吡唑基吡咯啉酮及其作为除草剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及具有化学式(I)的吡咯酮化合物其中X、R1、R2、R3和A是如在说明书中所定义的。此外，本发明专利技术涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法和中间体，涉及包含这些化合物的除草组合物并且涉及使用这些化合物控制植物生长的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】吡唑基吡咯啉酮及其作为除草剂的用途本专利技术涉及某些经取代的吡咯酮衍生物，涉及用于制备它们的方法，包含它们的除草组合物以及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。具有以下化学式的除草吡咯酮其中A是羟基、卤素或OAc基(OAcyl)；并且R是可任选取代的芳基、芳烷基、或杂芳基基团，传授于瑞士专利申请CH633678中。存在的一个问题是提供替代性除草吡咯酮。存在的另一个问题是提供相对于已知化合物具有改进的效力的除草化合物。存在的另一个问题是提供相对于已知化合物具有改进的活性谱的除草化合物。存在的另一个问题是提供相对于已知化合物具有增强的选择性的除草化合物。由本专利技术解决这些问题以及本领域的其他问题。专利技术概述在第一方面中，本专利技术提供了具有化学式(I)的除草化合物其中X是选自S和O；A是选自Ra是选自氢和卤素；Rb是选自氢，甲酰基，羟基，卤素，硝基，氰基，C1-C6烷基，C1-C6氰基烷基，C3-C6环烷基，C3-C6氰基环烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基C1-C6烷基，C1-C6氰基烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C2-C6氰基烯基，C2-C6氰基炔基，C2-C6烯氧基，C2-C6炔氧基，C2-C6卤代烯基，C2-C6卤代炔基，C2-C6卤代烯氧基，C2-C6卤代炔氧基，C1-C6烷氧基C2-C6烯基，C1-C6烷氧基C2-C6炔基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C1-C6烷基磺酰基氧基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基羰基，基团R10O(O)C-，C2-C6烯基羰基，C2-C6炔基羰基，C2-C6卤代烯基羰基，C2-C6卤代炔基羰基，C1-C6烷氧基羰基氧基，C1-C6烯氧基羰基氧基，C1-C6炔氧基羰基氧基，C1-C6卤代烷氧基羰基氧基，三C1-C6烷基甲硅烷基C2-C6炔基，基团R5R6N-，基团R5C(O)N(R6)-，基团R5S(O2)N(R6)-，基团R5R6NC(O)-，基团R5R6NC(O)O-，基团R5R6NSO2-，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、以及C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、以及C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C5-C10杂芳基基团；任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、以及C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳氧基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、以及C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10苄基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、以及C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10苄氧基基团以及任选地被从1至3个独立地选自C1-C4烷基的基团取代的C3-C6杂环基基团；或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；Rc是选自氢、甲酰基、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6氰基烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6氰基烯基、C2-C6氰基炔基、C2-C6烯氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C2-C6卤代烯氧基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C2-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、基团R5R6N-，以及当Rb不是氢时该Rc还选自硝基；或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；Rd是选自氢、氰基和卤素；R1是选自氯、溴和C1-C3烷氧基；R2是选自C1-C6烷基、或C1-C3烷氧基；R3选自卤素、羟基或以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6氰基环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、和C2-C6炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、5至10元杂芳基，该杂芳基可以是单环的或双环的且包括从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子，该杂芳基任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基以及C1-C3烷氧基的基团取代；任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、以及C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基；或R7和R8连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；R9选自C1-C6烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、以及C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；R10是选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基和C2-C6炔基；或其N-氧化物或盐形式。在第二方面中，本专利技术提供了包含本专利技术的化合物连同至少一种农业上可接受的佐剂或稀释剂的除草组合物。在第三方面中，本专利技术提供了本专利技术的化合物或组合物作为除草剂的用途。在第四方面中，本专利技术提供了一种控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包括向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用作物植物施用本专利技术的化合物或组合物。在第五方面中，本专利技术涉及有用于制备本专利技术的化合物的方法。在第六方面中，本专利技术涉及有用于制备本专利技术的化合物的中间体。