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一种含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其制备方法技术

技术编号:13347311 阅读:99 留言:0更新日期:2016-07-14 23:11
本发明专利技术公开了一种含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物及其制备方法,其中含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物的结构式为:本发明专利技术的有机发光材料具有优异的聚集态发光性质和较好的成膜性能,兼具有机小分子发光材料和高分子发光材料的特点,在有机发光二极管领域有一定的应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一、
本专利技术涉及一种有机小分子发光材料及其制备方法,具体地说是一种含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其制备方法。二、
技术介绍
有机光电功能材料在OLED、生物显影、分子探针、太阳能电池等领域有广泛的应用,开发性能优异、有一定应用前景的新材料受到人们的持续关注。有机光电功能材料可分为有机小分子光电功能材料和有机高分子光电功能材料。与高分子材料相比,有机小分子光电功能材料具有结构明确,易于功能化,色纯度高等优点,受到人们的广泛关注。为了获得较高的发光效率,人们往往通过提高分子的平面性、增大π共轭面积实现。随着分子的平面化和π共轭面积的增加,材料在溶液中发光效率增加。然而,在聚集状态下,分子间的π-π相互作用增强,形成碟型的面面堆积形式,产生能量陷阱,非辐射跃迁增加,导致荧光猝灭。硅戊类和四苯乙烯类化合物在聚集态和固态有较强的荧光发射,但其分子量较小,成膜性能不好。发展既具有聚集态发光性质,又具有良好的成膜性能的有机小分子发光材料,将具有良好的应用前景。三、
技术实现思路
本专利技术旨在提供一种含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其制备方法,使其兼具优异的聚集态发光性质和良好的成膜性能。本专利技术是通过以下技术方案实现的:本专利技术含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的结构式为:本专利技术含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的制备方法,包括如下步骤:以4-十二烷氧基苯乙腈和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑为原料,在碱存在的条件下,通过Knoevenagel缩合反应,得到目标产物。所述碱为四丁基氢氧化铵。反应是在溶剂乙醇中进行的。缩合反应的反应温度为80℃,反应时间为12小时。4-十二烷氧基苯乙腈和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑的摩尔比为6:1。碱添加的摩尔量为5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑摩尔量的15倍。本专利技术具有如下的有益效果:本专利技术涉及一种含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物是结合氰基二苯乙烯结构单元和吲哚[3,2-b]咔唑结构单元的特点,以4-十二烷氧基苯乙腈和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑为原料,通过Knoevenagel缩合反应,得到所述吲哚[3,2-b]咔唑衍生物。其兼具优异的聚集态发光性质和良好的成膜性能,可应用于有机发光二极管。四、附图说明图1是含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的合成路径示意图。图2是前体4-十二烷氧基苯乙腈的合成路径示意图。图3是前体5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑的合成路径示意图。图4是含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的固态荧光光谱图。五、具体实施方式本专利技术的实施方式将结合附图作详细说明:本实施例在以本专利技术技术方案为前提下进行实施,结合了详细的实施方式和具体的操作过程,但本专利技术的保护范围不限于下述的实施例。如图1所示,本实施例中含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的制备方法,合成步骤如下:在25mL烧瓶中,加入5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑500mg、4-十二烷氧基苯乙腈565mg和7mL乙醇,再加入1mL25%氢氧化四丁基铵的甲醇溶液,80℃下反应12h,有黄色沉淀生成,抽滤,固体经柱层析(洗脱液为石油醚和二氯甲烷按体积比1:1混合得到)得到目标产物450mg,产率49%,目标产物的结构式如下:对前体的制备方法进行说明,方法如下:制备4-十二烷氧基苯乙腈4-十二烷氧基苯乙腈的合成路径如图2所示。具体的合成步骤为:在100mL烧瓶中,加入0.65g对羟基苯乙腈、2.49g十二烷基溴、2.65gK2CO3和20mLDMF,90℃反应10h。反应结束后,将反应液倒入200mL冰水中,析出大量固体,抽滤,固体用乙醇重结晶,得白色固体1.1g,产率73.1%制备5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑的合成路径如图3所示。其制备方法参照文献进行,详细的制备方法参见文献报道(J.Mater.Chem.C,2013,1,7092-7101)。图4给出了所述的固态荧光光谱图和365nm紫外灯照射下固体照片,固体有较强的荧光发射。综上所述,本专利技术涉及的含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物,本新型吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的结构特征在于具有刚性平面结构的吲哚[3,2-b]咔唑单元和扭曲结构的氰基二苯乙烯单元,具有高固体荧光发光效率。引入多条烷基链,增加分子脂溶性,有利于分子成膜,本专利技术的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物在有机发光二极管领域有潜在应用价值。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物,其特征在于其结构式为:

【技术特征摘要】
1.一种含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物,其特征在于其结构式为:
2.一种权利要求1所述的含氰基二苯乙烯结构单元的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的制备方法,其
特征在于包括如下步骤:
以4-十二烷氧基苯乙腈和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑为原
料,在碱存在的条件下,通过Knoevenagel缩合反应,得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
所述碱为四丁基氢氧化铵。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨家祥张高宾孔林张玉洋
申请(专利权)人:安徽大学
类型:发明
国别省市:安徽;34

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