【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机膜晶体管、有机半导体膜、有机半导体材料和它们的应用
本专利技术涉及有机膜晶体管、有机半导体膜和有机半导体材料等。详细地说,本专利技术涉及具有由能够与至少2个环戊二烯稠环结构形成氢键的连接基团构成的重复单元的化合物、含有该化合物的有机膜晶体管、含有该化合物的组合物、含有该化合物的非发光性有机半导体器件用有机半导体材料、含有该化合物的有机膜晶体管用材料、含有该化合物的非发光性有机半导体器件用涂布溶液、含有该化合物的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜。
技术介绍
使用有机半导体材料的器件与现有的使用硅等无机半导体材料的器件相比较可预见各种优越性,因而备受关注。作为使用有机半导体材料的器件的示例,可以举出使用有机半导体材料作为光电转换材料的有机膜太阳能电池或固态图像传感器等光电转换元件、非发光性的有机晶体管。与使用无机半导体材料的器件相比,使用有机半导体材料的器件具有可在低温下低成本地制作大面积的元件的可能性。此外,由于能够通过改变分子结构而容易地改变材料特性,因而材料富于变化,能够实现在无机半导体材料的情况下未能实现的功能或元件。例如,在专利文献1中记载了在直线型多并苯末端缩合5元环而成的多环稠环聚合物,其中记载了通过将该聚合物用于有机发光元件中能够实现高电荷传输性、溶剂溶解性。另外,在非专利文献1中记载了,对作为低分子化合物的并环戊二烯二酮各种异构体进行分子轨道计算,结果1,5-二酮体为最稳定的。另外,在专利文献2中记载了一种具有苯丙二茚二酮(Indacenedione)骨架的半导体材料,其中记载了其显示出双极性的半导体活性、高溶剂处理性和高大气 ...
【技术保护点】
一种有机膜晶体管,其在半导体活性层中包含由下述通式(1‑1)、(1‑2)或(101)所表示的n个重复单元构成的化合物,通式(1‑1)中,R1和R2各自独立地表示氢原子或取代基;Ar1和Ar2各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基,V1表示2价连接基团;m表示0~6的整数;当m为2以上时,2个以上的V1可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数;通式(1‑2)中,Cy表示萘环或蒽环,R3和R4各自独立地表示氢原子或取代基;Ar3和Ar4各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基;V2表示2价连接基团;p表示0~6的整数;当p为2以上时,2个以上的V2可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数;通式(101)中,Ar101和Ar102各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基,V101表示2价连接基团;m101表示1~6的整数;当m101为2以上时,2个以上的V101可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数;A表示下述通式(101’)所表示的2价连接基团;通式(101’)中,RA1~RA6各自独立地表示氢原子、取代基或者与通式(101)中的Ar101或Ar102键合的键,RA1~RA6中不同的2个基团分别表示与通式(101) ...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.07.19 JP 2013-150768;2013.07.19 JP 2013-150761.一种有机膜晶体管,其在半导体活性层中包含由下述通式(1-1)、(1-2)、(101-1)、(101-2)或(101-3)所表示的n个重复单元构成的化合物,【化1】通式(1-1)通式(1-1)中,R1和R2各自独立地表示氢原子或取代基;Ar1和Ar2各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基,V1表示2价连接基团;m表示0~6的整数;当m为2以上时,2个以上的V1可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数;【化2】通式(1-2)通式(1-2)中,Cy表示萘环或蒽环,R3和R4各自独立地表示氢原子或取代基;Ar3和Ar4各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基;V2表示2价连接基团;p表示0~6的整数;当p为2以上时,2个以上的V2可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数;通式(101-1)【化18】通式(101-2)【化19】通式(101-3)【化20】通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中,R101~R104和R141~R148各自独立地表示氢原子或取代基;Ar101和Ar102各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基;m101表示1~6的整数;当m101为2以上时,2个以上的V101可以相同、也可以不同;p101和r101表示0~6的整数,p101和r101为2以上时,2个以上的V101可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数,其中,上述通式(101-1)~(101-3)中,V101为下述通式(V-101)~(V-117)中的任一者所表示的2价连接基团,【化22】通式(V-101)~(V-117)中,当m101、p101