一种3,5‑二芳基‑1,2,4‑噻二唑类化合物的合成方法技术

本发明专利技术属于化学合成技术领域，公开了一种3,5‑二芳基‑1,2,4‑噻二唑类化合物的合成方法。所述合成方法为：将反应物硫代苯酰胺类化合物溶于溶剂中，加入反应物摩尔量10％～20％的碘源，在25～60℃搅拌反应1～4h，反应结束后加入猝灭剂进行淬灭反应，然后进行萃取、分离、提纯得到。本发明专利技术利用催化量的单质碘和二甲基亚砜作为氧化剂促进硫代苯甲酰胺发生自我偶联反应，不需要加入其它环境不友好的酸和氧化剂，反应条件温和，后处理简单，且收率高，易于工业化放大生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成
，具体涉及一种3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑类化合 物的合成方法。
技术介绍
1，2, 4-噻二唑被认为是一类重要的杂环化合物，表现出显著的生物活性。一些含 1，2, 4-噻二唑结构单元的化合物能够用来治疗白血病和惊厥，此外它们已经被广泛使用于 抗生素、除草剂、杀虫剂等化工产品中。 通常合成3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑的方法是通过硫代苯甲酰胺的氧化二聚。 该方法一般使用当量的含卤素的有机氧化剂，例如2-碘酰基苯甲酸、2-氯-1，3-二甲基 咪挫啉盐酸盐、醋酸碘苯、叔丁基次氯酸盐、溴代氰基乙酸醋等。2009年Krishnacharya G. Akamanchi等在Tetrahedron Letters报道使用I. 1当量的2-碘酰苯甲酸和I. 1当量 的四乙基硼氢化按在乙腈做溶剂的条件下反应。2010年Ahmad Reza Khosropour .Jalil Noei在monatshefte fur chemie报道使用0. 6当量的2, 4, 6-三氯-1，3, 5-三氮挫，使用 PEG-400做添加剂，在二甲基亚讽中反应。2013年Hassan Zali-Boeini等在Journal of Sulfur Chemistry报道使用N-戊基吡啶三溴做为氧化剂和溶剂使发生氧化二聚。但以 上方法都存在官能团容忍性较低、氧化剂价格昂贵或化学废弃物作为副产物较多等缺点。 2014年 Jin-Wu Zhao 等在Chinese Chemical Letters报道使用 30%单质碘，50%硫酸，5% 的十六烷基三甲基氯化铵在氧气球的条件下反应，该反应虽然可以使用环境友好的氧气代 替其他的氧化剂反应，但是需要添加50%的硫酸，反应过程对设备腐蚀大。
技术实现思路
为了解决以上现有技术的缺点和不足之处，本专利技术的目的在于提供一种3, 5-二 芳基-1，2, 4-噻二唑类化合物的合成方法。 本专利技术目的通过以下技术方案实现： 一种3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑类化合物的合成方法，包括以下操作步骤：【主权项】1. 一种3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑类化合物的合成方法，其特征在于：包括以下操作 步骤：将具有通式I的反应物溶于溶剂中，加入碘源，在25~60°C搅拌反应1~4h，反应结 束后加入猝灭剂进行淬灭反应，然后进行萃取、分离提纯，得到3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑 类化合物； 所述的通式I为 通式I中的Rl表示邻、间或对位的给电子取代基或 吸电子取代基。2. 根据权利要求1所述的一种3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑类化合物的合成方法，其特 征在于：所述的给电子取代基是指烷基取代基；吸电子取代基是指卤素取代基。3. 根据权利要求1所述的一种3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑类化合物的合成方法，其特 征在于：所述的溶剂是指二甲基亚砜；所述二甲基亚砜与反应物的摩尔比为20:1~50:1。4. 根据权利要求1所述的一种3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑类化合物的合成方法，其特 征在于：所述的碘源是指单质碘；单质碘的加入量为反应物摩尔量的10%~20%。5. 根据权利要求1所述的一种3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑类化合物的合成方法，其特 征在于：所述的猝灭剂是指饱和硫代硫酸钠溶液。6. 根据权利要求1所述的一种3, 5-二芳基-1，2, 4-噻二唑类化合物的合成方法，其特 征在于：所述的萃取是指用乙酸乙酯进行萃取。【专利摘要】本专利技术属于化学合成
，公开了。所述合成方法为：将反应物硫代苯酰胺类化合物溶于溶剂中，加入反应物摩尔量10％～20％的碘源，在25～60℃搅拌反应1～4h，反应结束后加入猝灭剂进行淬灭反应，然后进行萃取、分离、提纯得到。本专利技术利用催化量的单质碘和二甲基亚砜作为氧化剂促进硫代苯甲酰胺发生自我偶联反应，不需要加入其它环境不友好的酸和氧化剂，反应条件温和，后处理简单，且收率高，易于工业化放大生产。【IPC分类】C07D285-08【公开号】CN104860902【申请号】CN201510162192【专利技术人】黄精美, 曾慧婷 【申请人】华南理工大学【公开日】2015年8月26日【申请日】2015年4月7日本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种3,5‑二芳基‑1,2,4‑噻二唑类化合物的合成方法，其特征在于：包括以下操作步骤：将具有通式I的反应物溶于溶剂中，加入碘源，在25～60℃搅拌反应1～4h，反应结束后加入猝灭剂进行淬灭反应，然后进行萃取、分离提纯，得到3,5‑二芳基‑1,2,4‑噻二唑类化合物；所述的通式I为通式I中的R1表示邻、间或对位的给电子取代基或吸电子取代基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：黄精美，曾慧婷，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东;44