当前位置: 首页 > 专利查询>湘潭大学专利>正文

卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑及制备方法和用途技术

技术编号:12785213 阅读:106 留言:0更新日期:2016-01-28 14:26
本发明专利技术涉及下式(I)的卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑及其合成方法和作为离子液体用于提高反应产率的用途。本发明专利技术的方法包括将1-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑和卤代烃(例如R4X,如碘甲烷)加入溶剂中,搅拌均匀后加热并保温反应液至反应结束,蒸除溶剂后,残余物经洗涤、过滤分离、真空干燥,得到卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑。本发明专利技术的卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑的合成方法操作简单,具有较高的实用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成
,特别是设及面化-1-控基-3-乙締基-2, 4, 5-= 芳基咪挫,例如舰化-1-甲基-3-乙締基-2, 4, 5-=芳基咪挫,及在一个反应体系内合成面 化-1-控基-3-乙締基-2, 4, 5-=芳基咪挫例如舰化-1-甲基-3-乙締基-2, 4, 5-=芳基 咪挫的方法及其作为离子液体用于提高反应产率的用途。
技术介绍
咪挫类化合物都是重要的有机化合物,其作为中间体或最终产物在有机合成、药 物合成、农药、造纸及功能材料等领域都有着极其广泛的应用,尤其在精细化工品的生产中 占有着极为重要的地位。多年来,咪挫类化合物的合成方法的研究一直是有机化学界的热 口课题之一。 现有技术中,常见的合成具有取代基的咪挫的方法都是由二酬和醒在胺(锭)的 作用下合环生成。在二酬作用下一步同时生成咪挫的方法尚未见文献报道。
技术实现思路
本专利技术的要解决的技术问题是提供面化-1-控基-3-乙締基-2, 4, 5-=芳基咪 挫,例如舰化-1-甲基-3-乙締基-2, 4, 5-=芳基咪挫及在一个反应体系内合成面化-1-控 基-3-乙締基-2, 4, 5-=芳基咪挫例如舰化-1-甲基-3-乙締基-2, 4, 5-=芳基咪挫的方 法,该方法操作简单,具有较高的实用价值。 阳0化]首先,本专利技术提供一种N-乙締基S芳基咪挫化合物,其具有如下通式(II): 其中,通式II中Ri、R2、R3基团相同或不相同,取代基Ri、R2、R3各自独立地是氨或 给电子基团或吸电子基团。例如Cl-Cio给电子基团,或面素吸电子基团或硝基(吸电子基 团)或(C1-C4)吸电子基团,如CN或S氣甲基。 阳00引优选,所述的给电子基团选自氨基-畑2、-畑1?5、-^1〇2、(:1-(;烷基、(:1-(;烷氧基或Q-Cg氨酷基。 优选,所述的吸电子基团选自面素原子、Ci-Ce簇基、CI-Ce醋基、氯基、横酸基。 优选,Rs、Re各自独立地是氨、面素、或C1-5烷基。 阳O川优选,取代基Ri的C原子数为1~5, R 3和R 2基团的C原子数量为1~5 ;优选地, 当Ri的C原子数量为1~5时,R 1在苯环a所剩五个取代位置的任意位置;当R 2的C数量 为1~5时,Rz可W在苯环b所剩五个取代位置的任意位置;和/或当R 3的C数量为1~ 5时,Rs可W在苯环C所剩五个取代位置的任意位置。 阳01引本专利技术还提供制备上述通式(II)的N-乙締基S芳基咪挫化合物的方法,该方法 包括: 阳01引(A)将联苯甲酯、苯甲醒、醋酸锭、乙醇胺和纳米化化磁流体的混合物在溶剂中加 热回流,反应结束后冷却,重结晶后获得N-径乙基-2, 4, 5- S芳基咪挫;度)让N-径乙基-2, 4, 5-S芳基咪挫与S漠化憐升溫反应,反应后冷却,经重结晶 后获得N-漠乙基-2, 4, 5- S芳基咪挫; 阳〇1引似让N-漠乙基-2, 4, 5-立芳基咪挫)与碱(例如氨氧化钟或氨氧化钢)回流反 应,进行分离(例如柱分离),获得通式(II)的N-乙締基S芳基咪挫化合物。 优选,在步骤(A)中,联苯甲酯、苯甲醒、醋酸锭、乙醇胺四者的摩尔比是0.5~ 1. 5 :0. 5~1. 5 :0. 5~1. 5 :0. 5~1. 5,优选0. 8~1. 2 :0. 8~1. 2 :0. 8~1. 2 :0. 8~1. 2。 