新型双(羟苯基)苯并恶唑化合物制造技术

技术编号:13601207 阅读:124 留言:0更新日期:2016-08-27 16:16
本发明专利技术的课题在于提供一种新型的双(羟苯基)苯并恶唑化合物,其作为环氧树脂或聚苯并恶唑树脂等的树脂原料,或医药、农药、染料以及电子材料或它们的中间体、原料而有用。作为上述课题的解决方法,为提供由下述通式(1)所表示的双(羟苯基)苯并恶唑化合物。(式中,R1表示碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、苯基或卤原子;R2表示氢原子、碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、苯基或卤原子;A表示碳原子数5~10的亚环烷基;n表示0或1~4的整数。)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型的双(羟苯基)苯并恶唑化合物。具体而言,为涉及作为环氧树脂等的树脂原料,或医药、农药、染料以及电子材料或它们的中间体、原料而有用的双(羟苯基)苯并恶唑化合物。
技术介绍
双(羟苯基)苯并恶唑化合物类作为环氧树脂等的树脂原料使用时,由于其拉伸强度、抗弯强度、冲击强度、耐热性、电气特性优异,因此作为原料备受期待。作为这样的双(羟苯基)苯并恶唑类,以往,已知有2,2'-二(4-羟苯基)-6,6'-双苯并恶唑或具有2,2-六氟亚丙基的2,2-双[2-(4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]六氟丙烷等(专利文献1、专利文献2)。在此,2,2'-二(4-羟苯基)-6,6'-双苯并恶唑具有高熔点,此外,在溶剂中的溶解性低,因此在工业上实施时在作业性或操作性上存在问题,此外,具有2,2-六氟亚丙基的2,2-双[2-(4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]六氟丙烷耐热性不足。因此,作业性或操作性良好,且耐热性也优异的具有新型的化学结构的双(羟苯基)苯并恶唑化合物的开发被强烈需求。现有技术文献专利文献专利文献1美国专利第5270432号公报专利文献2日本特开2007-262204号公报
技术实现思路
本专利技术的课题在于提供作为环氧树脂或聚苯并恶唑树脂等的树脂原料,或
医药、农药、染料以及电子材料或它们的中间体、原料而有用的新型的双(羟苯基)苯并恶唑化合物。本专利技术者们对上述的双(羟苯基)苯并恶唑化合物的问题点进行深入研究,结果发现通过将亚环烷基作为双(羟苯基)苯并恶唑化合物的中心骨架,可获得溶剂溶解性、耐热性的平衡性优异的新型的双(羟苯基)苯并恶唑化合物,从而完成本专利技术。根据本专利技术,可提供由下述通式(1)所表示的双(羟苯基)苯并恶唑化合物。通式(1)(式中,R1表示碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、苯基或卤原子;R2表示氢原子、碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、苯基或卤原子;A表示碳原子数5~10的亚环烷基;n表示0或1~4的整数。)本专利技术的双(羟苯基)苯并恶唑化合物为在中心骨架具有亚环烷基骨架,由于这样的中心骨架具有脂环结构,因此熔点较低且溶剂溶解性也良好。此外,以本专利技术的双(羟苯基)苯并恶唑化合物为原料的树脂,可期待与以2,2-双[2-(4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]六氟丙烷为原料的树脂相比,耐热性也更优异。具体实施方式以下,详细地说明本专利技术的双(羟苯基)苯并恶唑化合物。在本专利技术的由上述通式(1)所表示的双(羟苯基)苯并恶唑化合物中,式中,由R1、R2所示的碳原子数1~8的烷基为直链状、支链状或环状的烷基,优选碳原子数1~4的烷基或碳原子数5~8的环烷基,更优选碳原子数1~4的直链状或支链状的烷基。作为这样的烷基,具体而言,例如可列举甲基、乙基、异丙基、叔丁基、
异丁基、环己基、环戊基等。对于这样的烷基,在不妨碍本专利技术的效果的范围内,可经卤原子、烷氧基、苯基等取代,但优选没有取代的烷基。此外,式中,碳原子数1~8的烷氧基为直链状、支链状或环状的烷氧基,优选碳原子数1~4的烷氧基或碳原子数5~8的环烷氧基,更优选碳原子数1~4的直链状或支链状的烷氧基。作为这样的烷氧基,具体而言,例如可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、环戊氧基、环己氧基等。对于这样的烷氧基,在不妨碍本专利技术的效果的范围内,可经卤原子、烷氧基、苯基等取代,但优选没有取代的烷氧基。式中,作为由R1、R2所示的苯基,优选为无取代基的苯基。然而,对于苯基,在不妨碍本专利技术的效果的范围内,也可经甲基等的烷基、甲氧基等的烷氧基、卤原子等取代。式中,作为由R1、R2所示的卤原子,具体而言,可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。在上述取代基R1、R2中,优选R1为烷基或苯基,更优选R1为烷基;优选R2为烷基、苯基或氢原子,更优选R2为氢原子。