苯并吲哚并咔唑衍生物、使用其的发光元件材料及发光元件制造技术

技术编号:11661171 阅读:150 留言:0更新日期:2015-06-29 15:08
本发明专利技术利用下述通式(1-1)或(1-2)中的任一通式所示的苯并吲哚并咔唑衍生物而提供一种同时实现了高发光效率和高耐久性的有机薄膜发光元件。(需要说明的是,式中,R1~R24可以相同也可以不同,分别表示氢等。L1~L4分别独立地表示单键等。A1~A4分别独立地表示氨基等)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】苯并吲哚并咔唑衍生物、使用其的发光元件材料及发光元件
本专利技术涉及一种可适用于能够将电能转化为光的发光元件、有机薄膜太阳能电池等有机电场元件的苯并吲哚并咔唑衍生物(benzindolocarbazolederivative)。更详细而言,本专利技术涉及可用于显示元件、平板显示器、背光、照明、室内装饰、标识、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域的发光元件、有机电场元件以及它们中所使用的苯并吲哚并咔唑衍生物。
技术介绍
由阴极注入的电子与由阳极注入的空穴在被两极夹持的有机荧光体内进行再结合时发光,该有机薄膜发光元件的研究近年来正活跃地进行。该发光元件的特征在于,薄型且在低驱动电压下的高亮度发光和通过选择荧光材料而产生多色发光,该发光元件正备受关注。该研究自Kodak公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜元件高亮度地发光以来,进行了大量的实用化研究,有机薄膜发光元件在手机的主显示器等中的应用等实用化正稳步地进行。但是,仍有很多技术课题,其中同时实现元件的高效率化和长寿命化是重要课题之一。元件的驱动电压受到将空穴、电子这样的载流子传输至发光层的载流子传输材料的很大影响。其中,作为传输空穴的材料(空穴传输材料)已知具有胺骨架(例如,参见专利文献1~2)、咔唑骨架(例如,参见专利文献3)、吲哚并咔唑骨架(例如,参见专利文献4)的材料。虽然具有胺骨架的材料的空穴传输性高、为有用的骨架,但由于共轭过于扩大,所以三线态能量降低。因此,特别是将具有胺骨架的材料作为封闭来自磷光发光层的三线态激子的材料是不充分的,成为降低发光效率的原因。除此之外,在材料的耐热性、元件的耐久性方面也存在问题。此外,已知具有咔唑骨架、吲哚并咔唑骨架的材料具有高三线态能级,提出了特别是将它们用作磷光发光层的材料和封闭来自磷光发光层的三线态激子的材料(例如,参见专利文献5)。因此,具有咔唑骨架、吲哚并咔唑骨架的材料特别适合用于绿磷光元件等要求高三线态能量的元件。但是,具有高三线态能量时,通常单线态能量也变大,因此存在电离电势(ionizationpotential)必然也变大的趋势。因此,特别是对于如荧光元件或红磷光元件之类、不要求那么大的三线态能量的元件而言,具有咔唑骨架、吲哚并咔唑骨架的材料会导致高驱动电压化,并导致发光效率降低、元件的耐久性恶化。专利文献1:日本专利第3828595号公报专利文献2:日本专利第3194657号公报专利文献3:日本专利第3139321号公报专利文献4:国际公开第2007/063754号专利文献5:国际公开第2010/113761号
技术实现思路
如上文所述,现有技术中难以充分降低元件的驱动电压,此外,即使能够降低驱动电压,也不足以同时实现元件的发光效率、耐久寿命。因此,尚未发现同时实现高发光效率和耐久寿命的技术。本专利技术的目的在于,解决上述现有技术的问题,提供一种改善了发光效率和耐久寿命的有机薄膜发光元件。本专利技术为下述通式(1-1)或(1-2)表示的苯并吲哚并咔唑衍生物。式中,R1~R24可以相同也可以不同,分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、氨基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基、甲硅烷基及-P(=O)R25R26组成的组。R25和R26为芳基或杂芳基。此外,R25和R26还可以缩合形成环。L1~L4分别独立地为单键、经取代或未取代的亚芳基、或经取代或未取代的杂亚芳基。A1~A4分别独立地为氨基、芳基、杂环基或杂芳基。根据本专利技术,可以提供一种具有低驱动电压、高发光效率并且也兼具充分的耐久寿命的有机场致发光元件。具体实施方式对本专利技术中的通式(1-1)或(1-2)表示的苯并吲哚并咔唑衍生物进行详细说明。式中,R1~R24可以相同也可以不同,分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、氨基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基、甲硅烷基及-P(=O)R25R26组成的组。R25和R26为芳基或杂芳基。此外,R25和R26还可以缩合形成环。L1~L4分别独立地为单键、经取代或未取代的亚芳基、或经取代或未取代的杂亚芳基。A1~A4分别独立地为氨基、芳基、杂环基或杂芳基。这些取代基中,氢也可以是氘。所谓烷基,表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基,它们可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基的碳原子数没有特别限定,但从容易获得、成本的方面考虑,通常为1以上且20以下,更优选为1以上且8以下的范围。所谓环烷基,表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基,它们可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定,通常为3以上且20以下的范围。所谓杂环基,表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有除碳之外的原子的脂肪族环,或吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环等用碳原子或杂原子将两个芳香族环交联的环,它们可以具有取代基也可以不具有取代基。