一种2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物的合成方法与应用技术

本发明专利技术提供2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物及其合成方法与应用。所述方法包括：在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，将式I所示化合物与二溴二甲基海因进行反应，得到式Ⅱ所示2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。本发明专利技术以不同结构的式I所示化合物和二溴二甲基海因为原料，在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，有效地合成了具有光学活性的2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。这类化合物通过去羰开环可以很便利的得到各种含有1，3-羟胺结构的化合物，同时在反应中还可以引进一个烯烃以及溴原子，这些官能团都可以做进一步转化，引进其他的官能团，具有很大的应用价值。本发明专利技术方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、区域选择性高、对映异构体过量可高达99％，产量高达91％。

【技术实现步骤摘要】
-种2-嚴基-4-婦炫-5-漠-1，3-腰睫化合物的合成方法 与应用
本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种2-撰基-4-帰姪-5-漠-1，3-嗯嗦化合 物及其合成方法与应用。
技术介绍
目前很多天然产物和药物分子中都含有团素，通过帰姪的团环化反应是一种很 重要的引进团素的方法。具有光学活性的轻胺类化合物在很多药物分子中存在，例如 S地ingosine及其类似物，市面上有售的D-銷氨醇就是该类结构，是一种有效的、高选择性 的PKC抑制剂，通过我们的方法可W很便利的合成该类化合物的核也结构。
技术实现思路
本专利技术的目的之一是提供一种2-撰基-4-帰姪-5-漠-1，3-嗯嗦化合物。 本专利技术所提供的2-撰基-4-帰姪-5-漠-1，3-嗯嗦化合物，其结构式如式II所 示：

【技术保护点】
式Ⅱ所示化合物：上述式Ⅱ中，R1为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、亚甲基、CH2OCH3、CH2OOCCH3或CH2N3；R2为氢或甲基；R3为甲基或亚甲基；Ts代表对甲苯磺酰基。

【技术特征摘要】
1. 式II所示化合物：上述式II中，R1为甲基、乙盎、闪盎、并闪盎、」盎、业甲基、CH2OCH3、CH2OOCCH3或CH2N3 ; R2为氢或甲基；R3为甲基或亚甲基；Ts代表对甲苯磺酰基。2. 根据权利要求1所述的式II所示化合物，其特征在于：所述式II所示化合物选自下 述任意一种：上述结构式中，Ts代表对甲苯磺酰基；Et代表乙基；Pr代表丙基；Bu代表丁基；OMe代 表OCH3, OAc代表CH3COO153. -种制备权利要求1或2所述的式II所示化合物的方法，包括下述步骤：在三氟甲 磺酸钪、磷氧配体和氯化钠的作用下，将式I所示化合物与二溴二甲基海因进行反应，得到 含所述式II所示2-羰基-4-烯烃-5-溴-1，3-噁嗪化合物的混合物；上述式I中，R1为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、亚甲基、CH2OCH3、CH2OOCCH3或CH2N3 ;R2为氢或甲基；R3为甲基或亚甲基；Ts代表对甲苯磺酰基。4. 根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述方法中，所述磷氧配体为式A所示化 合物：5. 根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于：所述方法中，三氟甲磺酸钪、磷氧配 体与式I所示化合物的摩尔比依次为1:1:10-1:1...

【专利技术属性】
技术研发人员：史一安，黄虎，潘洪杰，蔡玉东，刘懋，田华，
申请(专利权)人：中国科学院化学研究所，
类型：发明
国别省市：北京;11