鼻窦炎，支气管炎，袪痰，伤风感冒，气喘，打嗝，胀气，胃痛，胃痉挛、胃肠胀气、消化不良、肠炎腹泻、尿酸过多，肌肉酸痛，皮肤松软，胸痛、跌打损伤、瘀肿、风湿性关节炎、小儿发热、肾脏炎、蛇咬伤，煎水洗湿疹及皮炎面疱，粉刺，羊癫疯，月经不顺，乳汁分泌少，乳房充血发炎，激励情绪，减轻压力，减轻忧郁不安，催情，补身，抗菌，虫咬伤。有消暑、解毒、去痛健胃、益力添精、通力血脉等功效。茎叶为产科用药，可使分娩前血行良好；种子名光明子，主治目翳，并试用于避孕。
技术实现思路
解决的技术问题：本专利技术的一个目的在于提供从疏毛罗勒全草中提取分离得到的一种新的脂肪腈化合物驱蚊腈。本专利技术的另一个目的是提供上述脂肪腈化合物驱蚊腈的制备方法。本专利技术的再一个目的是提供上述脂肪腈化合物驱蚊腈在制备驱蚊药物和相关驱蚊产品中的应用。技术方案：一种驱蚊天然活性化合物，命名为驱蚊腈，化学结构式为：其中n为不超过20的正整数，R为不超过6个碳的烷基取代基。上述驱蚊天然活性化合物优选的化学结构式为：分子式为C19H33NO2，分子量307.3，化学名为16-腈基-14-烯-十六酸乙酯。上述驱蚊天然活性化合物的制备方法，具体制备步骤如下：(1)提取：以疏毛罗勒全草为原料，经粉碎后，加入10-20倍原料质量的甲醇、乙醇或醇水混合溶液进行回流或超声辅助提取，共提取2-5次，每次30-60min，合并提取液，减压浓缩至干，得到疏毛罗勒全草提取物；(2)混悬液液萃取：将疏毛罗勒全草提取物分散于其质量10-20倍的30-50℃温水中，分别用与水等体积的石油醚、乙醚或环己烷进行液液萃取3-4次，合并提取液，浓缩至无溶剂，得到疏毛罗勒萃取物；(3)柱层析分离：将疏毛罗勒萃取物用乙酸乙酯溶解，加入与乙酸乙酯等质量的目数为300-400目的柱层析硅胶拌匀，50℃减压蒸干，预先称取疏毛罗勒萃取物8-25倍质量的300-400目的柱层析硅胶，采用石油醚湿法装柱，将拌好的硅胶装入层析柱内，以体积比为10:1-1:1的石油醚-乙酸乙酯混合液梯度洗脱，薄层层析检查，合并得到化合物驱蚊腈的馏分，浓缩至无溶剂，得到驱蚊腈粗品；(4)纯化：将驱蚊腈粗品用乙酸乙酯溶解，加入与乙酸乙酯等质量的目数为200-300目的柱层析硅胶拌匀，50℃减压蒸干，预先称取驱蚊腈粗品8-10倍质量的200-300目柱的层析硅胶，采用石油醚湿法装柱，将拌好的硅胶装入层析柱内，以体积比为10:1-1:1的石油醚-氯仿混合液梯度洗脱，薄层层析检查，合并化合物驱蚊腈的馏分，浓缩至无溶剂，得到驱蚊腈纯品。上述化合物在制备商用驱蚊产品中的应用。一种驱蚊药物，有效成分为上述的化合物。有益效果：1.本专利技术中的驱蚊腈进行驱蚊活性检测，结果显示该化合物具有良好的驱蚊活性，可为医药工业提供有药用价值的新化合物或先导化合物。2.该方法简单易行，周期短，可实现大规模的产业化生产。3.产品得率高、纯度高。附图说明图1驱蚊腈的1H-NMR图；图2驱蚊腈的13C-MNR图；图3驱蚊腈的13C-MNR(局部)图；图4驱蚊腈的ROESY图；图5驱蚊腈的HSQC图；图6驱蚊腈的HMBC图；图7驱蚊腈的DEPT图；图8驱蚊腈的DEPT(局部)图；图9驱蚊腈的COSY图。具体实施方式下面的实施例可使本专业技术人员更全面地理解本专利技术，但不以任何方式限制本专利技术。在不背离专利技术精神和实质的情况下，对本专利技术方法、步骤或条件所作的修改和替换，均属于本专利技术的范围。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。