此外,杂环基的碳原子数没有特别限定,通常为2以上且20以下的范围。氨基可以具有取代基也可以不具有取代基,作为取代基例如可举出烷基、芳基、杂芳基等,这些取代基可以进一步被取代。所谓链烯基,表示例如乙烯基、烯丙基、丁间二烯基(butadienyl)等含有双键的不饱和脂肪族烃基,它们可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定,通常为2以上且20以下的范围。所谓环烯基,表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基,它们可以具有取代基也可以不具有取代基。环烯基的碳原子数没有特别限定,通常为2以上且20以下的范围。所谓炔基,表示例如乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基,其可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定,通常为2以上且20以下的范围。所谓烷氧基,表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等通过醚键键合有脂肪族烃基的官能团,所述脂肪族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定,优选为1以上且20以下的范围。所谓烷基硫基,为烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。烷基硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定,优选为1以上且20以下的范围。所谓芳基醚基,表示例如苯氧基等通过醚键键合有芳香族烃基的官能团,芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定,优选为6以上且40以下的范围。所谓芳基硫基醚基,为芳基醚基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。芳醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳醚基的碳原子数没有特别限定,优选为6以上且40以下的范围。所谓芳基,表示例如苯基、联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、三联苯基等芳香族烃基。芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定,通常为6以上且40以下的范围。所谓杂芳基,表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基等在一个或复数个环内具有除碳之外的原子的环状芳香族基团,它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定,通常为2以上且30以下的范本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种苯并吲哚并咔唑衍生物,其由下述通式(1‑1)或(1‑2)中的任一通式表示,式中,R1~R24可以相同也可以不同,分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、氨基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基、甲硅烷基和-P(=O)R25R26组成的组;R25和R26为芳基或杂芳基;此外,R25和R26可以缩合形成环;L1~L4分别独立地为单键、经取代或未取代的亚芳基、或者经取代或未取代的杂亚芳基;A1~A4分别独立地为氨基、芳基、杂环基或杂芳基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.10.18 JP 2012-2304641.一种苯并吲哚并咔唑衍生物,其由下述通式(1-1)或(1-2)中的任一通式表示,式中,R1~R24可以相同也可以不同,分别选自由氢、C1~C20烷基、C3~C20环烷基、C1~C20烷氧基组成的组;L1~L4分别独立地为单键、亚苯基,其中,通式(1-1)中A1~A2中的至少一个为下述通式(2)~(7)所示基团中的任一个,上述通式(1-2)中A3~A4中的至少一个为下述通式(2)~(7)所示基团中的任一个,式中,R27~R28可以相同也可以不同,分别选自由苯基、联苯基和二甲基芴基组成的组;其中,在*位置,在上述通式(1-1)中与L1~L2中的任一个连接,在上述通式(1-2)中与L3~L4中的任一个连接;式中,R29~R38可以相同也可以不同,分别选自由氢、C1~C20烷基、苯基组成的组;其中,在R29~R38中的任一位置,在上述通式(1-1)中与L1~L2中的任一个连接,在上述通式(1-2)中与L3~L4中的任一个连接;式中,R41~R48可以相同也可以不同,分别选自由氢、C1~C20烷基组成的组;Ar1表示苯基;L5表示CH2、N-Ar2、氧原子或硫原子;L5为CH2时,其两个氢原子均被甲基取代;Ar2表示苯基;其中,在R41~R48或Ar1中的任一位置,在上述通式(1-1)中与L1~L2中的任一个连接,在上述通式(1-2)中与L3~L4中的任一个连接;式中,R51~R58可以相同也可以不同,分别选自由氢、C1~C20烷基、苯基组成的组;L6表示CH2、N-Ar3、氧原子或硫原子;Ar3表示苯基;L6为CH2时,其两个氢原子均被甲基取代;其中,在R51~R58中的任一位置,在上述通式(1-1)中与L1~L2中的任一个连接,在上述通式(1-2)中与L3~L4中的任一个连接;式中,环B表示由下述通式(A)或(D)中的任一通式表示的基团;R61~R64可以相同也可以不同,分别选自由氢、C1~C...

【专利技术属性】
技术研发人员:松木真一田中大作池田武史池田笃
申请(专利权)人:东丽株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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