本发明专利技术涉及包含特定空间排列的功能取代基的化合物，包含所述化合物的器件，及其制备和用途。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利说明】用于电子器件的材料 本专利技术涉及具有电子传导和空穴传导基团的特定排列的环状化合物，涉及其在电 子器件中的用途，涉及其制造以及涉及电子器件。 其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件（例如OLED -有机发光二 极管或OLEC-有机发光电化学电池）的结构在例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461 和WO 98/27136中进行了描述。在此使用的发光材料，以及荧光发光体，越来越多是展示磷 光的有机金属络合物（M. A. Baldo等，应用物理快报（Appl. Phys. Lett.) 1999, 75,4-6)。出 于量子力学原因，利用有机金属化合物作为磷光发光体，高达四倍的能量效率和功率效率 是可能的。大体上，在展示单重态发光的OLED和展示三重态发光的OLED这两种情况下，尤 其是在效率、工作电压和寿命方面仍然有改进的需要。这对于在较短波范围、即绿色并且尤 其是蓝色中发光的OLED尤其如此。 有机电致发光器件的性质不仅由所使用的发光体决定。在此也特别有意义的尤其 是所用的其它材料，例如主体和基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和 电子或激子阻挡材料。对这些材料的改进可导致电致发光器件的明显改进。 根据现有技术，酮（例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680)或氧化膦（例 如根据WO 2005/003253)属于用于磷光发光体的基质材料。根据现有技术的其它基质材料 由三嗪代表（例如 WO 2008/056746, EP 0906947, EP 0908787, EP 0906948)。 对于荧光0LED，根据现有技术，特别是稠合芳族化合物，尤其是蒽衍生物，被用作 蓝色发光电致发光器件的主体材料，特别是例如9, 10-双（2-萘基）蒽（US 5935721)。 WO 03/095445和CN 1362464公开了用于OLED的9,10-双（1-萘基）蒽衍生物。在WO 01/076323 中、在 TO 01/021729 中、在 TO 2004/013073 中、在 TO 2004/018588 中、在 WO 2003/087023中或在WO 2004/018587中公开了其它蒽衍生物。在WO 2004/016575中公开 了基于芳基取代的芘和窟的主体材料。在WO 2008/145239中公开了基于苯并蒽衍生物的 主体材料。对于高价值应用而言，希望有改进的主体材料可用。 在例如 WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527 或 WO 2008/086851中已知，现有技术公开了含有一个或多个咔唑基团的化合物在电子器件中的 应用。 在例如WO 2010/136109和WO 2011/000455中已知，现有技术还公开了含有一个 或多个茚并咔唑基团的化合物在电子器件中的应用。 在例如 TO 2010/015306、TO 2007/063754 和 TO 2008/056746 中已知，现有技术还 公开了含有一个或多个缺电子的杂芳族六元环的化合物在电子器件中的应用。 WO 2009/069442公开了被缺电子的杂芳族化合物（例如吡啶、嘧啶或三嗪）高水 平取代的三环体系例如咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩。所述三环体系没有被空穴传导基 团、即富电子基团取代。 JP 2009-21336公开了取代的咔唑作为基质材料，其中所述咔唑被电子传导基团 和被空穴传导基团取代。然而，所述化合物不具有任何面对面（face-to-face)取代。 WO 2011/057706公开了取代的咔唑作为基质材料，其中所述咔唑被电子传导基团 和被空穴传导基团取代。然而，所公开的大多数咔唑不具有任何面对面取代。然而，在所公 开的个别面对面排列中，所述空穴或电子传导基团直接键合至所述三环体系。 然而，在使用这些材料和同样地其它材料的情况下，尤其是在器件的效率和寿命 方面仍然需要改进。 因此，本专利技术的目的是提供适合用于荧光或磷光OLED中的化合物，例如作为主体 和/或基质材料或者作为空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料，或者作为电子传输或 空穴阻挡材料，并且当其用于OLED中时导致良好的器件性质；以及提供相应的电子器件。 已经令人预料不到地发现，下面详细描述的特定化合物实现了这些目的，并且导 致有机电致发光器件的尤其是在寿命、效率和工作电压方面的良好性质。因此本专利技术提供 了含有这样的化合物以及相应的优选化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。通过 电子传导和空穴传导基团在下面提出的结构式的化合物中的特定排列（"面对面"，即基团 互相相对排列），达到了令人令人预料不到的效果。不束缚于理论的情况下，快速的电荷传 输可能是因为分子的相对明确（高度有序）的平行对齐（面对面排列），其中有一定的短程 分子秩序。由于所述基团之间的短距离，分子间相互作用，例如直接JI-Ji相互作用，可能 是快速电荷传递的原因之一。 本专利技术的化合物还具有高玻璃化转变温度（Tg)，这在电子器件制造中化合物的加 工方面是有利的。所述化合物的高玻璃化转变温度还容许在薄的非晶质有机层中使用所述 化合物。 此外，本专利技术的化合物允许稳定化处于激发态的电荷载流子并具有足够高的三重 态能量，这是磷光器件的重要前提。此外，与现有技术的化合物相比，本专利技术的化合物在 OLED中具有改进的性能数据。 本专利技术因此提供了通式（1)的化合物， 其中使用的符号和标记如下： A和A' ：是相同或不同的，并且是具有5或6个环原子并可被一个或多个可彼此独 立的R1基团取代的芳族或杂芳族环； G1、G2:在每种情况下是相同或不同的，并且是： 来自缺电子杂芳族基团的有机电子传输基团（ETG)，所述ETG优选是具有5至60 个芳族环原子的杂芳基基团，含N的杂芳基基团是非常优选的杂芳基基团，最优选的ETG选 自三嗪、嘧啶、吡嗪和吡啶的基团； 或传导空穴的富电子有机基团（LTG)，所述LTG优选选自芳基胺、三芳基胺、桥连 胺的基团，优选的桥连胺是二氢吖啶、二氢吩嗪、吩韉嗪和吩噻嗪、咔唑、桥连咔唑、双咔唑、 茚并咔唑和吲哚并咔唑， 其中所述两个G1和G2基团中的至少一个必须是电子传输基团（ETG)并且其中所 述G 1和G 2基团可被一个或多个独立的R 1基团取代； Ar1:当G 1是电子传输基团时，Ar 1是具有5至60个环原子的二价芳族或杂芳族、优 选芳族的环或环系，其中所述环或环系既不与所述包含A和A'环的环系桥连也不与ETG桥 连，当Ar 1是亚吡啶基、亚嘧啶基、亚苯基、亚联苯基或芴、螺环、亚三联苯基、噻吩或呋喃基 团时是优选的，特别优选亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基基团，非常特别优选亚苯基基团， 或者，当G1是空穴传输基团时，Ar 1是具有5至60个环原子的芳族环或环系，其中 所述环或环系既不与所述包含A和A'环的环系桥连也不与LTG桥连，当Ar 1是亚苯基、亚 联苯基或亚三联苯基基团时是优选的，特别优选亚苯基基团， Ar2:当G 2是电子传输基团时，Ar 2是具有5至60个环原子的二价芳族或杂芳族环 或环系，其中所述环或环系既不与所述包含A和A'环的环系桥连也不本文档来自技高网...
