杀虫化合物制造技术

本发明专利技术涉及具有杀虫活性的具有化学式(I)的新颖三唑衍生物或其盐和n‑氧化物，涉及用于制备它们的方法和中间体，涉及包含它们的杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物组合物并且涉及使用它们来对抗并且控制昆虫、螨、线虫或软体动物有害生物的方法(I)，其中X0、X1、X2、Y1、Y2、R1、R2、G1和G2及Q是如在化学式1中所述的。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杀虫化合物本专利技术涉及双酰胺衍生物，涉及用于制备它们的方法和中间体，涉及使用它们来控制昆虫、螨类、线虫和软体动物有害生物的方法，并且涉及包含它们的杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物的组合物。具有杀虫特性的化合物从例如WO2008075454、WO08075465和WO2006137376(＝US2009233962)中已知。对于控制有害生物的替代方法存在需要。优选地，新型化合物可以拥有改进的杀虫特性，如改进的功效、改进的选择性、降低的毒性、产生耐药性的更低倾向、或针对更宽范围有害生物的活性。化合物可以更有利地被配制或在作用位点提供更有效的递送和保留，或者可以更容易生物降解。出人意料地，已经发现某些被特异性芳基全氟烷基基团取代的双酰胺衍生物具有有益的特性，这使得它们尤其适合用作杀虫剂。本专利技术因此提供了一种具有化学式(I)的化合物其中X0是溴、氯或氢；X1是甲氧基、氟、或氢；X2选自氢、氰基、甲氧基、卤素、或甲基；Y1和Y2独立地是氯、溴、碘、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；R1和R2彼此独立地是氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、羟基、C1-C8烷氧基以及氨羰基-C1-C4亚烷基；G1和G2彼此独立地是氧或硫；Q表示芳基，任选地被一至五个R3取代基取代，这些取代基可以是相同或不同的；或一种包含1至3个独立地选自氮、氧和硫的杂原子的五元单环杂环，任选地被一至四个R3取代基取代，这些取代基可以是相同或不同的；或一种包含1至3个独立地选自氮、氧和硫的杂原子的六元单环杂环，任选地被一至五个R3取代基取代，这些取代基可以是相同或不同的；R3选自氰基、硝基、卤素、羟基、乙酰氧基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、CN-C1-C4烷基、C1-C4烷基-C(O)O、C1-C4烷基-S(O)2、NH2、C1-C4烷基NH、(C1-C4烷基)2N、(C1-C4烷基O)2P(O)O、苯基以及一种包含1至3个独立地选自氮、氧和硫的杂原子的五元至六元单环杂环，条件是(I)不是3-苯甲酰胺基-N-[4-[1-[溴(二氟)甲基]-1,2,2,2-四氟-乙基]-2,6-二甲基-苯基]苯甲酰胺或N-[4-[1-[溴(二氟)甲基]-1,2,2,2-四氟-乙基]-2-碘-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟-3-[(4-氟苯甲酰基)-甲基-氨基]苯甲酰胺。或其一种农用化学上可接受的盐或N-氧化物。具有化学式(I)的化合物能以不同的几何或光学异构体(对映体和/或非对映异构体)或者互变异构体的形式存在。本专利技术涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。具有至少一个碱性中心的具有化学式I的化合物可以与以下酸形成例如酸加成盐，这些酸为：例如强无机酸(例如矿物酸，例如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸)，强有机羧酸(例如未经取代的或像被卤素取代的C1-C4烷羧酸，例如乙酸(像饱和或不饱和的二羧酸)，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸(像羟基羧酸)，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸，或像苯甲酸)，或有机磺酸(例如未经取代的或像被卤素取代的C1-C4烷-或芳基磺酸，例如甲烷-或对甲苯磺酸)。具有至少一个酸性基团的具有化学式I的化合物可以例如与碱形成盐，例如矿物盐，例如碱金属或碱土金属盐，例如钠盐、钾盐或镁盐；或与氨或有机胺形成盐，例如吗啉、哌啶、吡咯烷、单、二或三低碳数烷基胺，例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺，或单、二或三羟基低碳数烷基胺，例如单乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺。在取代基定义中出现的烷基可以是直链的或支链的，并且是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、壬基、癸基以及它们的支链异构体。烷氧基、烯基和炔基基团衍生自所提及的烷基基团。烯基和炔基基团可以是单或多不饱和的。卤素一般是氟、氯、溴或碘。相应地，这也适用于与其他含义结合的卤素，例如卤代烷基或卤代苯基。卤代烷基基团优选地具有一个从1至6个碳原子的链长。卤代烷基是例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基以及2,2,2-三氯乙基；优选三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基以及二氯氟甲基。烷氧基基团优选地具有一个优选的从1至4个碳原子的链长。烷氧基是，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基；优选是甲氧基和乙氧基。卤代烷氧基基团优选具有一个从1至4个碳原子的链长。