详细说明在本专利技术的特别优选的实施例中，X、A、R1、R2、R3、R5、R6、Ra、Rb、Rc和Rd的优选基团以其任何组合是如以下列出的。优选地，X为O。在一个实施例中，A是在另一个实施例中，A是在另一个实施例中，A是在另一个实施例中，A是在一个优选实施例中，A是在一个更优选实施例中，A是在一个优选实施例中，A是5-[2-乙氧基乙烯基]本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式(I)的除草化合物其中X是选自S和O；A是选自以及Ra是选自氢和卤素；Rb是选自氢，甲酰基，羟基，卤素，硝基，氰基，C1‑C6烷基，C1‑C6氰基烷基，C3‑C6环烷基，C3‑C6氰基环烷基，C1‑C6卤代烷基，C1‑C6烷硫基，C1‑C6烷氧基，C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基C1‑C6烷氧基，C1‑C6烷硫基C1‑C6烷基，C1‑C6氰基烷氧基，C1‑C6卤代烷氧基，C2‑C6烯基，C2‑C6炔基，C2‑C6氰基烯基，C2‑C6氰基炔基，C2‑C6烯氧基，C2‑C6炔氧基，C2‑C6卤代烯基，C2‑C6卤代炔基，C2‑C6卤代烯氧基，C2‑C6卤代炔氧基，C1‑C6烷氧基C2‑C6烯基，C1‑C6烷氧基C2‑C6炔基，C1‑C6烷基亚磺酰基，C1‑C6烷基磺酰基，C1‑C6卤代烷硫基，C1‑C6卤代烷基亚磺酰基，C1‑C6卤代烷基磺酰基，C1‑C6烷基磺酰基氧基，C1‑C6烷基羰基，C1‑C6卤代烷基羰基，基团R10O(O)C‑，C2‑C6烯基羰基，C2‑C6炔基羰基，C2‑C6卤代烯基羰基，C2‑C6卤代炔基羰基，C1‑C6烷氧基羰基氧基，C1‑C6烯氧基羰基氧基，C1‑C6炔氧基羰基氧基，C1‑C6卤代烷氧基羰基氧基，三C1‑C6烷基甲硅烷基C2‑C6炔基，基团R5R6N‑，基团R5C(O)N(R6)‑，基团R5S(O2)N(R6)‑，基团R5R6NC(O)‑，基团R5R6NC(O)O‑，基团R5R6NSO2‑，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基、以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10芳基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基、以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的杂芳基基团；任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基、以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10芳氧基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基、以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10苄基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基、以及C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10苄氧基基团以及任选地被从1至3个独立地选自C1‑C4烷基的基团取代的C3‑C6杂环基基团；或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1‑C6烷基的基团取代；Rc是选自氢、甲酰基、卤素、氰基、C1‑C6烷基、C1‑C6氰基烷基、C3‑C6环烷基、C3‑C6氰基环烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6氰基烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、C2‑C6氰基烯基、C2‑C6氰基炔基、C2‑C6烯氧基、C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、C2‑C6炔氧基、C2‑C6卤代烯基、C2‑C6卤代炔基、C2‑C6卤代烯氧基、C1‑C6烷硫基C1‑C6烷基、C2‑C6卤代炔氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6烷基亚磺酰基、C1‑C6烷基磺酰基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6卤代烷基亚磺酰基、C1‑C6卤代烷基磺酰基、C1‑C6烷基羰基、C1‑C6卤代烷基羰基、C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、基团R5R6N‑，以及当Rb不是氢时该Rc还选自硝基；或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1‑C6烷基的基团取代；Rd是选自氢、氰基和卤素；R1是选自氯、溴和C1‑C3烷氧基；R2是选自C1‑C6烷基、或C1‑C6烷氧基；R3是选自卤素、羟基或以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6氰基烷基、C1‑C6氰基环烷基、C1‑C6烷氧基、C2‑C6烯基、和C2‑C6炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1‑C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、5至10元杂芳基，该杂芳基可以是单环的或双环的且包括从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子，该杂芳基任选地被1至3个独立地选自卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3卤代烷基以及C1‑C3烷氧基的基团取代；任选地被1至3个独...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种具有化学式(I)的除草化合物其中X是O；A是选自Ra是氢；Rb是选自氢、氯和三氟甲基；Rc是选自异丙基、叔丁基和三氟甲基；Rd是氢；R1是选自氯、溴和C1-C3烷氧基；R2是选自C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R3是选自卤素和羟基；或其N-氧化物或盐形式。2.如权利要求1所述的化合物，其中A是3.如权利要求2所述的化合物，其中A是4.如权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中R1是溴、氯或甲氧基。5.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中R2是甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。6.一种除草组合物，包括如在权利要求1至5中任一项所定义...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·M·克拉夫，J·E·波赫米尔，M·费德特，R·索纳韦恩，A·朗斯塔夫，J·A·莫里斯，T·R·戴森，M·B·霍特森，S·拉塞尔，K·凌，S·P·巴奈特，D·P·贝肯，D·W·莫塞利，W·R·芒德，A·J·道灵，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，先正达有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH