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一种一步法制备α-卤代苯乙酮二醇缩酮类化合物的方法技术

技术编号:10808045 阅读:260 留言:0更新日期:2014-12-24 14:10
本发明专利技术公开了一种一步法由苯乙酮制备α-卤代苯乙酮缩二醇类化合物的方法,特点是用苯乙酮、卤代试剂和二醇一步同时进行α-位卤代反应以及和二醇的缩合反应,获得α-卤代苯乙酮缩二醇类化合物。本发明专利技术将原有的两步反应简化为一步进行;不使用其它催化剂和脱水剂,而且反应条件温和,收率高,不仅节约了成本,而且操作方便,后处理简单。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种一步法由苯乙酮制备α-卤代苯乙酮缩二醇类化合物的方法,特点是用苯乙酮、卤代试剂和二醇一步同时进行α-位卤代反应以及和二醇的缩合反应,获得α-卤代苯乙酮缩二醇类化合物。本专利技术将原有的两步反应简化为一步进行;不使用其它催化剂和脱水剂,而且反应条件温和,收率高,不仅节约了成本,而且操作方便,后处理简单。【专利说明】-种一步法制备α-卤代苯乙酮二醇缩酮类化合物的方法
本专利技术属于有机化合物制备
,具体涉及一种一步法制备α -卤代苯乙酮 乙二醇缩酮类化合物的方法。
技术介绍
各种苯乙酮类化合物的α -卤代(氯或溴)产物是重要的有机合成中间体,在医 农药、染料以及香料等精细化学品的有机合成中有广泛应用。然而,由于该类分子中含有的 羰基及其α-位两个活性部位,进一步的反应往往将羰基进行保护。在实际应用中,最多的 是将羰基化合物和价廉易得的二醇作用形成缩酮。如:在高效杀菌剂戊环唑、甲环唑、丙环 唑和苯醚甲环唑合成中,α-卤代苯乙酮二醇缩酮类化合物都是关键中间体(孙家隆,现代 农药合成技术,化学工业出版社,2011,478-502)。 缩酮类香料是近二十年来发展迅速的新型香料,它具有更优于其母体化合物的香 味,且香味温各,留香持久,因此广受青睐(丁德生,龚隽芳,实用合成香料,上海科技出版 社,1991)。也正因如此,对于更简单高效的合成α-卤代苯乙酮二醇缩酮类化合物的方法 具有极其重要的应用价值。 α -卤代苯乙酮缩二醇类化合物的合成最为常用的方法如下所示,一般需要经历 两步,即第一步羰基α -卤代,常用氯气、液溴等作为卤代试剂,也可用NCS、NBS,二卤海因 等(邹新琢等,CN1699322 ;CN101121661 ;CN1733677A);第二步与二醇进行缩合,该反应常 使用质子酸、金属盐(袁先友,张敏,王小勇,化学试剂,2006, 28 (9),541)、固体超强酸、分 子筛(高珊,梁学正,杨建国,精细化工,2006, 23 (5),469)以及交换树脂等作为催化剂,并 在带水剂(如:环已烷、苯、甲苯等)存在下进行。 【权利要求】1. ,其特征在于该方法以苯 乙酮类化合物作为反应物与卤代试剂在二醇中混合后一步进行α-卤代反应以及与二醇 缩合反应,获得α-卤代苯乙酮二醇缩酮类化合物。2. 根据权利要求1所述的方法,所述苯乙酮类化合物具体指下述化合物:其中 R!、R2、R3、R4、R5 相同或不同,分别选自 H、-〇CH3、-CH3、-C2H5、-F、-Cl、-Br、-I、-CF 3、 -取代基中的一种。3. 根据权利要求1所述的方法,所述的卤代试剂为氯气、N-氯代丁二酰亚胺(NCS)、1, 3-二氯-5, 5-二甲基海因(DCDMH)、液溴、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)或1,3-二溴-5, 5-二 甲基海因(DBDMH)中的一种。4. 根据权利要求1所述的方法,其待征在于卤代试剂的摩尔用量是苯乙酮类化合物摩 尔用量的0.5-2. O倍,优选0.8?1.5倍,再优选0.95-1. 12倍。5. 根据权利要求1所述的制备方法,所述的二醇为乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、 1,2-丁二醇、1,2-戊二醇或1,2-已二醇中的一种。6. 根据权利要求1所述的方法,其特征在于二醇的摩尔用量是苯乙酮类化合物摩尔用 量的1. 2-10倍,优选2. 0?6. 0倍,再优选3. 4-4. 2倍。7. 根据权利要求1所述的方法,具体的反应步骤为: A、 按配比量称取苯乙酮类化合物、卤代试剂、二醇,加入反应容器中混合均匀; B、 反应在0_90°C下反应6-24小时;优选反应温度为20?50°C ; C、 加入乙酸乙酯萃取,回收不溶与乙酸乙酸的二醇,乙酸乙酯层用水洗涤,无水硫酸钠 干燥,过滤,旋蒸得α-卤代苯乙酮二醇缩酮类化合物。【文档编号】C07D317/16GK104230875SQ201410524374【公开日】2014年12月24日 申请日期:2014年10月8日 优先权日:2014年10月8日 【专利技术者】郑祖彪, 何在明, 吴新虎, 牛青龙, 吴成凤, 韩冰冰 申请人:黄山学院本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种一步法制备α‑卤代苯乙酮二醇缩酮类化合物的方法,其特征在于该方法以苯乙酮类化合物作为反应物与卤代试剂在二醇中混合后一步进行α‑卤代反应以及与二醇缩合反应,获得α‑卤代苯乙酮二醇缩酮类化合物。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:郑祖彪何在明吴新虎牛青龙吴成凤韩冰冰
申请(专利权)人:黄山学院
类型:发明
国别省市:安徽;34

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