纳米化3〇4磁流体的量可W变化很大,例如可W是W上述四者总重量为基础的5-8〇wt%, 10~50wt%,如30wt%。 优选,在步骤度)中,N-径乙基-2, 4, 5-S芳基咪挫与S漠化憐的摩尔比是1 :1~ 4,优选1 :1. 5~2. 5。 阳0化]优选,在步骤似中,N-漠乙基-2, 4, 5- S芳基咪挫)与碱的摩尔比是1 :2~6, 优选1 :3~4。 W N-乙締基S苯基咪挫化合物为例,其反应路线如下所示: 本专利技术的技术方案概括如下: 1、通式(I)的面化-1-控基-3-乙締基-2, 4, 5- S芳基咪挫: 其中,通式I中Ri、Rz、Rs基团相同或不相同,取代基RI、Rz、Rs各自独立地是氨或给 电子基团或吸电子基团;Ra是控基,例如CI-Cs控基,优选CI-Ce控基,如CI-Ce烷基;X是氣、 氯、漠或舰。 阳02引优选,所述的给电子基团选自氨基-畑2、-畑1?5、-^1〇2、(:1-(;烷基、(:1-(;烷氧基或Q-Cg氨酷基。 优选,所述的吸电子基团选自面素原子、Ci-Ce簇基、CI-Ce醋基、氯基、横酸基, 阳027] 优选,Rs、Re各自独立地是氨、面素、或C1-5烷基。 阳0測优选,取代基Ri的C原子数为1~5,R3和R基团的C原子数量为1~5。优选,当Ri的C原子数量为1~5时,R1在苯环a所剩五个取代位置的任意位置。 当Rz的C数量为1~5时,R2可W在苯环b所剩五个取代位置的任意位置。当R3的C数量 为1~5时,Rs可W在苯环C所剩五个取代位置的任意位置。 2、制备W上通式(I)的面化-1-控基-3-乙締基-2, 4, 5-S芳基咪挫的方法, 其中,通式I中Ri、R2、R3、R4和X如W上所定义; 所述方法包括: 将下式(II)的1-乙締基-2, 4, 5-S芳基咪挫: 其中取代基Ri、R2、R3如W上所定义, 和面代控RaX(其中Ra是控基,例如CI-Cs控基,优选CI-Ce控基,如CI-Ce烷基;和 其中X是氣、氯、漠或舰;面代控RaX例如是舰甲烧)加入溶剂中,揽拌均匀后加热(优选加 热到回流状态,通常50-100°C,优选50~90°C,更优选60~70°C,更优选60~65°C)并 将反应液进行保溫反应(通常8~12小时)直至反应结束,蒸除溶剂后,残余物经洗涂、过 滤分离、真空干燥,得到通式(I)的面化-1-控基-3-乙締基-2, 4, 5-=芳基咪挫。 优选,在W上2项中所述的方法中,1-乙締基-2, 4, 5-S芳基咪挫和面代控R4X(如 舰甲烧)的投料摩尔比为1:0. 1~10,优选1:0. 5~5,更优选1:1. 2~1.8,进一步优选约 1:1. 5。 优选,在W上2项中所述的方法中,所述溶剂是酸类溶剂例如四氨巧喃、二嗯烧; 酬类溶剂例如丙酬、下酬;或控类溶剂例如二氯甲烧;或醋类溶剂例如醋酸乙醋;优选为四 氨巧喃。 W40] 3、在W上2项中所述的方法中,优选的是,其中通式(n)的N-乙締基立芳基咪挫 化合物是通过由包括W下步骤的制备方法所制备的:[OOW(A)将联苯甲酯、苯甲醒、醋酸锭、乙醇胺和纳米化化磁流体的混合物在溶剂中加 热回流,反应结束后冷却,重结晶后获得N-径乙基-2, 4, 5-S芳基咪挫; 度)让N-径乙基-2, 4, 5-S芳基咪挫与S漠化憐升溫反应,反应后冷却,经重结晶 后获得N-漠乙基-2, 4, 5-S芳基咪挫; (C)让N-漠乙基-2, 4, 5-S芳基咪挫)与碱(例如氨氧化钟或氨氧化钢)回流反 应,进行分离(例如柱分离),获得通式(II)的N-乙締基S芳基咪挫化合物。 W44] 4、在W上3项所述的方法中,在步骤(A)中,联苯甲酯、苯甲醒、醋酸锭、乙醇胺四 者的摩尔比是0. 5~1. 5 :0. 5~1. 5 :0. 5~1. 5 :0. 5~1. 5,优选0.8本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(I)的卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑:其中,通式I中R1、R2、R3基团相同或不相同,取代基R1、R2、R3各自独立地是氢或给电子基团或吸电子基团;R4是烃基,例如C1‑C8烃基,如C1‑C6烷基;X是氟、氯、溴或碘。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:陈红飙王永鹏阳梅黎华明
申请(专利权)人:湘潭大学
类型:发明
国别省市:湖南;43

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1