一种有机电致发光材料及其制备方法、应用技术

技术编号:11140445 阅读:105 留言:0更新日期:2015-03-12 20:46
本发明专利技术涉及一种有机电致发光材料及其制备方法、应用,该材料为以1,5-萘啶为中心,且具有并环结构的有机小分子材料,具有如下结构:其中,Ar1和Ar2分别为含有取代基或不含取代基的芳香环或芳香杂环,进一步为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、吡啶、[1,8]萘啶、嘧啶或三嗪,Ar1和Ar2可以相同,也可以不同。该类材料具有合适的分子能级,较高的玻璃化转变温度,可以作为磷光主体材料,用于制备有机电致发光器件的功能层,尤其是发光层,应用在有机电致发光领域中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种有机电致发光材料及其制备方法、应用,属于有机电致发光领域。 
技术介绍
有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代,OLED器件是一种自发光组件,从其产生之初,就受到了广泛关注,随着二十余年的不断发展,如今已经有多种基于OLED显示技术的商品实现了产业化,目前,OLED显示正从小屏逐步走向大屏,一系列具有全新视觉冲击力的OLED商品,正逐步实现量产。 OLED显示的基础结构单元为OLED器件,OLED器件根据发光机制的不同,可分为荧光器件和磷光器件两种。荧光器件是一种单重态发光,磷光器件是一种三重态发光,由于发光机制不同,磷光器件通常具有更高的发光效率,不过,作为蓝色磷光器件,由于三重态能量较低,所以光谱色纯度通常较差,目前已经报道的蓝色磷光器件,以天蓝光为主,深蓝色发光器件的报道较少。 为了获得磷光发光,在发光材料中,必须引入所谓的“重原子”效应,重原子的外层轨道与发光分子的分子轨道相互耦合,能够使原本被禁阻的跃迁部分解除,从而使磷光发光成为可能,目前,所选用的重原子以金属铱为主,由于铱是一种稀有金属,因此磷光材料的价格通常极为昂贵,如绿光材料Ir(ppy)3(CAS-RN:94928-86-6),天蓝光材料Flrpic(CAS-RN:376367-93-0)等,其售价都高于10000元/g。 除价格因素外,磷光发光材料的另一个问题,是存在浓度淬灭现象,当磷光材料浓度过高时,磷光发光会被淬灭,为此,需要将磷光发光材料分散在另一种材料之中,进行“稀释”,这就是“掺杂”技术,通过掺杂,往往能够显著提升器件效率,延长器件寿命,并获得更好的光谱色纯度。在掺杂器件中,磷光发光材料称为“客体材料”或“掺杂剂”,起分散作用的材料称为“主体材料”。 虽然主体材料并不直接发光,但是,主体材料对于器件的整体性能具有显著影响,通常,主体材料需要具有合适的三重态能级,较高的玻璃化转变温度,较好的热稳定性,并且具有一定的载流子传输能力。 4,4'-二(9-咔唑)联苯(CAS-RN:58328-31-7,简称CBP,结构式如下: CBP是一种商品化的磷光主体材料,该材料具有较好的三重态能级,热稳定性良好,不过,由于CBP整个分子过于“单薄”,分子量较小,因此,其玻璃化转变温度只有62℃。 
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是提供一种有机电致发光材料及其制备方法、应用,该类材料具有合适的分子能级,较高的玻璃化转变温度,可以作为磷光主体材料,应用在有机电致发光领域中。 本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下:一种有机电致发光材料,该材料为以1,5-萘啶为中心,且具有并环结构的有机小分子材料,具有如下结构: 其中,Ar1和Ar2分别为含有取代基或不含取代基的芳香环或芳香杂环,进一步为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、吡啶、[1,8]萘啶、嘧啶或三嗪,Ar1和Ar2可以相同,也可以不同。 Ar1和Ar2可以相同,均为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、吡啶、[1,8]萘啶、嘧啶或三嗪;Ar1和Ar2也可以其中有一个为苯基,另一个为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、吡啶、[1,8]萘啶、嘧啶或三嗪。 如下所示的化合物C01~C36,是符合本专利技术精神和原则的代表结构,应当理解,列出以下化合物的具体结构,只是为了更好地解释本专利技术,并非是对本专利技术的限制。 本专利技术的有益效果是: 本专利技术提供了一类以1,5-萘啶为中心,且具有并环结构的有机小分子材料,并提供了该类材料的制备方法,该类材料具有较高的玻璃化转变温度和合适的分子能级,可以作为磷光主体材料,应用在有机电致发光领域中。以本专利技术提供的材料作为功能层,制作的有机电致发光器件,展示了较好的效能,其特点在于: 1.