有机晶体管和半导体膜及其制造方法、非发光性有机半导体器件用涂布液、材料和化合物技术

一种非发光性有机半导体器件用涂布液，其含有通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂(通式(2)中，R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及非发光性有机半导体器件用涂布液、有机晶体管、化合物、非发光性有机半导体器件用有机半导体材料、有机晶体管用材料、有机晶体管的制造方法和有机半导体膜的制造方法。详细地说，本专利技术涉及具有噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩骨架结构的化合物、以及使用具有噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩骨架结构的化合物的非发光性有机半导体器件用涂布液、有机晶体管、非发光性有机半导体器件用有机半导体材料、有机晶体管用材料、有机晶体管的制造方法和有机半导体膜的制造方法。
技术介绍
使用有机半导体材料的器件与现有的使用硅等无机半导体材料的器件相比，可以预见到各种优越性，因此，引起了高度的关注。作为使用有机半导体材料的器件的例子，可以举出：使用有机半导体材料作为光电转换材料的有机薄膜太阳能电池、固体摄像器件等光电转换元件、非发光性(本说明书中，“非发光性”是指，在室温、大气下以0.1mW/cm2的电流密度向器件中通入电流时，发光效率为1lm/W以下。所谓非发光性有机半导体器件，是指除有机电致发光元件等发光性有机半导体器件以外的有机半导体器件)的有机晶体管(有时也称为有机薄膜晶体管)。使用有机半导体材料的器件与使用无机半导体材料的器件相比，能够以低温、低成本制作大面积的元件。而且，通过改变分子结构，能够容易地改变材料特性，因此，材料的变化丰富，能够实现利用无机半导体材料无法得到的功能、元件。正在进行通过在半导体有源层中使用具有稠环的化合物作为有机晶体管材料来提高载流子迁移率、提高晶体管性能的研究。此处，作为有机晶体管用材料，已知内部具有噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩(以下也称为TBBT)结构的化合物。例如，非专利文献1中，作为在噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩上取代有碳原子数为6的烷基的化合物C6-TBBT、在噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩上取代有碳原子数为12的烷基的化合物C12-TBBT的合成方法和物性，公开了吸收/发射光谱、CV(循环伏安法)。需要说明的是，非专利文献1中，虽然在非专利文献1的前序部分记载了在有机晶体管中的应用，但仅测定了溶液的吸收/发射光谱和氧化还原电位，没有记载膜的形成、作为膜的物性、载流子迁移率等有机晶体管特性评价等。现有技术文献非专利文献非专利文献1：Tetrahedron 66(2010)8778～8784
技术实现思路
专利技术所要解决的课题基于这样的状况，本专利技术人对使用非专利文献1记载的化合物的有机晶体管进行了研究，结果可知，即使原样地使用用于测定氧化还原电位、吸收/发射光谱的溶液(该溶液使用内部具有TBBT结构的化合物)来形成涂布膜，也无法提高载流子迁移率。因此可知，要求改善载流子迁移率。本专利技术所要解决的课题在于提供载流子迁移率高的有机晶体管。用于解决课题的手段为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，通过对内部具有噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩(以下也称为TBBT)结构的骨架进行特定取代基的取代，能够得到载流子迁移率高的有机晶体管，从而完成了本专利技术。作为用于解决上述课题的具体手段的本专利技术具有如下构成。[1]一种非发光性有机半导体器件用涂布液，其含有下述通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂，通式(2)[化1]通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。[2][1]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件A、条件B、条件C或条件D，条件A：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；条件B：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基；条件C：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基；条件D：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12为相互不同的结构。[3][2]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件A，条件A：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。[4][3]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。[5][3]或[4]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为3～15的直链烷基。[6][2]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件B，条件B：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基。[7][2]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件C，条件C：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基。[8][7]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为1或2的烷基。[9][2]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件D，条件D：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12为相互不同的结构。[10][9]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11为无取代的直链烷基，R12为与R11不同的取代或无取代的直链或支链烷基。[11][10]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12各自独立地为无取代的直链烷基，R11与R12为相互不同的结构。[12]一种有机晶体管，其为在半导体有源层中含有下述通式(2)表示的化合物的有机晶体管，通式(2)[化2]通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种非发光性有机半导体器件用涂布液，该涂布液含有下述通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂，通式(2)[化1]所述通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.03.26 JP 2014-063112;2015.03.12 JP 2015-049031.一种非发光性有机半导体器件用涂布液，该涂布液含有下述通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂，通式(2)[化1]所述通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。2.根据权利要求1所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件A、条件B、条件C或条件D，条件A：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；条件B：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基；条件C：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基；条件D：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11与R12为相互不同的结构。3.根据权利要求2所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件A，条件A：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。4.根据权利要求3所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基，所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。5.根据权利要求3或4所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为3～15的直链烷基。6.根据权利要求2所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件B，条件B：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基。7.根据权利要求2所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件C，条件C：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基。8.根据权利要求7所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为1或2的烷基。9.根据权利要求2所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件D，条件D：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11与R12为相互不同的结构。10.根据权利要求9所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11为无取代的直链烷基，R12为与R11不同的取代或无取代的直链或支链烷基。11.根据权利要求10所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12各自独立地为无取代的直链烷基，R11与R12为相互不同的结构。12.一种有机晶体管，其为在半导体有源层中含有下述通式(2)表示的化合物的有机晶体管，通式(2)[化2]所述通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，...

【专利技术属性】
技术研发人员：津山博昭，野村公笃，宇佐美由久，汤本真敏，北村哲，小柳雅史，渡边哲也，冈本敏宏，竹谷纯一，
申请(专利权)人：富士胶片株式会社，国立大学法人东京大学，
类型：发明
国别省市：日本;JP