用于有机电致发光显示的取代茚并[1,2-b]蒽类化合物及其制备方法技术

技术编号:12955760 阅读:67 留言:0更新日期:2016-03-02 14:42
用于有机电致发光显示的取代茚并[1,2-b]蒽类化合物及其制备方法,它涉及一种有机电致发光材料。本发明专利技术的是为了提高器件效率。本化合物结构式:制备方法:一、制备羧基取代二苯甲酮;二、制备蒽醌类化合物;三、制备9,10-二芳基取代茚并[1,2-b]蒽化合物;四、制备用于有机电致发光显示的取代茚并[1,2-b]蒽类化合物。本发明专利技术的发光材料配成浓度为1×10-5mol/L的氯仿溶液,采用荧光光谱法测定发光波长;采用DSC测熔点,该化合物发光波长在440nm左右,半峰宽较小;材料熔点在300℃以上,具有良好的热稳定型,是优异的蓝光材料。本发明专利技术属于有机电致发光材料的制备领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术设及一种有机电致发光材料。
技术介绍
有机发光二极管的rganicLi曲t血ittin曲iodes, 0LED)作为一种新型的平板 显示技术,与现今主流的液晶平板显示技术化CD)相比,具有自发光、广视角、高亮度、低能 耗、超轻薄、色彩丰富、快速响应、可制备柔性和透明面板、制作工艺简单W及适用溫度范围 广等特性,被誉为新一代平板显示技术。经典的有机电致发光器件为Ξ明治结构,一般由空 穴传输层、发光层、电子传输层组成。为提高器件效率往往引入空穴注入层、电子阻挡层、空 穴阻挡层、电子注入层。为获得更高器件效率、延长器件的使用寿命,应用于各功能层的有机材料也不断 的更新换代。
技术实现思路
本专利技术的目的是为了提高器件效率,提供了一种用于有机电致发光显示的取代巧 并蔥类化合物及其制备方法。用于有机电致发光显示的取代巧并蔥类化合物的结构式如下:R为甲基、乙基、正丙基、正下基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基;X为-些典型的巧并蔥化合物结构式如下: 用于有机电致发光显示的取代巧并蔥类化合物的制备方法如下: 一、将苯酢和非质子溶剂加入反应蓋中揽拌,在溫度为-10~80°C的条件下分批 加入路易斯酸催化剂后继续反应30min,用非质子溶剂溶解2-漠-9, 9-二烷基巧然后滴入 反应蓋中,控制反应溫度为20~25°C,反应2~24h,反应完毕后,慢慢加入冰水进行水解, 分出有机相,浓缩精制,得到簇基取代二苯甲酬; 其中苯酢与非质子溶剂的质量比为1 :巧~20),路易斯酸催化剂与苯酢的摩尔 比为(2~3) : 1,2-漠-9, 9-二烷基巧与苯酢的摩尔比为(1~2) : 1; 二、将簇基取代二苯甲酬加入强酸中,簇基取代二苯甲酬与强酸的质量比为1 : 巧~20),在溫度为80~200°C的条件下,反应2~12h,得到蔥酿类化合物;Ξ、将芳基漠或芳基氯溶于四氨巧喃,降溫至-78°C~-60°C,滴加下基裡的正己 烧溶液,制备得到芳基裡,然后在-60~-40°C下向其中分批加入步骤二中合成的蔥酿类化 合物,反应8~4她,反应溫度25~45°C,反应完毕后水解,有机相干燥后减压浓缩至无溶 剂蒸出,然后向其中加入冰醋酸,溶解加热,分批加入氯化亚锡在反应溫度为40~60°C,反 应2~化,得到9, 10-二芳基取代巧并蔥化合物; 其中芳基漠或芳基氯与下基裡的摩尔比为1 : 1,蔥酿类化合物与芳基漠或芳基 氯的摩尔比为1 : (1~2.0),氯化亚锡与芳基漠或芳基氯的摩尔比为(2~5) : 1; 四、将芳基棚酸、9, 10-二芳基取代巧并蔥化合物、催化剂和溶剂置于反 应瓶中,加热至40~60°C,反应1~lOh,过滤,得到粗品,重结晶纯化,得到用于有机电致 发光显示的取代巧并蔥类化合物;蔥化合物的0. 3mol%; 芳基棚酸与9, 10-二芳基取代巧并蔥化合物的摩尔比为(1~3) : 1; 步骤一中所述的2-漠-9, 9-二烷基巧中的烷基为甲基、乙基、正丙基、正下基、正 戊基、正己基、正庚基或正辛基; 步骤Ξ中所述芳基漠或芳基氯中的芳基是 步骤四中所述芳基棚酸中的芳基是 步骤一中所述的路易斯酸催化剂为无水Ξ氯化侣、无水Ξ漠化侣、无水氯化锋或 Ξ氣化棚。 步骤一中所述的非质子溶剂为二氯甲烧、硝基苯、氯仿或四氨巧喃。合成路线如下所示: 第一步: 第Ξ步: 本专利技术的发光材料配成浓度为IX10 5mol/L的氯仿溶液,采用巧光光谱法测定发 光波长;采用DSC测烙点,该化合物发光波长在440nm左右,半峰宽较小;材料烙点在300°C W上,具有良好的热稳定型,是优异的蓝光材料。