实施例1脂肪腈化合物驱蚊腈的提取和分离称取疏毛罗勒全草4.0kg，粉碎后，加入50升80wt.％乙醇水溶液进行热回流提取，共提取2次，每次50min。合并提取液，减压浓缩，得乙醇提取物150g。将乙醇提取物分散于3升40℃温水中，用环己烷负压空化混悬液液萃取4次，每次3升。萃取后的水相再用乙酸乙酯负压空化混悬液液萃取3次，每次3升。合并环己烷萃取液，减压浓缩得到环己烷萃取物4g。将环己烷萃取物用4g乙酸乙酯溶解，加入4g目数为300～400的层析硅胶拌匀、50℃减压蒸干，预先称取100g300～400目层析硅胶，采用石油醚湿法装柱，将拌好样品的硅胶装入层析柱内，以体积比为10:1-1:1的石油醚-乙酸乙酯混合溶剂进行梯度洗脱，薄层层析检测，合并含化合物驱蚊腈的馏分，浓缩至干，得到驱蚊腈粗品。将驱蚊腈粗品用乙酸乙酯溶解，加入与乙酸乙酯等质量的目数为200～300的柱层析硅胶拌匀，50℃减压蒸干，预先称取驱蚊腈粗品8-10倍质量的200～300目柱层析硅胶，采用石油醚湿法装柱，将拌好的硅胶装入层析柱内，以体积比为10:1-1:1的石油醚-氯仿混合液梯度洗脱，薄层层析检查，合并化合物驱蚊腈的馏分，浓缩至无溶剂，得到驱蚊腈纯品156.6mg。脂肪腈化合物驱蚊腈结构鉴定实施例1化合物驱蚊腈为淡黄色油状液体，易溶于环己烷、石油醚、氯仿等有机试剂；经1HNMR和13CMNR数据见表1，结合DEPT谱，H–H相关谱(H–HCOSY)、ROESY、HSQC、H–C相关谱(HMQC)以及H–C远程相关谱(HMBC)，确定了该化合物的化学结构。化学结构式如下：表1化合物驱蚊腈的1HNMR和13CNMR数据驱蚊试验试验分为4组，每组10人，男女各半，年龄18-22周岁，将试验样品分发给受试者，受试者均穿长衣长裤，左腿裤脚挽起，分别取含驱蚊腈1.0wt.％乙醇溶液，均匀涂于左腿膝关节以下踝关节以上部位，保持涂药部位一直裸露，到室外树丛中蚊虫密集地方站立，随时观察蚊虫叮咬情况，记录叮咬时间，实施结果含驱蚊腈1.0wt.％乙醇溶液有效保护时间为40min，以含驱蚊酯1.0wt.％乙醇溶液为对照，驱蚊酯驱蚊时间35min。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种驱蚊天然活性化合物，命名为驱蚊腈，其特征在于化学结构式为：其中n为不超过20的正整数，R为不超过6个碳的烷基取代基。

【技术特征摘要】
1.一种驱蚊天然活性化合物，命名为驱蚊腈，其特征在于化学结构式为：其中n为不超过20的正整数，R为不超过6个碳的烷基取代基。2.根据权利要求1所述驱蚊天然活性化合物，其特征在于化学结构式为：3.根据权利要求1所述驱蚊天然活性化合物的制备方法，其特征在于具体制备步骤如下：(1)提取：以疏毛罗勒全草为原料，经粉碎后，加入10-20倍原料质量的甲醇、乙醇或醇水混合溶液进行回流或超声辅助提取，共提取2-5次，每次30-60min，合并提取液，减压浓缩至干，得到疏毛罗勒全草提取物；(2)混悬液液萃取：将疏毛罗勒全草提取物分散于其质量10-20倍的30-50℃温水中，分别用与水等体积的石油醚、乙醚或环己烷进行液液萃取3-4次，合并提取液，浓缩至无溶剂，得到疏毛罗勒萃取物；(3)柱层析分离：将疏毛罗勒萃取物用乙酸乙酯溶解，加入与乙酸乙酯等质量的目数为300-40...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘超祥，冯友建，刘耀武，方成武，王珊，
申请(专利权)人：刘超祥，
类型：发明
国别省市：安徽;34