一种马来海松酸单低碳醇酯的制备方法及用作粘虫拒食剂技术

技术编号:11638230 阅读:93 留言:0更新日期:2015-06-24 13:09
本发明专利技术公开一种马来海松酸单低碳醇酯的制备方法。该方法利用马来海松酸与氯化亚砜在催化剂的作用下生成一种马来海松酸单酰氯中间体,之后将其与低碳一元醇反应制备马来海松酸单低碳醇酯。本发明专利技术制备的马来海松酸单低碳醇酯,原料来源于天然产物,具有多个手性中心,产率高。马来海松酸单低碳醇酯对玉米粘虫的拒食率可以达到78.6%,可以应用于生物农药领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于农业
,具体设及一种马来海松酸单低碳醇醋的制备方法及其 作为昆虫拒食剂的用途。
技术介绍
农业害虫大面积的发生在我国的各个地区,并且频率逐年增长,严重危害到农作 物的生产。目前的控制措施主要W化学防治为主,农药是最有效的应对措施。但由于传统 的农药存在着环境污染、危害人体健康W及引起害虫抗药性等问题,再加上人们越来越关 注食品的健康问题,市场对农药的安全环保要求越来越高,人们正在尝试着从生态环保方 面去研究一种有效抑制害虫的新方法。天然产物不仅资源丰富、活性多样,而且易降解。从 天然产物中筛选出安全高效的化合物,并且W此为生物源开发出环境友好、高效、可持续的 生物农药是当今新型生物农药研究的主要方向。其中,植物源拒食剂具有绿色环保及较好 的生物选择性等优点,因而从现有的植物中寻找拒食活性成分是当今创新型生物农药的研 究热点。昆虫拒食剂主要是通过提取分离植物次生物质来发现,目前发现的具有一定拒食 活性的化合物有祗类、生物碱、酪类、酿类、香豆素类、糖类等不同类型的化合物,其中祗类 占据了大多数,而祗类中的印棟素是目前唯一已经大规模商业化生产并在农业生产中大量 使用的昆虫拒食剂。 由于许多拒食剂结构非常复杂,一般带有多个手性中屯、,不易合成,因此其应 用受到了很大限制。应用天然产物特别是祗类化合物作为合成拒食剂手性源的探索特别受 到关注,松香是一种天然可再生资源,其主要成分为树脂酸。马来海松酸是松香中的左旋海 松酸W其在环内有共辆双键与顺了締二酸酢起D-A加成反应后的产物。马来海松酸结构中 含有幾基基团,可W进行化学改性制备高附加值的衍生物。马来海松酸衍生物在杀菌、杀 虫、抗肿瘤及抗病毒等领域有着广泛的应用,是合成生物农药的良好起始原料。W马来海松 酸为原料,通过对其结构的修饰,开发出高效低毒的生物农药具有重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的首要目的是提供一种反应条件温和、过程可控、操作简单,而且产率较高 的马来海松酸单低碳醇醋的制备方法。本专利技术的另一目的在于提供上述马来海松酸单低碳 醇醋的拒食活性研究应用。本专利技术采用如下技术方案;一种马来海松酸单低碳醇醋,其结构 通式如下:【主权项】1. 一种马来海松酸单低碳醇酯,其特征在于: 所述的马来海松酸单低碳醇酯的结构式为:式中R为低碳烷基,具体为小于5个碳的烷基,如甲基CH3、乙基CH2CH3、丙基CH 2CH2CH3, 异丙基CH (CH3)2、丁基CH2CH2CH2CH 3中的任意一种。2. 制备权利要求1所述的马来海松酸单低碳醇酯的制备方法,其特征在于:所述的马 来海松酸单低碳醇酯是以马来海松酸为原料,与氯化亚砜在催化剂的作用下反应制备马来 海松酸单酰氯中间体,之后与低碳一元醇反应生成马来海松酸单低碳醇酯。3. 如权利要求2所述的制备马来海松酸单酰氯中间体的方法,其特征在于:马来海松 酸与氯化亚砜物质的量之比为1: (2~3),反应以二氯甲烷、甲苯、三氯甲烷、四氢呋喃等惰 性溶剂中的一种,反应温度为30~80 °C,反应时间2~8h。4. 如权利要求2所述的制备马来海松酸单酰氯中间体的方法,其特征在于:所述的 催化剂为DMF (N,N-二甲基甲酰胺),催化剂N,N-二甲基甲酰胺的量为马来海松酸质量的 0. 1%~0, 2%〇5. 如权利要求2所述的制备马来海松酸单低碳醇酯的方法,其特征在于:马来海松酸 单酰氯中间体与低碳醇物质的量之比为1:(1. 5~2),反应过程中的缚酸剂为三乙胺,反应溶 剂为惰性溶剂,如二氯甲烷、甲苯、三氯甲烷、四氢呋喃等中的一种;反应温度为40~80 °C, 反应时间3~10h。6. 根据权利要求1马来海松酸单低碳醇酯的的用途是用作拒食剂,具体为用作玉米粘 虫的拒食剂。【专利摘要】本专利技术公开一种马来海松酸单低碳醇酯的制备方法。该方法利用马来海松酸与氯化亚砜在催化剂的作用下生成一种马来海松酸单酰氯中间体,之后将其与低碳一元醇反应制备马来海松酸单低碳醇酯。本专利技术制备的马来海松酸单低碳醇酯,原料来源于天然产物,具有多个手性中心,产率高。马来海松酸单低碳醇酯对玉米粘虫的拒食率可以达到78.6%,可以应用于生物农药领域。【IPC分类】A01P7-04, C07J73-00【公开号】CN104725462【申请号】CN201510055822【专利技术人】饶小平, 刘莉, 宋湛谦, 商士斌 【申请人】中国林业科学研究院林产化学工业研究所【公开日】2015年6月24日【申请日】2015年2月4日本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种马来海松酸单低碳醇酯,其特征在于:所述的马来海松酸单低碳醇酯的结构式为:式中R为低碳烷基,具体为小于5个碳的烷基,如甲基CH3、乙基CH2CH3、丙基CH2CH2CH3,异丙基CH(CH3)2、丁基CH2CH2CH2CH3中的任意一种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:饶小平刘莉宋湛谦商士斌
申请(专利权)人:中国林业科学研究院林产化学工业研究所
类型:发明
国别省市:江苏;32

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