具有杀菌活性的2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物制造技术

技术编号:10448578 阅读:109 留言:0更新日期:2014-09-18 11:54
本发明专利技术公开了一种如式(I)所示的新型2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物,式(I)中,R1是H时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;R1是3-CH3时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;R1是4-CH3时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;R1是2-CH3O时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;R1是4-Cl时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2。该类化合物对农作物病菌具有较好的杀菌活性。(I)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于农药
,具体涉及一种新型具有杀菌活性的2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物
技术介绍
1,3-萘并噁嗪类化合物具有广泛的生物活性,如杀菌、抗癌、抗肿瘤和抗HIV等活性。1956年,Urbanski等报道了一类1,3-萘并噁嗪,能抑制小白鼠crocker肿瘤细胞的生长。1957年,W. M. Duffin和I. M. Rollo发现一类1,3-萘并噁嗪类化合物具有较好的抗疟活性。1962年,E. A. Konopka报道了一类1,3-噁嗪类化合物,具有较强的抗肿瘤活性,其中对腺癌E0771表现出显著地抑制活性。1971年,J. B. Chylistka等人报道了一类1,3-萘并噁嗪类化合物对Smegmae分枝杆菌和结核分枝杆菌279表现出较强的抑制活性。1991年,Bouaziz等报道了一类3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪类化合物,对类似白血病癌细胞L1210和人体肿瘤细胞MAD-MB231均具有明显的细胞毒性。1996年,Leila等报道一类1,3-萘并噁嗪类化合物具有良好的抗癌活性。2010年, Mathew等人报道了一类了N-取代-1,3-萘并噁嗪,对革兰氏阳性菌克雷伯氏菌肺炎(KP)和金黄色葡萄球菌(SA)具有显著活性。基于以上研究背景,充分说明了1,3-萘并噁嗪类化合物具有广泛的生物活性,但是据我们所知,文献所报道的几乎都是2-位不含取代基的1,3-萘并噁嗪类化合物,而对于2,3-二取代1,3-萘并噁嗪类化合物的研究非常少,几乎不见报道。其次,文献所报道的1,3-萘并噁嗪类化合物的杀菌活性,都是针对医用病菌而言,而对农作物病菌的研究几乎不见报道。因此,本专利技术设计合成了一类新型2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物,并研究了其农用杀菌活性。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新型2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物,该类化合物对农作物的病害具有较好的杀菌活性。2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物,其结构式如式(I)所示:(I)式(I)中, R1是H时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;R1是3-CH3时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;R1是4-CH3时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;R1是2-CH3O时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;R1是4-Cl时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2。本专利技术所提供的新型2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物,具体为:2-(4-硝基苯基)-3-苯基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(2-硝基苯基)-3-苯基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(3-硝基苯基)-3-苯基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(4-硝基苯基)-3-(3-甲苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(2-硝基苯基)-3-(3-甲基苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(3-硝基苯基)-3-(3-甲基苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(4-硝基苯基)-3-(4-甲基苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(2-硝基苯基)-3-(4-甲苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(3-硝基苯基)-3-(4-甲苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(4-硝基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(2-硝基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(3-硝基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(4-硝基苯基)-3-(4-氯苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(2-硝基苯基)-3-(4-氯苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:2-(3-硝基苯基)-3-(4-氯苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:通过实验证明本专利技术的上述2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物对农作物的病害具有较好的杀菌活性,并且其合成材料易得,合成方法简单,为防治农作物病菌等问题提供了一种新农药的开发途径。具体实施方式为了更好的理解本专利技术,现给出制备2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物的实例,本专利技术包括但不限于此制备方法。实施例1:2-(4-硝基苯基)-3-苯基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪的合成称取4-硝基苯甲醛0.302 g (2 mmol),1-(苯基氨基甲基)-2-萘酚0.548 g(2.2 mmol)溶于30 mL三氯甲烷和环己烷的混合溶剂中(V:V = 1:2),加入含有三甲基氯硅烷(TMSCl,0.033 g,0.3 mmol)的混合溶剂。加热回流5 h(TLC跟踪检测),反应完全后用三乙胺调节体系pH ≈ 8,减压脱溶。加入60 mL乙酸乙酯,依次用蒸馏水(40 mL×2)与饱和氯化钠溶液(40 mL×2)洗涤有机相,然后用无水硫酸钠干燥有机相,减压脱溶后经柱层析得到淡黄色固体。收率51.3 %,熔点(mp):134.8~135.5 ℃。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 8.20 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.81 (s, 2H), 7.76 (dd, J = 8.5, 3.0 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.5, 4.0 Hz, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 5H), 7.10 - 6.99 (m, 1H), 6.74 (s, 1H), 4.90 (d, J = 17.0 Hz, 1H), 4.53 (d, J = 17.0, 1H).13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 150.06, 149.68, 147.84, 146.17, 130.87, 129.51 (2C), 129.20, 128.98, 128.83, 128.01 (2C), 126.90, 124.00,123.97 (2C), 123.02, 121.03, 120.72 (2C), 118.68, 112.06, 87.57, 44.57.IR (KBr, ν/cm-1): 3059, 2861, 1625, 1597, 1525, 1494, 1347, 1235, 1196, 1004, 945, 854, 813, 750, 736, 716。实施例2:2-(2-硝基苯基)-3-苯基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪的合成称取2-硝基苯甲醛0.302 g (2 mmol),1-(苯基氨基甲基)-2-萘酚0.548 g(2.2 mmol)溶于30 mL三氯甲烷和环本文档来自技高网
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【技术保护点】
式(I)所示的2,3‑二芳基‑1,3‑萘并噁嗪类化合物, (I)式(I)中, R1是H时,R2是4‑NO2、2‑NO2或3‑NO2;R1是3‑CH3时,R2是4‑NO2、2‑NO2或3‑NO2;R1是4‑CH3时,R2是4‑NO2、2‑NO2或3‑NO2;R1是2‑CH3O时,R2是4‑NO2、2‑NO2或3‑NO2;R1是4‑Cl时,R2是4‑NO2、2‑NO2或3‑NO2。

【技术特征摘要】
1.式(I)所示的2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物,
(I)
式(I)中, R1是H时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;
R1是3-CH3时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;
R1是4-CH3时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;
R1是2-CH3O时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2;
R1是4-Cl时,R2是4-NO2、2-NO2或3-NO2。
2.根据权利要求1所述的2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物,其特征在于,具体为:
2-(4-硝基苯基)-3-苯基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:

2-(2-硝基苯基)-3-苯基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:

2-(3-硝基苯基)-3-苯基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:

2-(4-硝基苯基)-3-(3-甲苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:

2-(2-硝基苯基)-3-(3-甲基苯基)-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪,结构式为:

2-(3-...

【专利技术属性】
技术研发人员:唐子龙马红伟王恋
申请(专利权)人:湖南科技大学
类型:发明
国别省市:湖南;43

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