【附图说明】 图1是X为苯基时,有机电致发光显示的取代巧并蔥类化合物的巧光光 谱图; 图2是X为1-糞基时,有机电致发光显示的取代巧并蔥类化合物的巧光 光谱图; 图3是X为9-菲基时,有机电致发光显示的取代巧并蔥类化合物的巧光 光谱图;蔥类化合物的DSC分 析谱图;图5是X为1-糞基时,有机电致发光显示的取代巧并蔥类化合物的DSC 分析谱图;图6是X为9-菲基时,有机电致发光显示的取代巧并蔥类化合物的DSC 分析谱图。【具体实施方式】 本专利技术技术方案不局限于W下所列举【具体实施方式】,还包括各【具体实施方式】间的 任意组合。【具体实施方式】 一:本实施方式用于有机电致发光显示的取代巧并【具体实施方式】 蔥类化 合物的结构式如下:式子中Ar为R为甲基、乙基、正丙基、正下基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基;X为0【具体实施方式】 二:一所述用于有机电致发光显示的取代巧并 【具体实施方式】 蔥类化合物的制备方法如下: -、将苯酢和非质子溶剂加入反应蓋中揽拌,在溫度为-10~80°C的条件下分批 加入路易斯酸催化剂后继续反应30min,用非质子溶剂溶解2-漠-9, 9-二烷基巧然后滴入 反应蓋中,控制反应溫度为20~25°C,反应2~2地,反应完毕后,慢慢加入冰水进行水解, 分出有机相,浓缩精制,得到簇基取代二苯甲酬; 其中苯酢与非质子溶剂的质量比为1 :巧~20),路易斯酸催化剂与苯酢的摩尔 比为(2~3) : 1,2-漠-9, 9-二烷基巧与苯酢的摩尔比为(1~2) : 1; 二、将簇基取代二苯甲酬加入强酸中,簇基取代二苯甲酬与强酸的质量比为1 : 巧~20),在溫度为80~200°C的条件下,反应2~12h,得到蔥酿类化合物; Ξ、将芳基漠或芳基氯溶于四氨巧喃,降溫至-78°C~-60°C,滴加下基裡的正己 烧溶液,制备得到芳基裡,然后在-60~-40°C下向其中分批加入步骤二中合成的蔥酿类化 合物,反应8~4她,反应溫度25~45°C,反应完毕后水解,有机相干燥后减压浓缩至无溶 剂蒸出,然后向其中加入冰醋酸,溶解加热,分批加入氯化亚锡在反应溫度为40~60°C,反 应2~化,得到9, 10-二芳基取代巧并蔥化合物; 其中芳基漠或芳基氯与下基裡的摩尔比为1 : 1,蔥酿类化合物与芳基漠或芳基 氯的摩尔比为1 : (1~2.0),氯化亚锡与芳基漠或芳基氯的摩尔比为(2~5) : 1; 四、将芳基棚酸、9, 10-二芳基取代巧并蔥化合物、催化剂和溶剂置于反 应瓶中,加热至40~60°C,反应1~lOh,过滤,得到粗品,重结晶纯化,得到用于有机电致 发光显示的取代巧并蔥类化合物; 其中催化剂用量为9, 10-二芳基取代巧并蔥化合物的0. 3mol%; 芳基棚酸与9, 10-二芳基取代巧并蔥化合物的摩尔比为(1~3) : 1; 步骤一中所述的2-漠-9, 9-二烷基巧中的烷基为甲基、乙基、正丙基、正下基、正 戊基、正己基、正庚基或正辛基; 步骤Ξ中所述芳基漠或芳基氯中的芳基是 步骤四中所述芳基棚酸中的芳基是 将制备得到的发光材料配成浓度为1X10 5mol/L的氯仿溶液,采用巧光光谱法测 定发光波长;采用DSC测烙点,结果见下表: 从分析结果可见,该化合物发光波长在440nm左右,半峰宽较小;部分材料烙点在 3〇(TCW上,具有良好的热稳定型,是优异的蓝光材料。【具体实施方式】 Ξ:本实施方式与二不同的是步骤一中所述的路易斯 酸催化剂为无水Ξ氯化侣、无水Ξ漠化侣、无水氯化锋或Ξ氣化棚。其它与二 相同。【具体实施方式】 四:本实施方式与二至Ξ之本文档来自技高网...

【技术保护点】
用于有机电致发光显示的取代茚并[1,2‑b]蒽类化合物,其特征在于用于有机电致发光显示的取代茚并[1,2‑b]蒽类化合物的结构式如下:式子中Ar为R为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基;X为

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:吕宏飞白雪峰张惠杨杰李淑辉李猛徐虹梅立鑫
申请(专利权)人:黑龙江省科学院石油化学研究院
类型:发明
国别省市:黑龙江;23

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