一种六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物及其制备方法技术

技术编号:11724260 阅读:203 留言:0更新日期:2015-07-11 16:08
本发明专利技术公开了一种六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物及其制备方法,属于六氢吡咯并吡咯类化合物的合成技术领域。本发明专利技术的技术方案要点为:一种六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物,具有如下结构:

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于六氢吡咯并吡咯类化合物的合成
,具体涉及一种六氢吡咯并 吡咯烷类化合物及其制备方法。
技术介绍
生物碱(alkaloid)是存在于自然界(主要为植物,但有的也存在于动物)中的一类 含氮的碱性有机化合物,有类似碱的性质,能与酸反应生成盐类。它是一类存在于生物(主 要是植物)体内、对人和动物有强烈生理作用的含氮的碱性物质。生物碱的分子构造多数属 于仲胺、叔胺或季胺类,少数为伯胺类,它们的构造中常含有复杂的环状结构,并且氮原子 在环内,有显著的生物活性以及光学活性。 例如:纪庆娥报道的六氢吡咯吲哚类化合物毒扁豆碱,具有抑制乙酰胆碱酯酶、抗 老年痴呆、抗有机磷中毒、治疗青光眼和肌无力等良好的生理活性。目前,科学家已经通过 Heck偶联反应、Ullmann偶联反应、Claisen重排反应、Witting反应、FischerH引噪环化反 应和其他策略进行六氢吡咯吲哚类化合物的合成。PrakashKRC和FdhilaF分别报道 的六氢吡咯并哌嗪类化合物具有神经保护和抗菌消炎的作用。六氢吡咯并哌嗪类化合物 具有多种生物活性,其合成方法已经被科学工作者报道。六氢吡咯并吡咯类化合物因与六 氢吡咯吲哚类化合物、六氢吡咯并哌嗪类化合物具有相似的功能结构,其将在医药和化工 领域表现出巨大的潜力。文章(TetrahedronLetters45 (2004) 3265-3268)报道了一种 合成六氢吡咯并吡咯烷类化合物的路线,该路线以丙炔酸酯和N-苄基-1-甲氧 基-N-((三甲基硅烷基)甲基)甲胺为原料,以三氟乙酸为催化剂,有效合成了六氢吡咯并 吡咯烷类化合物,但是该合成路线使用了昂贵的、高毒性的和强腐蚀性的三氟乙 酸,并且产物中含有大量单吡咯副产物。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种六氢吡咯并吡咯烷类化合物及其 制备方法,该制备方法操作简单易行、原料廉价易得、反应效率较高且重复性好。 本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种六氢吡咯并吡咯烷【主权项】1. 一种六氢吡咯并吡咯烷类化合物,其特征在于具有如下结构:,其中R1S Boc基或甲砜基,R2为氨基或吗啉基。2. -种六氢吡咯并吡咯烷类化合物,其特征在于包括以下步骤: (1) 5-Boc-六氢吡咯并吡咯-3a-羧酸乙酯的合成 将丙炔酸乙酯和N-苄基-1-甲氧基-N-((三甲基硅烷基)甲基)甲胺加入苯中,以对 甲基苯磺酸或吡啶氢溴酸盐作为催化剂,加热至回流反应得到化合物,再以钯碳 为催化剂,四氢呋喃为溶剂,通入氢气,脱去苄基得到化合物,然后与Boc酸酐和 三乙醇胺在甲醇中于70°C反应得到化合物(2) 六氢吡咯并吡咯-3a-羧胺类化合物的合成 化合牧、NaBH3CN与甲醛在甲醇作为溶剂,乙酸催化作用下反应得到化合 物再在氢氧化锂作用下水解得到化合物然后以四氢呋喃为溶剂, 在三乙醇胺和Bop-Cl的催化作用下,分别与可溶性铵盐和吗啉反应得到或;或者化合物在三氟乙酸作用下脱去Boc基得到化合救,再 与甲磺酰氯反应得到化合物,然后在氢氧化钠作用下水解得到化合救然后以四氢呋喃为溶剂,在三乙醇胺和Bop-Cl的催化作用下,分别与可溶性铵盐或吗啉反 应得到化合物3.根据权利要求2所述的六氢吡咯并吡咯烷类化合物,其特征在于:所述的 可溶性铵盐为氯化铵、硝酸铵或硫酸铵。【专利摘要】本专利技术公开了一种苯酯螺吡咯烷类化合物及其制备方法,属于螺环化合物的合成
本专利技术的技术方案要点为:一种苯酯螺吡咯烷类化合物,具有如下结构: ,其中R为-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3或-COOCH(CH3)2。本专利技术还公开了该苯酯螺吡咯烷类化合物的制备方法。本专利技术通过新方法合成了多种苯酯螺吡咯烷类化合物,制备过程中工艺简单、易于控制、目标产物产品收率高且重复性好。【IPC分类】C07D487-04【公开号】CN104761559【申请号】CN201510186602【专利技术人】寇丽栋, 毛龙飞, 李伟, 寇玉鹏, 姜玉钦, 董文佩, 蒋涛, 申家轩 【申请人】河南师范大学【公开日】2015年7月8日【申请日】2015年4月20日本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物,其特征在于具有如下结构:,其中R1为Boc基或甲砜基,R2为氨基或吗啉基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:寇丽栋毛龙飞李伟寇玉鹏姜玉钦董文佩蒋涛申家轩
申请(专利权)人:河南师范大学
类型:发明
国别省市:河南;41

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