或r101为1时,*表示与Ar101和Ar102中的任一者键合的位置,当m101、p101或r101为2以上时,*表示与Ar101、Ar102和通式(V-101)~(V-117)所表示的2价连接基团中的任一者键合的位置;通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)~(V-111)、(V-113)~(V-115)和(V-117)中的RV各自独立地表示氢原子或烷基,彼此相邻的RV可以键合形成环;通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自独立地表示氢原子、烷基或烷氧基,彼此相邻的Z可以键合形成环;通式(V-116)中的Y各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子,彼此相邻的Y可以键合形成环。2.如权利要求1所述的有机膜晶体管,其在半导体活性层中包含由下述通式(1-1)或(1-2)所表示的n个重复单元构成的化合物,【化5】通式(1-1)通式(1-1)中,R1和R2各自独立地表示氢原子或取代基;Ar1和Ar2各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基,V1表示2价连接基团;m表示0~6的整数;当m为2以上时,2个以上的V1可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数;【化6】通式(1-2)通式(1-2)中,Cy表示萘环或蒽环,R3和R4各自独立地表示氢原子或取代基;Ar3和Ar4各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基;V2表示2价连接基团;p表示0~6的整数;当p为2以上时,2个以上的V2可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数。3.如权利要求1所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(1-2)为由下述通式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)或(2-5)所表示的n个重复单元构成的化合物,【化7】通式(2-1)【化8】通式(2-2)【化9】通式(2-3)【化10】通式(2-4)【化11】通式(2-5)通式(2-1)~(2-5)中,R3、R4和R10~R33各自独立地表示氢原子或取代基;Ar3和Ar4各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基;V2表示2价连接基团;p表示0~6的整数;当p为2以上时,2个以上的V2可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数。4.如权利要求3所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中,V1和V2各自独立地为由下述通式(V-1)~(V-17)中的任一者所表示的2价连接基团,【化12】通式(V-1)~(V-17)中,当m或p为1时,*表示与Ar1~Ar4中的任一者键合的位置,当m或p为2以上时,*表示与Ar1~Ar4和通式(V-1)~(V-17)所表示的2价连接基团中的任一者键合的位置;通式(V-1)、(V-2)、(V-5)、(V-6)、(V-9)~(V-11)、(V-13)~(V-15)和(V-17)中的R各自独立地表示氢原子或烷基,彼此相邻的R可以键合形成环;通式(V-4)、(V-7)、(V-8)和(V-12)中的Z各自独立地表示氢原子、烷基或烷氧基,彼此相邻的Z可以键合形成环;通式(V-16)中的Y各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子,彼此相邻的Y可以键合形成环。5.如权利要求4所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(1-1)~(1-2)和(2-1)~(2-5)中,V1和V2为上述通式(V-1)~(V-8)和(V-11)~(V-15)中的任一者所表示的2价连接基团。6.如权利要求3所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中,Ar1~Ar4各自独立地为下述通式(4-1)、(4-2)或(4-3)所表示的2价连接基团,【化13】通式(4-1)~(4-3)中,X表示S原子、O原子或Se原子,Cy2表示1~4个环稠合而成的结构,R5~R9各自独立地表示氢原子或取代基;q表示0~6的整数;当q为2以上时,2个以上的R6分别可以相同也可以不同;波线部分表示与环戊二烯稠环部位键合的部位,#表示与V1或V2键合的部位。7.如权利要求6所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中,Ar1~Ar4各自独立地为上述通式(4-1)或(4-2)所表示的2价连接基团。8.如权利要求6所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(4-2)所表示的2价连接基团为由下述通式(5-1)~(5-8)中的任一者所表示的2价连接基团,【化14】通式(5-1)~(5-8)中,R6各自独立地表示氢原子或取代基,2个以上的R6可以相同、也可以不同;波线表示与环戊二烯稠环部位键合的部位,#表示与V1或V2键合的部位。9.