3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮及其制备方法技术

技术编号:10476255 阅读:149 留言:0更新日期:2014-09-25 14:19
本发明专利技术提供一种3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮及其制备方法。其结构式为将乙酰基二茂铁、4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯甲醛、催化剂和无水乙醇加入到带有回流冷凝管的烧瓶中,将烧瓶置于微波炉中进行微波辐射,直至反应完全,反应结束后用丙酮萃取反应产物,再除去丙酮即得目的产物。本发明专利技术采用微波法合成目的产物,具有反应灵敏,加热速率快,反应时间短,热能利用率高,节省能源,绿色无公害等优点,同时所得产品的纯度高,产率高,可达91%以上。

【技术实现步骤摘要】
3- [4- (2-氨基-5-取代-[1,3, 4]噻二唑)-苯基]-1 -二 茂铁基-丙烯酮及其制备方法
[〇〇〇1] 本专利技术属于化学合成领域,特别涉及一种3-[4-(2_氨基-5-取代-[1,3, 4]噻二 唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮及其制备方法。
技术介绍
二茂铁衍生物具有芳香性、低毒性、稳定性及生物活性等特征,是良好的液晶材 料、导电材料和磁性材料,特别是在材料化学、电化学、不对称合成化学中引起了人们极大 的兴趣,其应用前景也愈来愈被看好。近年来,噻二唑类化合物在农药方面表现出突出的活 性,可作为杀菌剂、植物生长调节剂、杀虫剂和除草剂等。所以这类化合物现在成为绿色农 药〃的一个热点研究,引起人们越来越大的研究兴趣。分别报道二茂铁衍生物和1,3, 4-噻 二唑化合物的合成方法及应用有很多,但报道将二茂铁基团引入到1,3, 4-噻二唑化合物 中的较少。所以,为了使1,3, 4-噻二唑化合物的种类更多,寻找具有生物活性的含二茂铁 基1,3, 4-噻二唑类杂环化合物,合成不同取代基的该类的新化合物具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种3-[4-(2_氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)_苯 基]-1-二茂铁基-丙烯酮及其制备方法。该方法具有操作简单,反应时间短,反应条件温 和,热能利用率高,节省能源等优点,同时所得产品的纯度高,产率高。 为实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案: 3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3, 4]噻二唑)_苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮,其结构 通式如式(1)所示:

【技术保护点】
一种3‑[4‑(2‑氨基‑5‑取代‑[1,3,4]噻二唑)‑苯基]‑1‑二茂铁基‑丙烯酮,其特征在于,其结构通式如式(1)所示:其中R为‑H、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亚甲基、对氯苯氧亚甲基、邻氯苯氧亚甲基、2,4‑二氯苯氧亚甲基、间氯苯氧亚甲基、对氟苯氧亚甲基、对溴苯氧亚甲基、对碘苯氧亚甲基、对甲氧基苯氧亚甲基、2‑硝基苯氧亚甲基、苯氧乙基、α‑萘氧亚甲基、β‑萘氧亚甲基、β‑萘氧乙基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2‑氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、2,4‑二氯苯基、对硝基苯基、3,5‑二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基、邻溴苯基、间溴苯基或4‑吡啶基。

【技术特征摘要】
1. 一种3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3, 4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮,其 特征在于,其结构通式如式(1)所示:其中R为-H、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亚甲基、对氯苯 氧亚甲基、邻氯苯氧亚甲基、2, 4-二氯苯氧亚甲基、间氯苯氧亚甲基、对氟苯氧亚甲基、对溴 苯氧亚甲基、对碘苯氧亚甲基、对甲氧基苯氧亚甲基、2-硝基苯氧亚甲基、苯氧乙基、α -萘 氧亚甲基、β-萘氧亚甲基、β-萘氧乙基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻 甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯 基、邻氯苯基、2, 4-二氯苯基、对硝基苯基、3, 5-二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯 基、邻漠苯基、间漠苯基或4-批陡基。2. -种3-[4-(2_氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮的制 备方法,其特征在于,包括以下步骤: 将Amol乙酰基二茂铁、Bmol4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯甲醛、Cmol催化 剂加入到带有回流冷凝管的烧瓶中,再加入无水乙醇,其中A:B:C = 1: (1?1. 2) : (0. 05? 〇. 1),然后将烧瓶置于微波炉中,在140?150W的功率下进行微波辐射,直至反应完全,反 应结束后用丙酮萃取反应产物以提取其中的有机物,再除去丙酮即得目的产物。3. 根据权利要求2所述的3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3, 4]噻二唑)-苯基]-1-二茂 铁基-丙烯酮的制备方法,其特征在于:所述的4- (2-氨基-5-取代-[1,3, 4]噻二唑)-苯 甲醛中的取代基为-H、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亚甲基、对 氯苯氧亚甲基、邻氯苯氧亚甲基、2, 4-二氯苯氧亚甲基、间氯苯氧亚甲基、对氟苯氧亚甲基、 对溴苯氧亚甲基、对碘苯氧亚甲基、对甲氧基苯氧亚甲基、2-硝基苯氧亚甲基、苯氧乙基、 α-萘氧亚甲基、β-萘氧亚甲基、β-萘氧乙基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯 基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨 基苯基、邻氯苯基、2, 4-二氯苯基、对硝基苯基、3, 5-二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对 溴苯基、邻溴苯基、间溴苯基或4-吡啶基。4. 根据权利要求2或3所述的3- [4- (2-氨基-5-取代-[1,3, 4]噻二唑)-苯基]-1-二 茂铁基...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘玉婷刘蓓蓓尹大伟吕博张晓莉杨阿宁王金玉宋思梦
申请(专利权)人:陕西科技大学
类型:发明
国别省市:陕西;61

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