卤代烷氧基是，例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基和2,2,2-三氯乙氧基，优选是二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。本专利技术中的杂环表示一种包含1至3个独立地选自氮、氧和硫的杂原子的五元至六元单环杂环，并且意指一种5元芳香杂环基团或5元非芳香杂环基团，抑或一种6元芳香杂环基团或6元非芳香杂环基团。本专利技术中的“可被取代的5-或6-元杂环基团”是指一个杂环基团，其中结合到一个或多个碳原子、一个或多个氮原子和/或一个或多个硫原子上的一个或多个氢原子任选地被选自一个预定义清单的一个或多个原子或基团取代，其中该基团具有选自一个预定义清单的两个或更多个原子或基团，这些原子或基团彼此相同或不同。在N原子或S原子的背景中，当它被氧化以各自形成一种N氧化物或砜和亚砜，该被氧化的类似物是未经取代的；然而，这样一种类似物在本专利技术的范围之内。5-或6-元杂环基团的实例包括吡咯烷-l-基基团、四氢呋喃-2-基基团、哌啶基基团、吗啉基基团、硫代吗啉基基团以及类似物。一种5-或6-元芳香族杂环基团的实例是2-吡咯基、2-呋喃基基团、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、2-噻吩基、3-噻吩基、咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基基团、1,2,3,4-四唑-l-基基团、1,2,3,5-四唑-1-基基团、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基基团、以及类似物。以下清单提供了关于具有化学式(I)的化合物的取代基R1、R2、R3、X0、X1、X2、Y1、Y2、G1、G2和Q的定义，包括优选定义。对于这些取代基中的任何一个，以下给出的任何定义都可以结合以下或在本文件中的其他地方给出的任何其他取代基的任何定义。优选地，R3选自氰基、硝基、卤素、羟基、乙酰氧基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基。优选地，G1和G2两者都是氧；在本专利技术的一个优选实施例中，Q是选自Q1、Q2、Q3、Q4和Q5的基团，其中Q1是具有化学式(IIa)的基团其中取代基W1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式(I)的化合物其中X0是溴、氯或氢；X1是甲氧基、氟、或氢；X2选自氢、氰基、甲氧基、卤素、或甲基；Y1和Y2独立地是氯、溴、碘、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基和C1‑C4卤代烷氧基；R1和R2彼此独立地是氢、C1‑C8烷基、C2‑C8烯基、C2‑C8炔基、C1‑C8烷基羰基、C1‑C8烷氧基羰基、羟基、C1‑C8烷氧基以及氨羰基‑C1‑C4亚烷基；G1和G2彼此独立地是氧或硫；Q表示芳基，任选地被一至五个R3取代基取代，这些取代基可以是相同或不同的；或一种包含1至3个独立地选自氮、氧和硫的杂原子的五元单环杂环，任选地被一至四个R3取代基取代，这些取代基可以是相同或不同的；或一种包含1至3个独立地选自氮、氧和硫的杂原子的六元单环杂环，任选地被一至五个R3取代基取代，这些取代基可以是相同或不同的；R3选自氰基、硝基、卤素、羟基、乙酰氧基、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、C1‑C4烷硫基、C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷氧基、CN‑C1‑C4烷基、C1‑C4烷基‑C(O)O、C1‑C4烷基‑S(O)2、NH2、C1‑C4烷基NH、(C1‑C4烷基)2N、(C1‑C4烷基O)2P(O)O、苯基以及一种包含1至3个独立地选自氮、氧和硫的杂原子的五元至六元单环杂环，条件是(I)不是3‑苯甲酰胺基‑N‑[4‑[1‑[溴(二氟)甲基]‑1,2,2,2‑四氟‑乙基]‑2,6‑二甲基‑苯基]苯甲酰胺或N‑[4‑[1‑[溴(二氟)甲基]‑1,2,2,2‑四氟‑乙基]‑2‑碘‑6‑(三氟甲基)苯基]‑2‑氟‑3‑[(4‑氟苯甲酰基)‑甲基‑氨基]苯甲酰胺，或其一种农用化学上可接受的盐或N‑氧化物。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.12.23 EP 13199384.21.一种具有化学式(I)的化合物其中X0是溴、氯或氢；X1是甲氧基；X2是氢；Y1和Y2独立地是氯、溴、碘、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；R1和R2彼此独立地是氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、羟基、C1-C8烷氧基以及氨羰基-C1-C4亚烷基；G1和G2彼此独立地是氧或硫；Q是选自Q2、Q3、Q4和Q5的基团，其中Q2是具有化学式(IIb)的基团其中W2选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，Q3是具有化学式(IIc)的基团其中W3选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，Q4是具有化学式(IId)的基团其中W4选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，Q5是具有化学式(IIe)的基团其中W5选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，或其农用化学上可接受的盐或N-...

【专利技术属性】
技术研发人员：A·埃德蒙兹，A·斯托勒，T·皮特纳，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH