一种有机半导体激光材料及其制备方法与应用技术

技术编号:11759968 阅读:264 留言:0更新日期:2015-07-22 13:04
本发明专利技术涉及一种有机半导体激光材料及其制备方法与应用,有机半导体激光材料是以芘单元为封端单元,以芴基为桥连单元,四取代对称单元为核的蝶形结构,该材料具有如下的结构:本发明专利技术材料制备简单,中间体成本低廉,反应过程容易控制,产品易于分离、收率高、纯度高,该类材料在有机激光器件中表现出良好的热稳定性、成膜稳定性、低阈值、低的水氧敏感性和高发光强度,其高的发光效率和迁移率,使其在电泵浦有机半导体激光、有机电致发光和有机场效应晶体管方面具有潜在的应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机激光
,具体涉及一种有机半导体激光材料的制备方法与 应用。
技术介绍
有机半导体材料由于其良好的光学及电学性能、简单的制备过程以及结构和性 能的可调制性,在有机发光二极管(OLEDs),有机场效应晶体管(OFETs),有机太阳能电池 (OPVs)及有机激光(OrganicLasers)等领域得到了广泛的应用,已经成为有机电子学研 宄的重要内容。近年来,结构紧凑、价格低廉(甚至可以弃置)的有机激光的研宄发展非常 迅速。与染料激光器相比,有机半导体材料除了具有有机激光染料的优点(高的发光效率, 可调光谱范围宽,可视为四能级系统等)外,还具有高的固态发光效率,载流子传输及成膜 性好等使其在激光应用方面受到广泛的关注。然而,由于有机激光在电泵浦下高的激光阈 值导致电泵浦有机激光一直难以实现,这也成为一直困扰有机激光发展的瓶颈问题。为降 低激光阈值,人们通过优化分子结构设计合成出包括小分子材料、聚合物材料及高分子材 料等在内的有机半导体材料。其中具有多维空间拓扑结构单分散大分子,不但可以像小分 子那样使用常规的硅胶柱层析进行提纯,还具有类似聚合物的良好的成膜性能。此外,由于 它们所具有的空间多维结构减弱了分子间的相互作用,使得它们在极性溶剂中往往具有更 好的溶解性形成表面形貌规整、均一的薄膜,同时该类材料还具有各向同性的光电性能。 对于对称共轭大分子而言,通过改变臂或核优化分子结构。其中寡聚芴由于其高 的荧光量子效率,好的光谱稳定性以及成膜性被广泛的作为臂结构应用在有机光电器件 中。芘具有大的共轭体系,较好的刚性共面性,玻璃化温度高,热稳定性好,薄膜形态稳定性 好,荧光效率高,通过芘封端进一步改善分子性能。不同结构的发光核,如双螺芴,芘,氧杂 螺芴和卟啉等决定了分子的主要光电性质如发光颜色等。目前未见任何文献或专利报道芘 基芴为臂的四取代的蝶形的有机半导体在有机激光中的应用。聚合物虽可以较好地获得 低阈值有机半导体材料,但其结构具有不确定性和分散性差等;小分子虽然结构确定也具 有良好的分散性,但是其具有差热稳定,高的水氧敏感使得他们器件稳定性和重复性不理 想。通过设计合成芘基芴为臂的四取代蝶形结构材料,既具有小分子结构确定的优点又具 有聚合物低阈值、可溶液加工的特别,同时该蝶形结构材料具有高度的对称性,增大了材料 的迀移率,使其在电泵浦有机半导体激光、有机电致发光和有机场效应晶体管方面具有潜 在的应用价值。
技术实现思路
技术问题:本专利技术提供了一种基于光泵浦的低阈值、高热稳定性、低的水氧敏感, 易于制备的芘基芴为臂的四取代蝶形有机半导体激光材料的制备方法,解决了目前光增益 介质阈值高、稳定性差、材料制备复杂的问题,克服了有机半导体激光材料水氧敏感度高的 缺陷。 技术方案:本专利技术公开了一类基于芘基芴为臂的四取代蝶形的有机半导体激光材 料的制备方法及其应用。 本专利技术的有机半导体激光材料是以芘单元为封端单元,以芴基为桥连单元,四取 代对称单元为核的蝶形结构,该材料具有如式I的结构:【主权项】1. 