如权利要求3任一项所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(1-1)中的R1和R2中的至少一者、上述通式(1-2)中的R3和R4中的至少一者、上述通式(2-1)中的R3、R4、R10、R11、R12和R13中的至少一者、上述通式(2-2)中的R3、R4、R14、R15、R16和R17中的至少一者、上述通式(2-3)中的R3、R4、R18、R19、R20和R21中的至少一者、上述通式(2-4)中的R3、R4、R22、R23、R24、R25、R26和R27中的至少一者、以及上述通式(2-5)中的R3、R4、R28、R29、R30、R31、R32和R33中的至少一者为下述通式(W)所表示的基团,-L-R通式(W)通式(W)中,L表示下述通式(L-1)~(L-12)中的任一者所表示的2价连接基团或者2个以上的下述通式(L-1)~(L-12)中的任一者所表示的2价连接基团键接而成的2价连接基团;R表示取代或无取代的烷基或者氧化乙烯单元的重复数v为2以上的低聚氧化乙烯基或者硅原子数为2以上的低聚硅氧烷基或者取代或无取代的甲硅烷基;另外,R表示取代或无取代的甲硅烷基只限于与R相邻的L为下述通式(L-1)~(L-3)所表示的2价连接基团的情况;【化15】通式(L-1)~(L-12)中,波线部分表示与环戊二烯骨架键合的部位;*表示与(L-1)~(L-12)所表示的2价连接基团和R中的任一者键合的位置;通式(L-10)中的m为4,通式(L-11)和(L-12)中的m为2;通式(L-1)、(L-2)、(L-10)、(L-11)和(L-12)中的R’各自独立地表示氢原子或取代基。10.如权利要求9所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(W)中,L为通式(L-1)、(L-4)或(L-8)中的任一者所表示的2价连接基团或者这些2价连接基团2个以上键接而成的2价连接基团。11.如权利要求3所述的有机膜晶体管,其中,在上述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中,n为10以上。12.如权利要求1所述的有机膜晶体管,其在半导体活性层中包含由通式(101-1)~(101-3)中的任一者所表示的n个重复单元构成的化合物,通式(101-1)【化18】通式(101-2)【化19】通式(101-3)【化20】通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中,R101~R104和R141~R148各自独立地表示氢原子或取代基;Ar101和Ar102各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基;m101表示1~6的整数;当m101为2以上时,2个以上的V101可以相同、也可以不同;p101和r101表示0~6的整数,p101和r101为2以上时,2个以上的V101可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数,其中,上述通式(101-1)~(101-3)中,V101为下述通式(V-101)~(V-117)中的任一者所表示的2价连接基团,【化22】通式(V-101)~(V-117)中,当m101、p101或r101为1时,*表示与Ar101和Ar102中的任一者键合的位置,当m101、p101或r101为2以上时,*表示与Ar101、Ar102和通式(V-101)~(V-117)所表示的2价连接基团中的任一者键合的位置;通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)~(V-111)、(V-113)~(V-115)和(V-117)中的RV各自独立地表示氢原子或烷基,彼此相邻的RV可以键合形成环;通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自独立地表示氢原子、烷基或烷氧基,彼此相邻的Z可以键合形成环;通式(V-116)中的Y各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子,彼此相邻的Y可以键合形成环。13.如权利要求1或12所述的有机膜晶体管,其在半导体活性层中包含由下述通式(101-1)所表示的n个重复单元构成的化合物,通式(101-1)【化21】通式(101-1)中,R101~R104各自独立地表示氢原子或取代基;Ar101和Ar102各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基;m101表示1~6的整数;当m101为2以上时,2个以上的V101可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数,其中,上述通式(101-1)中,V101为下述通式(V-101)~(V-117)中的任一者所表示的2价连接基团,【化22】通式(V-101)~(V-117)中,当m101为1时,*表示与Ar101和Ar102中的任一者键合的位置,当m101为2以上时,*表示与Ar101、Ar102和通式(V-101)~(V-117)所表示的2价连接基团中的任一者键合的位置;通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)~(V-111)、(V-113)~(V-115)和(V-117)中的RV各自独立地表示氢原子或烷基,彼此相邻的RV可以键合形成环;通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自独立地表示氢原子、烷基或烷氧基,彼此相邻的Z可以键合形成环;通式(V-116)中的Y各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子,彼此相邻的Y可以键合形成环。14.如权利要求12所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(101-1)~(101-3)中,V101为上述通式(V-101)~(V-108)和(V-111)~(V-115)中的任一者所表示的2价连接基团。