通过偶联,关环等多步反应,合成了一类以1,5-萘啶为中心,且具有并环结构的有机小分子材料。 2.该类材料借鉴了“咔唑”的结构特点,并且通过并环连接,使整个分子更加厚重,分子量增加至600-900,玻璃化转变温度Tg提高至113-146℃。 3.以该类材料作为主体材料,搭配商品化的掺杂剂Ir(ppy)3作为发光层,制备的有机电致发光器件,展示了较好的效能,器件启亮电压4.9-5.6V,最大电流效率15.8-18.3cd/A。 4.与商品化的主体材料CBP相比,使用本专利技术所述材料作为主体材料,制作的有机电致发光器件,具有更低的启亮电压和更好的电流效率,其中,启亮电压降低了0.5-1.1V,最大电流效率提高了15%-30%。 本专利技术还提供了一种有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤: (1)制备中间体,采用如下反应路线制备出中间体,即化合物2和化合物3: (2)以化合物2或化合物3为原料,分别与不同底物进行偶联反应,即得所述有机电致发光材料。 其中,所述底物为溴代芳香环或芳香杂环。 上述化合物C01~C36中,化合物C01~C21是以化合物2为原料,分别与不同底物进行偶联反应得到,这些化合物中Ar1和Ar2相同;化合物C22~C36是以化合物3为原料,分别与不同底物进行偶联反应得到,这些化合物中Ar1和Ar2其中有一个为苯基。 本专利技术提供了一类以1,5-萘啶为中心,且具有并环结构的有机小分子材料,并提供了该类材料的制备方法,同时,还将提供以该类材料作为功能层,应用于有机电致发光器件中的应用实例,该类材料具有较高的玻璃化转变温度和合适的分子能级,可作为磷光主体材料,应用在有机电致发光器件中。 所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB)、发光层(本专利技术的有机电致发光材料掺杂Ir(ppy)3)、空穴阻挡层(BAlq)、电子传输层(Alq3)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。 所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成,压力<1.0X 10-3Pa,器件中所用 到的一些有机化合物的分子结构式如下所示。 对于本领域熟知的技术人员应当理解,所述实施过程与结果,只是为了更好地解释本专利技术,所述实施过程并非是对本专利技术的限制。 附图说明图1为本专利技术制备的有机电致发光器件的结构示意图,由下层至上层,依次为ITO导电玻璃衬底(101)、空穴传输层(102)、发光层(103)、空穴阻挡层(104)、电子传输层(105)、电子注入层(106)和阴极层(107)。其中发光层(103)涉及到本专利技术的有机电致发光材料。 具体实施方式以下结合附图对本专利技术的原理和特征进行描述,所举实例只用于解释本专利技术,并非用于限定本专利技术的范围。 化合物制备实施例: 实施例1:化合物1的制备 在2L三口瓶中,加入2,6-二溴-1,5萘啶(80.6g,0.28mol),2-硝基-苯硼酸酯(154g,0.62mol),K2CO3(138g,1.0mol),甲苯(800mL),无水乙醇(120mL),去离子水(240mL),N2保护,加入Pd(PPh3)4(8.4g,0本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种有机电致发光材料,其特征在于,该材料为以1,5‑萘啶为中心,且具有并环结构的有机小分子材料,具有如下结构:其中,Ar1和Ar2分别为含有取代基或不含取代基的芳香环或芳香杂环。

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光材料,其特征在于,该材料为以1,5-萘啶为中心,
且具有并环结构的有机小分子材料,具有如下结构:
其中,Ar1和Ar2分别为含有取代基或不含取代基的芳香环或芳香杂环。
2.根据权利要求1所述有机电致发光材料,其特征在于,Ar1和Ar2相
同,均为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、吡啶、[1,8]萘啶、嘧啶
或三嗪。
3.根据权利要求1所述有机电致发光材料,其特征在于,Ar1和Ar2中
其中有一个为苯基,另一个为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、吡啶、
[1,8]萘啶、嘧啶或三嗪。
4.一种有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

【专利技术属性】
技术研发人员:盛磊高自良董鹏超巨成良张钊杨腾
申请(专利权)人:烟台万润精细化工股份有限公司
类型:发明
国别省市:山东;37

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