【技术保护点】
通式(1)的化合物其中使用的符号和标记如下：A和A'：是相同或不同的，并且是具有5或6个环原子并可被一个或多个可彼此独立的R1基团取代的芳族或杂芳族环；G1、G2：在每种情况下是相同或不同的，并且是：来自缺电子杂芳族基团的有机电子传输基团(ETG)，所述ETG优选是具有5至60个芳族环原子的杂芳基基团，含N的杂芳基基团是非常优选的，最优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪和吡啶的基团；或传导空穴的富电子有机基团(LTG)，所述LTG优选选自芳基胺、三芳基胺、桥连胺的基团，优选的桥连胺是二氢吖啶、二氢吩嗪、吩嗪和吩噻嗪、咔唑、桥连咔唑、双咔唑、茚并咔唑和吲哚并咔唑，其中所述两个G1和G2基团的至少一个必须是电子传输基团(ETG)，并且其中所述G1和G2基团可以被一个或多个独立的R1基团取代；Ar1：当G1是电子传输基团时，Ar1是具有5至60个环原子的二价芳族或杂芳族、优选芳族的环或环系，其中所述环或环系既不与包含A和A'环的环系桥连也不与所述ETG桥连，当Ar1是亚吡啶基、亚嘧啶基、亚苯基、亚联苯基或芴、螺环、亚三联苯基、噻吩或呋喃基团时是优选的，特别优选亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基基团，非常特别优选亚苯基基团，或者，当G1是空穴传输基团时，Ar1是具有5至60个环原子的芳族环或环系，其中所述环或环系既不与包含A和A'环的环系桥连也不与所述LTG桥连，当Ar1是亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基团时是优选的，特别优选亚苯基基团，Ar2：当G2是电子传输基团时，Ar2是具有5至60个环原子的二价芳族或杂芳族环或环系，其中所述环或环系既不与包含A和A'环的环系桥连也不与所述ETG桥连，当Ar2是亚吡啶基、亚嘧啶基、亚苯基、亚联苯基或芴、螺环、亚三联苯基、噻吩或呋喃基团时是优选的，特别优选亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基基团，非常特别优选亚苯基基团，或者，当G2是空穴传输基团时，Ar2是具有5至60个环原子的芳族环或环系，其中所述环或环系既不与包含A和A'环的环系桥连也不与所述LTG桥连，当Ar2是亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基基团时是优选的，特别优选亚苯基基团，V：是单键、C＝O、C(R1)2、NAr3、O、S、Si(R1)2、BR1、PR1、P(＝O)R1、SO或SO2，其中，在单键的情况下，A和A'环的碳原子通过单键彼此直接连接，优选单键、C(R1)2、NAr3、O和S，特别优选单键、C(R1)2、O和S，非常特别优选O和S，尤其优选O；W：是单键、C＝O、C(R1)2、NR1、O、S、Si(R1)2、BR1、PR1、P(＝O)R1、SO或SO2，其中，在单键的情况下，A和A'环的碳原子通过单键彼此直接连接，优选单键、C(R1)2、NR1、O和S，特别优选单键、C(R1)2、O和S，非常特别优选O和S，尤其优选O；其中还优选如果W不是单键，则V是单键，或如果V不是单键，则W是单键；其中还非常优选如果W是O或S，则V是单键，或者如果V是O或S，则W是单键；其中还非常特别优选如果W是O，则V是单键，或者如果V是O，则W是单键；m：是0或1；n：是0或1，其中m＝n；p：是0或1；q：是0或1，其中p+q是1或2；Ar3：是具有5至30个环原子的芳族或杂芳族环或环系，其中所述环或环系可各自被一个或多个R2基团取代，所述R2基团可被一个或多个R3基团取代，其中两个或更多个R2基团可一起形成环；R1：在每种情况下是相同或不同的，并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，或者具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，或者这些基团中的两种或更多种的组合，或者可交联的Q基团；R2：在每种情况下是相同或不同的，并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：埃米尔·侯赛因·帕勒姆，伊里娜·马丁诺娃，安雅·雅提斯奇，托马斯·埃伯利，乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴，克里斯托夫·普夫卢姆，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE
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