一种有机半导体激光材料,其特征在于该类材料是w巧单元为封端单元,w巧基为 桥连单元,四取代对称单元为核的蝶形结构,该材料具有如式I的结构:其中,I式中核A为如下II结构中的一种;其中,R为C1-C20的直链或支链烷基或烷氧基;*为连接位置;0是氧原子;N是氮原子;H是氨原子。2. 根据权利要求1所述的一种有机半导体激光材料,其特征在于,所述的R为正己基、 正辛基或异辛基。3. -种如权利要求1所述的一种有机半导体激光材料的制备方法,其特征在于,该有 机半导体激光材料的制备方法包括W下步骤:步骤1 ;巧基巧单漠的制备;在馬保护下,将Imol(摩尔)巧的单棚酸醋、2. 0-3.Omol9, 9-二己基-2, 7-二漠巧加入150血反应瓶中,抽换次后依次加入0. 05-0.lOmol的 Pd(P化3)4催化剂与0. 1-0. 2mol相转移催化剂TBAB溶于21-60血的甲苯和7-20血的K2〇)3 水溶液中,控温80-100°C反应12-3化;反应结束后冷却至室温色谱柱纯化得到巧基巧单漠 1 ; 步骤2 ;巧基巧单棚酸醋制备;氮气保护条件下,将Imol巧基巧单漠1与1. 8-2. 3mol联棚酸频哪醇醋、0. 2-0. 4mol的Pd(化pf2)Cl2催化剂和2-4mol KOAc溶解在20-50血无水 无氧二氧六环溶剂中,控温90-110°C条件下,锡巧纸避光,反应24-3化;反应结束冷却至室 温经色谱柱纯化得到巧基巧单棚酸醋2 ;步骤3 ;目标化合物I的制备:在馬保护下,将Imol的II式中任意Arl-Ar6的四臂核 中的一种、5-6mol巧基巧单棚酸醋2、0. 05-0.lOmol的Pd(PPh3)4催化剂与4-8mol相转移 催化剂TBAB置于反应瓶中,锡巧纸避光,抽换馬,后加入20-60mL的甲苯和7-20mL的K2CO3 水溶液,控温80-100°C反应12-3化,反应结束冷却至室温经柱色谱纯化得目标化合物I。4. 一种如权利要求1所述的一种有机半导体激光材料的应用,其特征在于,该有机半 导体激光材料应用于有机半导体激光、有机电致发光和有机场效应晶体管。【专利摘要】本专利技术涉及,有机半导体激光材料是以芘单元为封端单元,以芴基为桥连单元,四取代对称单元为核的蝶形结构,该材料具有如下的结构:本专利技术材料制备简单,中间体成本低廉,反应过程容易控制,产品易于分离、收率高、纯度高,该类材料在有机激光器件中表现出良好的热稳定性、成膜稳定性、低阈值、低的水氧敏感性和高发光强度,其高的发光效率和迁移率,使其在电泵浦有机半导体激光、有机电致发光和有机场效应晶体管方面具有潜在的应用价值。【IPC分类】C07C1-32, C09K11-06, C07C13-72, C07C13-62【公开号】CN104788279【申请号】CN201510156145【专利技术人】赖文勇, 黄维, 赵丽, 易建鹏, 李祥春, 闫聪飞 【申请人】南京邮电大学【公开日】2015年7月22日【申请日】2015年4月2日本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种有机半导体激光材料,其特征在于该类材料是以芘单元为封端单元,以芴基为桥连单元,四取代对称单元为核的蝶形结构,该材料具有如式I的结构:其中,I式中核A为如下II结构中的一种:其中,R为C1‑C20的直链或支链烷基或烷氧基;*为连接位置;O是氧原子;N是氮原子;H是氢原子。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:赖文勇黄维赵丽易建鹏李祥春闫聪飞
申请(专利权)人:南京邮电大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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