此外,羟苯基的取代基R1的取代数n为表示0或1~4的整数,优选为0、1或2,更优选0或1,特别优选0。R1的取代位置优选相对于羟基为邻位或对位,羟基的取代位置相对于与苯并恶唑骨架的键合位置为对位时,R1的取代位置优选相对于羟基为邻位。羟苯基的羟基的取代位置,优选相对于苯并恶唑骨架键合的位置为对位、间位,特别优选为对位。上述通式(1)中,式中,A表示碳原子数为5~10的亚环烷基。作为这样的亚环烷基,具体而言,例如可列举环戊-1,1-二基、环己-1,1-二基、环庚-1,1-二基、3,3,5-三甲基环己-1,1-二基等。从耐热性的观点出发,更优选3,3,5-三甲基环己-1,1-二基。进而,对于这样的环烷骨架,可经烷基取代,优选为甲基,优选的取代数为1~3。作为这样的本专利技术的双(羟苯基)苯并恶唑化合物,具体而言,例如可列
举1,1-双[2-(4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双[2-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]-3,3,5-三甲基环己烷、1-双[2-(3-叔丁基-4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双[2-(4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]环己烷、1,1-双[2-(3-叔丁基-4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]环己烷、1,1-双[2-(4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]环戊烷、1,1-双[2-(4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]环庚烷、1,1-双[2-(3-甲基-4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双[2-(4-羟苯基)-7-甲基-5-苯并恶唑基]-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双[2-(3-甲基-4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]环己烷、1,1-双[2-(3-甲基-4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]环戊烷、1,1-双[2-(3-苯基-4-羟苯基)-5-苯并恶唑基]环己烷等。如上述的本专利技术的双(羟苯基)苯并恶唑化合物,其制造方法不受任何限制。例如可列举以下的方法等。(方法1)可列举出,将对应目标的双(羟苯基)苯并恶唑化合物的下述通式(3)的双氨基苯酚(bisaminophenol)类与羟基苯甲酸类作为原料,在有机溶剂中,在加热下进行缩合反应的方法(日本特开2007-262204号公报等)。对于该制造方
法,阐述例如将双氨基苯酚类中的1,1-双(3-氨基-4-羟苯基)-3,3,5-三甲基环己烷、羟基苯甲酸类中的4-羟基苯甲酸苯酯作为原料的情况。其反应式例如由下述式所表示。反应式(1)作为上述反应所使用的羟基苯甲酸类,例如可列举由下述通式(2)所表示的羟基苯甲酸苯酯类。通式(2)(式中,R1及n与通式(1)中的R1及n相同)此外,在上述反应时,作为双氨基苯酚类与羟基苯甲酸苯酯类的原料摩尔比,一般而言,相对于双氨基苯酚类1摩尔,羟基苯甲酸苯酯类一般为2~5摩尔的范围,优选2~3摩尔的范围。优选使用反应溶剂,例如可列举N-甲基-2-吡咯烷酮等的N-烷基酰胺溶剂、联苯等的芳香族烃类或它们的混合溶剂。溶剂的使用量一般而言,相对于双氨基苯酚类1重量份为1~20重量份的范围。此外,反应温度为150~250℃的范围,反应压力为常压、减压、加压的任一种均可,但为了易于除去副产物的水或苯酚类,也可进行减压。反应为,例如将原料、反应溶剂一起加入反应容器,以惰性气体置换,然后,升温至150本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种双(羟苯基)苯并恶唑化合物,其特征在于,由下述通式(1)所表示,式中,R1表示碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、苯基或卤原子;R2表示氢原子、碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、苯基或卤原子;A表示碳原子数5~10的亚环烷基;n表示0或1~4的整数。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.12.05 JP 2013-2516771.一种双(羟苯基)苯并恶唑化合物,其特征在于,由下述通式(1)所表示,式中,R1表示碳原...

【专利技术属性】
技术研发人员:西原匡彦芦田一仁水野卓巳伊藤贵敏三原正稔岩井利之中井猛夫
申请(专利权)人:本州化学工业株式会社地方独立行政法人大阪市立工业研究所
类型:发明
国别省市:日本;JP

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