一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂及其制备方法和用途技术

技术编号:13880858 阅读:73 留言:0更新日期:2016-10-23 05:03
本发明专利技术公开了一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其结构通式如下所示:通式I;其中R1、R2分别为氢、卤素、氰基、C1‑C6的烷基或C1‑C6的烷氧基;‑Het表示含有一个、两个或三个相同或不同杂原子的五、六或七元非稠合杂环,‑Het通过碳原子连接且至少在邻位上被取代;本发明专利技术的新型羧酰胺衍生物杀菌剂在低浓度下具有优异的活性,良好的植物耐受性和环境安全性,能够抑制或破坏多种植物或土壤中出现的治病真菌和细菌;本发明专利技术的新型羧酰胺衍生物杀菌剂的制备方法采用的原料经济易得,制备方法产率高,合成工艺成本低,具有良好的杀菌活性和杀菌谱。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及农化与医药
,具体涉及一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂及其制备方法和用途。技术背景自萎锈灵和氧化萎锈灵标志着内吸性杀菌剂在农业领域应用防治植物病害方面的一大突破,由传统保护性杀菌剂转入内吸性杀菌剂的突破,由于目前的杀菌剂已经产生了较大的抗药性,长期使用对环境污染较大,对人畜的毒性较高,因此研究一种对环境友好,人畜无毒,高效,广谱,低残留和抵抗性的杀菌剂是目前农药领域亟待解决的问题。
技术实现思路
为解决上述问题,本专利技术的目的是提供一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂及其制备方法和用途。本专利技术为实现上述目的,通过以下技术方案实现:一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其结构通式I如下所示:其中R1、R2分别为氢、卤素、氰基、C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基;-Het表示含有一个、两个或三个相同或不同杂原子的五、六或七元非稠合杂环,-Het通过碳原子连接且至少在邻位上被取代。优选的,R1、R2分别为氢、溴、氯、氟、氰基、C1-C3-烷基,C1-C3-烷氧基。优选的,R1、R2分别为氢、溴、氯、氟。优选的,R1、R2分别为溴。优选的,-Het为进一步优选的,Het为本专利技术还包括新型羧酰胺衍生物杀菌剂的制备方法,包括以下步骤:①将和有机溶剂加入反应釜中,在搅拌下升温至回流,滴加氯化亚砜,得到混合液,将混合液继续回流1小时,减压蒸馏除去有机溶剂和氯化亚砜,得到备用;所述的有机溶剂为二氯甲烷和二氯乙烷按照3:1的体积比混合所得;所述有机溶剂和氯化亚砜的质量体积比为1g:5~8ml:1~3ml;-Het表示含有一个、两个或三个相同或不同杂原子的五、六或七元非稠合杂环,-Het通过碳原子连接且至少在邻位上被取代;②向步骤①所得的中加入N,N-二甲基乙酰胺,搅拌15~20分钟,滴加得到混合液a,控制混合液a的温度在20~30℃搅拌反应8~10小时,反应结束向混合液a中滴加蒸馏水,得到混合液b,混合液b的温度为20~25℃;所述N,N-二甲基乙酰胺、蒸馏水和步骤①的有机溶剂的体积比为1:4~5:3~4;R1、R2分别为氢、卤素、氰基、C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基;③向步骤②所得混合液b中滴加碳酸钠溶液,调节混合液b的pH至8~9,然后减压抽滤,得到滤饼,将所得滤饼用蒸馏水洗涤,真空干燥得到④向步骤③所得中加入二氯乙烷和三乙胺,降温至0~10℃后向其中滴加全氯甲硫醇,滴加结束后升温至20~30℃反应8~10小时,得到反应液,向反应液中加入蒸馏水,搅拌20~30分钟,静置后分液,得到有机层,将所得有机层减压蒸馏除去溶剂,加入乙酸乙酯重结晶,抽滤,干燥,得到新型羧酰胺衍生物杀菌剂;所述的二氯乙烷、三乙胺、蒸馏水和乙酸乙酯的质量体积比为3~4g:20~30ml:1ml:10~15ml:10~15ml;所述的和全氯甲硫醇的摩尔比为1:1~2。本专利技术还包括新型羧酰胺衍生物杀菌剂的用途为用于防治农业菌类病害。本专利技术相比现有技术具有以下优点:本专利技术的新型羧酰胺衍生物杀菌剂在低浓度下具有优异的活性,良好的植物耐受性和环境安全性,能够抑制或破坏多种植物或土壤中出现的治病真菌和细菌;本专利技术的新型羧酰胺 衍生物杀菌剂的制备方法采用的原料经济易得,制备方法产率高,合成工艺成本低,具有良好的杀菌活性和杀菌谱。具体实施方式本专利技术的目的是提供一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂及其制备方法和用途,通过以下技术方案实现:一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其结构通式I如下所示:其中R1、R2分别为氢、卤素、氰基、C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基;-Het表示含有一个、两个或三个相同或不同杂原子的五、六或七元非稠合杂环,-Het通过碳原子连接且至少在邻位上被取代。依据本专利技术,通式((I)的化合物的Het可以是五元杂环。其中Het是五元杂环的本专利技术化合物的具体例子包括:Het表示通式(Het-1)的杂环式中:-R3和R4相同或不同,可以是氢原子、卤素原子、氨基、硝基、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基;-R5可以是卤素原子、硝基、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。Het表示通式(Het-2)的杂环式中:-R6可以是氢原子、卤素原子、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基;-R7和R8可相同或不同,可以是氢原子、卤素原子、氨基、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基;前提是R6和R8不都是氢原子。Het表示通式(Het-3)的杂环式中:-R9可以是卤素原子、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基;-R10可以是氢原子、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。Het表示通式(Het-4)的杂环式中:-R11和R12可以相同或不同,可以是氢原子、卤素原子、氨基、C1-C4-烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、任选被卤素原子或C1-C4-烷基取代的苯基,或任选被卤素原子或C1-C4-烷基取代的吡啶基;-R13可以是卤素原子、氰基、C1-C4-烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基。Het表示通式(Het-5)的杂环式中:-R14和R15可以相同或不同,可以是氢原子、卤素原子、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基;-R16可以是氢原子、卤素原子、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基;前提是R15和R16不都是氢原子。Het表示通式(Het-6)的杂环式中:-R17可以是氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基;-R18和R20可相同或不同,可以是氢原子、卤素原子、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基;-R19可以是氢原子、氰基、C1-C4-烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、任选被卤素原子或C1-C4-烷基取代的苯基磺酰基,或任选被卤素原子或C1-C4烷基取代的苯甲酰基;前提是R17和R20不都是氢原子。Het表示通式(Het-7)的杂环式中:-R21可以是氢原子、氰基、C1-C4-烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、任选被卤素原子或C1-C4-烷基取代的苯基磺酰基,或任选被卤素原子或C1-C4-烷基取代的苯甲酰基;-R22、R23和R24可相同或不同,可以是氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4-烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷基羰基;前提是R21和R24不都是氢原子。Het表示通式(Het-8)的杂环式中:-R25可以是氢原子或C1-C4-烷基;-R26可以是卤素原子、C1-C4-烷基或具有1到5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。Het表示通本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其特征在于:其结构通式I如下所示:其中R1、R2分别为氢、卤素、氰基、C1‑C6的烷基或C1‑C6的烷氧基;‑Het表示含有一个、两个或三个相同或不同杂原子的五、六或七元非稠合杂环,‑Het通过碳原子连接且至少在邻位上被取代。

