吡唑基吡咯啉酮及其作为除草剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及具有化学式(I)的吡咯酮化合物其中X、Ra、Rb、Rc、R1、R2和R3是如在说明书中所定义的。此外，本发明专利技术涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法和中间体，涉及包含这些化合物的除草组合物并且涉及使用这些化合物控制植物生长的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利说明】吡唑基吡咯啉酮及其作为除草剂的用途 本专利技术涉及某些经取代的吡咯酮衍生物，涉及用于制备它们的方法，包含它们的 除草组合物以及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。 具有以下化学式的除草吡咯酮 其中A是羟基、卤素或OAc基(OAcyl);并且R是可任选取代的芳基、芳烷基、或杂芳 基基团，传授于瑞士专利申请CH633678中。 另外的具有以下化学式的除草吡咯酮 其中R尤其是OH，R1是Η或烷基，并且R2和R3是烷基、卤代烷基、或亚烷基，传授于EP 0286816Α1 中。 另外的具有以下化学式的除草吡咯酮其中Α是例如OH，R是Η、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，R1至R3各自是Η、卤素、烷基、 卤代烷基、烷氧基烷基，或R2和R3-起形成3至7元环;披露于ΕΡ0297378Α2中。另外的具有以下化学式的除草吡咯酮 其中R1是H、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、烷氧基烷基或任选经取代的芳 基或芳烷基，R2是H、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、烷氧基烷基、烧硫基烷基或任选 经取代的环烷基或芳基，R3、R4和R5尤其是Η或烷基，并且R6尤其是0H，披露于EP0334133中。 存在的一个问题是提供替代性除草吡咯酮。 存在的另一个问题是提供相对于已知化合物具有改进的效力的除草化合物。 存在的另一个问题是提供相对于已知化合物具有改进的活性谱的除草化合物。 存在的另一个问题是提供相对于已知化合物具有增强的选择性的除草化合物。 由本专利技术解决这些问题以及本领域的其他问题。 专利技术概述在第一方面中，本专利技术提供了具有化学式(I)的化合物 其中 X选自S和0; Ra是选自氢、d-C6烷基以及&-C6卤代烷基； 0是选自氢，甲酰基，羟基，卤素，硝基，氰基，&-C6烷基，&-C6氰基烷基，C3_C6环烷 基，C3_C6氰基环烷基，&-C適代烷基，&-C6烷硫基，&-C6烷氧基，&-C6烷氧基&-C6烷基，Q-C6烷硫基Q-C6烷基，Q-C6氰基烷氧基，Q-C6卤代烷氧基，Q-C6烷氧基Q-C6烷氧基，c2-c6烯 基，c2-c6炔基，c2-c6氰基烯基，c2-c6氰基炔基，c2-c6烯氧基，c2-c6炔氧基，c2-c6卤代烯基， '代炔基，'代稀氧基，'代块氧基，Cl_C6烷氧基C2-C6烯基，Cl_C6烷氧基C2-C6炔基，&-C6烷基亚磺酰基，&-C6烷基磺酰基，&-C6卤代烷硫基，Q-C6卤代烷基亚磺酰基， &-C6卤代烷基磺酰基，Q-C6烷基磺酰基氧基，&-C6烷基羰基，&-C6卤代烷基羰基，C2-C6烯 基羰基，c2-c6炔基羰基，C2-C適代烯基羰基，C2-C適代炔基羰基，三&-C6烷基甲硅烷基c2-C6炔基，Q-C6烷基酰胺基，基团r5r6n-，基团r5c(o)n(r6)-，基团R5S(〇2)N(R6)-，基团 R5R6NS〇2-，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、CrC3烷基、CrC3烷氧基、CrC3卤 代烷基以及&-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C1Q芳基基团，任选地被从1至3个独立地选自 卤素、硝基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、&-C3卤代烷基以及&-C3卤代烷氧基的基团取代 的C6-C1Q芳氧基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基Xi-Cs烷基、&-C3烷氧 基、&-C3卤代烷基以及Q-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C1Q苄基基团，任选地被从1至3个 独立地选自卤素、硝基、氰基、&-C3烷基、Ci-Cs烷氧基、&-C3卤代烷基以及Ci-Cs卤代烷氧基 的基团取代的C6-C1Q苄氧基基团，任选地被从1至3个独立地选自&-C4烷基的基团取代的c3-C6杂环基基团以及任选地被从1至3个独立地选自卤素或&-C6烷基的基团取代的C3-C6环烷 基基团;Re是选自氢、卤素、氰基、&_〇5烷基或&-C適代烷基； 或1^和0连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任 选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、 &-C6烷基和&-C6卤代烷基的基团取代； 或RWPP连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地 包含从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、&-C6烷 基和&-C6卤代烷基的基团取代； RlQ-Cs烷基、CrC適代烷基或Q-C3烷氧基，并且R2是卤素或(^_(：3烷氧基，附带 条件是R1和R2不都是Ci-C3烷氧基； R3选自卤素、羟基或以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、Ci-Cs烷基、&-C6卤代烷基、C2_C6烯基、C2_C6炔基，或R5和R6连 同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立 地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或&-C6烷基的基团取代； R7和R8独立地选自氢，d-C6烷基，CrCs卤代烷基，C2_C6烯基，C2_C6炔基，可以是单 环或双环的包括从1至4个独立地选自N、0和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤 素、Ci-Cs烷基、Ci-Cs卤代烷基以及&-C3烷氧基的基团取代的C5-C1Q杂芳基基团，任选地被1 至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、&-C3卤代烷基以及&-C3卤代烷 氧基的基团取代的C6-C1Q芳基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部 分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个 独立地选自卤素或&-C6烷基的基团取代；R9选自Ci-Cs烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、&-C3烷基、Ci-Cs 烷氧基、&-C3卤代烷基、以及&-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；或其N-氧化物或盐形式。 