15.如权利要求12所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(101-1)~(101-3)中,Ar101和Ar102为下述通式(102-1)、(102-2)或(102-3)所表示的2价连接基团,【化23】通式(102-1)~(102-3)中,X表示S原子、O原子或Se原子,Cy2表示1~4个环稠合而成的结构,R5~R9各自独立地表示氢原子或取代基;q表示0~6的整数;当q为2以上时,2个以上的R6分别可以相同也可以不同;波线部分表示与环戊二烯稠环部位键合的部位,#表示与V101键合的部位。16.如权利要求15所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(101-1)中,Ar101和Ar102为上述通式(102-1)所表示的2价连接基团,并且V101为上述通式(V-102)~(V-107)中的任一者所表示的2价连接基团。17.如权利要求15所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(101-1)~(101-3)中,Ar101和Ar102各自独立地为上述通式(102-1)或(102-2)所表示的2价连接基团。18.如权利要求15或17所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(102-2)所表示的2价连接基团为下述通式(5-1)~(5-8)所表示的2价连接基团,【化24】通式(5-1)~(5-8)中,R6各自独立地表示氢原子或取代基,2个以上的R6可以相同、也可以不同;波线表示与环戊二烯稠环部位键合的部位,#表示与V101键合的部位。19.如权利要求12所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(101-1)~(101-3)中的R101、R102、R103和R104中的至少一者、R141、R142、R143和R144中的至少一者、或者R145、R146、R147和R148中的至少一者为下述通式(W101)所表示的基团,-L101-R101通式(W101)通式(W101)中,L101表示下述通式(L-101)~(L-125)中的任一者所表示的2价连接基团或者2个以上的下述通式(L-101)~(L-125)中的任一者所表示的2价连接基团键接而成的2价连接基团;R101表示取代或无取代的烷基或者氧化乙烯单元的重复数v为2以上的低聚氧化乙烯基或者硅原子数为2以上的低聚硅氧烷基或者取代或无取代的甲硅烷基;另外,R101表示取代或无取代的甲硅烷基只限于与R101相邻的L101为下述通式(L-101)~(L-103)所表示的2价连接基团的情况;【化25】通式(L-101)~(L-125)中,波线部分表示与环戊二烯骨架键合的部位;*表示与(L-101)~(L-125)所表示的2价连接基团和R101中的任一者键合的位置;通式(L-113)中的m为4,通式(L-114)和(L-115)中的m为3,通式(L-116)~(L-120)中的m为2,通式(L-122)中的m为6;通式(L-101)、(L-102)、(L-106)和(L-113)~(L-124)中的R’各自独立地表示氢原子或取代基;RN表示氢原子或取代基;Rsi各自独立地表示氢原子、烷基、烯基或炔基。20.如权利要求19所述的有机膜晶体管,其中,上述通式(W101)中,L101为通式(L-101)、(L-104)或(L-109)中的任一者所表示的2价连接基团或者这些2价连接基团2个以上键接而成的2价连接基团。21.如权利要求1或12所述的有机膜晶体管,其中,由上述通式(101-1)、(101-2)或(101-3)所表示的n个重复单元构成的化合物的重均分子量为2000以上。22.由下述通式(1-1)、(1-2)、(101-1)、(101-2)或(101-3)所表示的n个重复单元构成的化合物,【化26】通式(1-1)通式(1-1)中,R1和R2各自独立地表示氢原子或取代基;Ar1和Ar2各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基,V1表示2价连接基团;m表示0~6的整数;当m为2以上时,2个以上的V1可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数;【化27】通式(1-2)通式(1-2)中,Cy表示萘环或蒽环,R3和R4各自独立地表示氢原子或取代基;Ar3和Ar4各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基;V2表示2价连接基团;p表示0~6的整数;当p为2以上时,2个以上的V2可以相同、也可以不同;n表示2以上的整数;通式(101-1)【化18】通式(101-2)【化19】通式(101-3)【化20】通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中,R101~R104和R141~R148各自独立地表示氢原子或取代基;Ar101和Ar102各自独立地表示杂亚芳基或亚芳基;m101表示1~6的整数;当m101为2以上时,2个以上的V101可以相同、也可以不同;p101和r101表示0~6的整数,p101和r101为2以上时,2个以上的V101可以相...
【专利技术属性】
技术研发人员:高久浩二,金子明弘,杉浦宽记,益居健介,米久田康智,平井友树,小柳雅史,
申请(专利权)人:富士胶片株式会社,
类型:发明
国别省市:日本;JP
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