【技术特征摘要】
1.一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其特征在于:其结构通式I如下所示:其中R1、R2分别为氢、卤素、氰基、C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基;-Het表示含有一个、两个或三个相同或不同杂原子的五、六或七元非稠合杂环,-Het通过碳原子连接且至少在邻位上被取代。2.根据权利要求1所述的一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其特征在于:R1、R2分别为氢、溴、氯、氟、氰基、C1-C3-烷基,C1-C3-烷氧基。3.根据权利要求1所述的一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其特征在于:R1、R2分别为氢、溴、氯、氟。4.根据权利要求1所述的一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其特征在于:R1、R2分别为溴。5.根据权利要求1所述的一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其特征在于:-Het为6.根据权利要求1所述的一种新型羧酰胺衍生物杀菌剂,其特征在于:-Het为7.权利要求1所述的新型羧酰胺衍生物杀菌剂的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:①将和有机溶剂加入反应釜中,在搅拌下升温至回流,滴加氯化亚砜,得到混合液,将混合液继续回流1小时,减压蒸馏除去有机溶剂和氯化亚砜,得到备用;所述的有机溶剂为二氯甲烷和二氯乙烷按照3:1的体积比混合所得;所述有机溶剂和氯化亚砜的质量体积比为1g:5~8ml:1~3ml;-Het表示含有一个、两个或三个相...

【专利技术属性】
技术研发人员:唐剑峰潘光民刘杰张杰额尔敦巴特尔吴建挺乔思佳
申请(专利权)人:山东省联合农药工业有限公司
类型:发明
国别省市:山东;37

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1