在第二方面中，本专利技术提供了包含本专利技术的化合物连同至少一种农业上可接受的 佐剂或稀释剂的除草组合物。 在第三方面中，本专利技术提供了本专利技术的化合物或组合物作为除草剂的用途。在第四方面中，本专利技术提供了一种控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法 包括向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用作物植物施用本专利技术的化合物或组合 物。 在第五方面中，本专利技术涉及有用于制备本专利技术的化合物的方法。在第六方面中，本专利技术涉及有用于制备本专利技术的化合物的中间体。 详细说明在本专利技术的特别优选的实施例中，X、R1、R2、R3、Ra、R%Re的优选基团以其任何组合 是如以下列出的。 优选地，X为0。优选地，Rl选自氢、甲基、乙基卤代烷基或RlPRb连同它们附接的氮和碳原 子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂 原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、&-C6烷基本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式(I)的除草化合物其中X是选自S和O；Ra是选自氢、C1‑C6烷基以及C1‑C6卤代烷基；Rb是选自氢，甲酰基，羟基，卤素，硝基，氰基，C1‑C6烷基，C1‑C6氰基烷基，C3‑C6环烷基，C3‑C6氰基环烷基，C1‑C6卤代烷基，C1‑C6烷硫基，C1‑C6烷氧基，C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基，C1‑C6烷硫基C1‑C6烷基，C1‑C6氰基烷氧基，C1‑C6卤代烷氧基，C1‑C6烷氧基C1‑C6烷氧基，C2‑C6烯基，C2‑C6炔基，C2‑C6氰基烯基，C2‑C6氰基炔基，C2‑C6烯氧基，C2‑C6炔氧基，C2‑C6卤代烯基，C2‑C6卤代炔基，C2‑C6卤代烯氧基，C2‑C6卤代炔氧基，C1‑C6烷氧基C2‑C6烯基，C1‑C6烷氧基C2‑C6炔基，C1‑C6烷基亚磺酰基，C1‑C6烷基磺酰基，C1‑C6卤代烷硫基，C1‑C6卤代烷基亚磺酰基，C1‑C6卤代烷基磺酰基，C1‑C6烷基磺酰基氧基，C1‑C6烷基羰基，C1‑C6卤代烷基羰基，C2‑C6烯基羰基，C2‑C6炔基羰基，C2‑C6卤代烯基羰基，C2‑C6卤代炔基羰基，三C1‑C6烷基甲硅烷基C2‑C6炔基，C1‑C6烷基酰胺基，基团R5R6N‑，基团R5C(O)N(R6)‑，基团R5S(O2)N(R6)‑，基团R5R6NSO2‑，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10芳基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10芳氧基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10苄基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10苄氧基基团，任选地被从1至3个独立地选自C1‑C4烷基的基团取代的C3‑C6杂环基基团以及任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1‑C6烷基的基团取代的C3‑C6环烷基基团；并且其中当Rb是C2‑C6炔基、C2‑C6氰基炔基、C2‑C6卤代炔基或C1‑C6烷氧基C2‑C6炔基时，该炔基基团不直接附接至吡唑环；Rc是选自氢、卤素、氰基、C1‑C6烷基或C1‑C6卤代烷基；或Ra和Rb连同它们附接的氮和碳原子一起形成3‑7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1‑C6烷基和C1‑C6卤代烷基的基团取代；或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3‑7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1‑C6烷基和C1‑C6卤代烷基的基团取代；R1是C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基或C1‑C3烷氧基，并且R2是卤素或C1‑C3烷氧基，附带条件是R1和R2不都是C1‑C3烷氧基；R3选自卤素、羟基或以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1‑C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自氢，C1‑C6烷基，C1‑C6卤代烷基，C2‑C6烯基，C2‑C6炔基，可以是单环或双环的包括从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3卤代烷基以及C1‑C3烷氧基的基团取代的C5‑C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10芳基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1‑C6烷基的基团取代；R9选自C1‑C6烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基、以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；或其N‑氧化物或盐形式。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员：J·E·波赫米尔，M·费德特，A·朗斯塔夫，J·A·莫里斯，T·R·戴森，M·B·霍特森，A·J·道灵，W·G·怀廷哈姆，A·J·达伦肯，P·J·德福莱恩，R·J·G·蒙迪埃，蜂巢主慈，A·J·汤普森，V·G·格帕尔萨慕斯拉姆，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，先正达有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH