1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,6-二羰基-4-硫代嘧啶基)-丙酮及其制备方法技术

技术编号:11323999 阅读:115 留言:0更新日期:2015-04-22 12:29
本发明专利技术公开1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,6-二羰基-4-硫代嘧啶基)-丙酮及其制备方法,其结构式为:其制备方法包括以下步骤:将A mol 1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮,B mol无水K2CO3(或NaOH),C mol硫代巴比妥酸加入干燥的研钵中迅速研磨,TLC检测至反应完全,然后水洗、抽滤、干燥即得1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,6-二羰基-4-硫代嘧啶基)-丙酮。本发明专利技术的优点在于:提供了1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,6-二羰基4-硫代嘧啶基)-丙酮及其制备方法,该方法反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和,后处理简单、产率高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成领域,特别涉及1-二茂铁基-3-芳基_3_ (2, 6_二幾基_4_硫 代嘧啶基)_丙酮及其制备方法。
技术介绍
在有机化学中,碳负离子与a,β-不饱和共轭体系(醛、酮、酯、腈和硝基化合物 等)进行的共轭加成称为MichaeK麦克尔)加成反应。通常把能够形成亲核性碳负离子 的化合物叫做给予体,而把亲电的a,β-不饱和共轭体系称为接受体。一般用以下通式表 示:【主权项】1. 一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧啶基)-丙酮,其特征在于: 其结构通式如下所示:其中,所述的芳基为苯基、齒代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基 苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基。2. 根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧啶 基)_丙酮,其特征在于: 所述齒代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2, 4-二氯苯基、邻溴苯基、 间漠苯基或对漠苯基; 所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基; 所述的乙基为间乙基苯基、对乙基苯基; 所述的乙基为间正丙基苯基、异丙基苯基; 所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基。3. 根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧啶 基)_丙酮,其特征在于: 所述的硝基苯基为间硝基苯基、3, 5-二硝基苯基或对硝基苯基; 所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基; 所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基。4. 根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧啶 基)_丙酮,其特征在于: 所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基; 所述的六元杂环基为啦啶基。5. 权利要求1至4任意一项所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (2, 6-二羰基-4-硫 代嘧啶基)_丙酮的制备方法,其特征在于:包括以下步骤: 步骤1)将A mol 1-二茂铁基-3-芳基-丙稀酮,B mol碱性催化剂,C mol硫代巴 比妥酸加入干燥的反应容器中,研磨至原料完全反应,得到粗产物;其中A :B :C = I: (1? 1. 3) : (1 ?1. 3); 步骤2)粗产物经水洗、抽滤得滤饼,将滤饼真空干燥,即得1-二茂铁基-3-芳 基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧啶基)-丙酮。6. 根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧啶 基)_丙酮的制备方法,其特征在于: 所述的1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮中的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、所述的乙 基为间乙基苯基、对乙基苯基;甲氧基苯基、硝基苯基、轻基苯基、氣基苯基、苯乙條基、五兀 杂环基或六元杂环基; 所述齒代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2, 4-二氯苯基、邻溴苯基、 间漠苯基或对漠苯基; 所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基; 所述的乙基为间乙基苯基、对乙基苯基; 所述的丙基为间正丙基苯基、异丙基苯基; 所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基; 所述的硝基苯基为间硝基苯基、3, 5-二硝基苯基或对硝基苯基; 所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基; 所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基; 所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基; 所述的六元杂环基为啦啶基。7. 根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧 啶基)_丙酮的制备方法,其特征在于:步骤1)中在研磨过程中用TLC监测,当1-二茂铁 基-3-芳基-丙烯酮的原料点消失时表示原料完全反应;TLC检测中采用的展开剂是体积 比为1 :3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂。8. 根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧啶 基)_丙酮的制备方法,其特征在于: 步骤1)中研磨是在研钵中进行的,研磨至原料完全反应时间为30?40min。9. 根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧啶 基)-丙酮的制备方法,其特征在于:步骤1)中所述的碱性催化剂为无水1(2(:0 3或NaOH。10. 根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2, 6-二羰基-4-硫代嘧啶 基)_丙酮的制备方法,其特征在于:步骤2)中抽滤时水洗直到滤液pH值呈中性。【专利摘要】本专利技术公开,其结构式为:其制备方法包括以下步骤:将A mol 1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮,B mol无水K2CO3(或NaOH),C mol硫代巴比妥酸加入干燥的研钵中迅速研磨,TLC检测至反应完全,然后水洗、抽滤、干燥即得1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,6-二羰基-4-硫代嘧啶基)-丙酮。本专利技术的优点在于:提供了1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,6-二羰基4-硫代嘧啶基)-丙酮及其制备方法,该方法反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和,后处理简单、产率高。【IPC分类】C07F17-02, A01P1-00, A61P31-00【公开号】CN104530139【申请号】CN201410835434【专利技术人】尹大伟, 宋思梦, 刘玉婷, 杨阿宁, 王金玉, 刘蓓蓓, 尹静怡, 吴倩倩 【申请人】陕西科技大学【公开日】2015年4月22日【申请日】2014年12月27日本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种1‑二茂铁基‑3‑芳基‑3‑(2,6‑二羰基‑4‑硫代嘧啶基)‑丙酮,其特征在于:其结构通式如下所示:其中,所述的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:尹大伟宋思梦刘玉婷杨阿宁王金玉刘蓓蓓尹静怡吴倩倩
申请(专利权)人:陕西科技大学
类型:发明
国别省市:陕西;61

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