8-甲酰基香豆素类衍生物的制备方法技术

技术编号:10920103 阅读:141 留言:0更新日期:2015-01-15 16:15
本发明专利技术涉及一种合成8-甲酰基香豆素类衍生物的方法,包括以下步骤:将香豆素类衍生物的一种、氯仿和有机碱混合,于20~100℃下反应制备8-甲酰基香豆素类衍生物。本发明专利技术使用香豆素类衍生物作为起始物,原料易得,种类丰富。本发明专利技术方法具有合成方法简单、合成步骤少、而且原料成本低廉和易于大规模的商业化生产等优点。利用本发明专利技术方法制备的8-甲酰基香豆素类衍生物可作为潜在的化学中间体加以应用。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术涉及一种合成8-甲酰基香豆素类衍生物的方法,包括以下步骤:将香豆素类衍生物的一种、氯仿和有机碱混合,于20~100℃下反应制备8-甲酰基香豆素类衍生物。本专利技术使用香豆素类衍生物作为起始物,原料易得,种类丰富。本专利技术方法具有合成方法简单、合成步骤少、而且原料成本低廉和易于大规模的商业化生产等优点。利用本专利技术方法制备的8-甲酰基香豆素类衍生物可作为潜在的化学中间体加以应用。【专利说明】
本专利技术属于有机中间体合成,具体地说,特别涉及一种制备8-甲酰基香豆素类衍 生物的方法。
技术介绍
香豆素及其衍生物在香料、医药和功能材料等领域有广泛用途。其中,含甲 酰基官能团的香豆素衍生物是一类非常重要的有机合成中间体,可用于制备荧光探针 (彭梦姣,等.,《精细化工》2011,28(3),308 - 312)、抗肿瘤药物(徐嵩,等.,《药学学 报》2001,36 (3) ,269 - 273)和抗氧化剂(A. Kontogiorgis, etal.,Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14,611 - 614.)等。尽管芳甲酰化反应的合成方法很多(黄宪,等.,《新编有 机合成化学》化学工业出版社,2003, 264 - 272),但是迄今,已见报道的甲酰基香豆素的合 成方法仅限于以下几种(如Schemel?3所示): Schemel: SeO2甲基氧化反应 【权利要求】1. 一种,其特征在于包括以下步骤:将香豆素衍 生物与氯仿和有机碱混合,于20?100°C下反应时间0. 5小时?24小时制备8-甲酰基香 豆素类衍生物,反应式为:所述香豆素衍生物的结构通式如I所示,所述8-甲酰基香豆素类衍生物的结构通式 如II所示,式I或II中,R2、R3各自是独立的H或甲基,R4?R6中的任一种取代基选自:H, Q?C4烷基,Q?C4烷氧基,齒素,硝基,或苯甲酰基中的一种,此时其他3个取代基为H。2. 根据权利要求1所述的,其特征在于,所述的 有机碱是选自:吡啶或哌啶或三乙胺或N,N-二甲基苯胺或N,N-二异丙基乙胺或四甲基乙 二胺中的一种。3. 根据权利要求1所述的,其特征在于,所述香 豆素衍生物与氯仿的摩尔比介于1 : 4?1 : 12之间。4. 根据权利要求1所述的,其特征在于,所述香 豆素衍生物与有机碱的摩尔比介于1 : 5?1 : 15之间。【文档编号】C07D311/18GK104277023SQ201310169543【公开日】2015年1月14日 申请日期:2013年7月3日 优先权日:2013年7月3日 【专利技术者】陆欣宇, 王慧辰, 朱为宏 申请人:上海爱普植物科技有限公司, 爱普香料集团股份有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种8‑甲酰基香豆素类衍生物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:将香豆素衍生物与氯仿和有机碱混合,于20~100℃下反应时间0.5小时~24小时制备8‑甲酰基香豆素类衍生物,反应式为:所述香豆素衍生物的结构通式如Ⅰ所示,所述8‑甲酰基香豆素类衍生物的结构通式如Ⅱ所示,式Ⅰ或Ⅱ中,R2、R3各自是独立的H或甲基,R4~R6中的任一种取代基选自:H,C1~C4烷基,C1~C4烷氧基,卤素,硝基,或苯甲酰基中的一种,此时其他3个取代基为H。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:陆欣宇王慧辰朱为宏
申请(专利权)人:上海爱普植物科技有限公司爱普香料集团股份有限公司
类型:发明
国别省市:上海;31

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